2-(4-chlorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-1-nitroethylene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-1-nitroethylene
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-1-nitroethylene；1-chloro-4-[2-(4-methoxyphenyl)-2-nitroethenyl]benzene
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO₃
• 分子量: 289.718
• InChiKey: WXAXVKGWIMYUPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-1-nitroethylene 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-4-(4-methoxyphenyl)pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  3,4-二芳基-和4-酰基-3-芳基吡咯的合成及其抗有丝分裂活性研究

  摘要：

  硝基取代的芪和查耳酮与异氰乙酸乙酯的 Barton-Zard 反应分别得到 3,4-二芳基-和 4-酰基-3-芳基吡咯。3-芳基吡咯-2,4-二羧酸酯和4-芳基异恶唑啉N-氧化物是副反应产物。在海胆胚胎模型上研究了目标 3,4-二取代吡咯的抗有丝分裂活性。在位置 2 和 5 未被取代的吡咯是最活跃的。活性随着 Ar 取代基中甲氧基的数量增加而增加。

  DOI：

  10.1007/s11172-018-2150-3
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲醛肟 在 sodium perborate tetrahydrate 、 盐酸甲胺 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(4-chlorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-1-nitroethylene
  参考文献：
  名称：

  3,4-二芳基-5-羧基-4,5-二氢异恶唑2-氧化物的合成作为有价值的抗癌分子合成子

  摘要：

  基于简单的起始原料（芳基苯甲醛，芳基硝基甲烷和乙氧基羰基甲基溴化吡啶）在温和条件下的缩合，开发了方便的区域选择性可扩展的3,4-二芳基-5-羧基-4,5-二氢异恶唑2-氧化物的合成方法。所获得的合成子可用于合成能够抑制恶性生长的3，4-二芳基异恶唑衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.10.016

文献信息

• Synthesis of 3,4-diaryl-5-carboxy-4,5-dihydroisoxazole 2-oxides as valuable synthons for anticancer molecules
  作者：Natalia B. Chernysheva、Anna S. Maksimenko、Fedor A. Andreyanov、Victor P. Kislyi、Yuri A. Strelenko、Victor N. Khrustalev、Marina N. Semenova、Victor V. Semenov

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.016

  日期：2017.11

  The convenient regioselective scalable synthesis of 3,4-diaryl-5-carboxy-4,5-dihydroisoxazole 2-oxides was developed based on a condensation of simple starting materials (arylbenzaldehydes, arylnitromethanes, and ethoxycarbonylmethylpyridinium bromide) under mild conditions. The obtained synthons can be applied for the synthesis of 3,4-diarylisoxazole derivatives capable of suppressing malignant growth

  基于简单的起始原料（芳基苯甲醛，芳基硝基甲烷和乙氧基羰基甲基溴化吡啶）在温和条件下的缩合，开发了方便的区域选择性可扩展的3,4-二芳基-5-羧基-4,5-二氢异恶唑2-氧化物的合成方法。所获得的合成子可用于合成能够抑制恶性生长的3，4-二芳基异恶唑衍生物。
• Efficient synthesis of 3,4-diarylpyrrole-2-carboxylates, the key fragments of natural antimitotic agents
  作者：E. A. Silyanova、A. V. Samet、V. V. Semenov

  DOI：10.1007/s11172-018-2375-1

  日期：2018.12

  Barton-Zard reaction of nitrostilbenes with ethyl isocyanoacetate carried out in EtOH in the presence of K2CO3 allowed us to minimize the formation of side products and to obtain 3,4-diarylpyrrole-2-carboxylates in high yields.

  在 K2CO3 存在下，在 EtOH 中进行亚硝基二苯乙烯与异氰乙酸乙酯的 Barton-Zard 反应使我们能够最大限度地减少副产物的形成并以高产率获得 3,4-二芳基吡咯-2-羧酸酯。
• Effective Synthesis of 3,4-Diaryl-isoxazole-5-carboxamides and their Antiproliferative Properties
  作者：Anna S. Maksimenko、Victor P. Kislyi、Natalia B. Chernysheva、Yuri A. Strelenko、Yan V. Zubavichus、Victor N. Khrustalev、Marina N. Semenova、Victor V. Semenov

  DOI：10.1002/ejoc.201900643

  日期：2019.7.14

  3,4‐Diaryl‐isoxazole‐5‐carboxamides 6, structural analogues of heat shock protein inhibitors, were obtained by a simple scalable rearrangement of intermediate 3,4‐diaryl‐5‐carboxamido‐isoxazoline N‐oxides 5. In contrast, base‐catalyzed recyclization of 3,4‐diaryl‐5‐(ethoxycarbonyl)isoxazoline N‐oxides 9 unexpectedly yielded 5‐hydroxy‐1,2‐oxazin‐6‐ones 17.

  3,4-二芳基异恶唑-5-羧酰胺6，热休克蛋白抑制剂的结构类似物，是由中间3,4-二芳基-5-酰胺基异恶唑啉N-氧化物的简单可伸缩的重排作用得到5。与此相反，3,4-二芳基-5-（乙氧基羰基）异恶唑啉N-氧化物的碱催化的再成环9意外得到5-羟基-1,2-恶嗪-6-酮17。
• Regioselective synthesis of 3,4-diaryl-5-unsubstituted isoxazoles, analogues of natural cytostatic combretastatin A4
  作者：Natalia B. Chernysheva、Anna S. Maksimenko、Fedor A. Andreyanov、Victor P. Kislyi、Yuri A. Strelenko、Victor N. Khrustalev、Marina N. Semenova、Victor V. Semenov

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.01.070

  日期：2018.2

  ted isoxazoles are hardly accessible. The synthesis of 3,4-diaryl-5-unsubstituted isoxazoles 13 was designed based on a condensation of arylbenzaldehydes, arylnitromethanes, and ethoxycarbonylmethylpyridinium bromide followed by a selective one-step transformation of intermediate 3,4-diaryl-5-ethoxycarbonyl-4,5-dihydroisoxazole 2-oxides 8. The orientation of aryl rings in relation to isoxazole heterocycle

  4,5-二芳基异恶唑是有效的抗增殖微管蛋白靶向剂。它们的异构体3,4-二芳基-5-未取代的异恶唑很难获得。基于芳基苯甲醛，芳基硝基甲烷和溴乙氧基羰基甲基吡啶的缩合反应，然后选择性地一步转化中间体3,4-二芳基-5-乙氧基羰基-4，设计了3,4-二芳基-5-未取代的异恶唑13的合成， 5-二氢异恶唑2-氧化物8。通过X射线晶体学证实了芳基环相对于异恶唑杂环的取向。使用表型海胆胚胎测定法评估目标化合物的抗有丝分裂微管去稳定活性。3-（4-甲氧基苯基）-4-（3,4,5-三甲氧基苯基）异恶唑13e和具有单个甲氧基取代基的13h最有效。对于0.023μM的NCI-H522人肺癌细胞系，化合物13e在GI 50的NCI60筛选中显示出强大的细胞毒性。
• Synthesis of 3,4-diaryl- and 4-acyl-3-arylpyrroles and study of their antimitotic activity
  作者：A. V. Samet、E. A. Sil’yanova、V. I. Ushkarov、M. N. Semenova、V. V. Semenov

  DOI：10.1007/s11172-018-2150-3

  日期：2018.5

  and chalcones with ethyl isocyanoacetate afforded 3,4-diaryl- and 4-acyl-3-arylpyrroles, respectively. 3-Arylpyrrole-2,4- dicarboxylates and 4-arylisoxazoline N-oxides were side reaction products. Antimitotic activity of target 3,4-disubstituted pyrroles was studied on a sea urchin embryo model. Pyrroles unsubstituted at positions 2 and 5 were the most active. The activity increased with the number of

  硝基取代的芪和查耳酮与异氰乙酸乙酯的 Barton-Zard 反应分别得到 3,4-二芳基-和 4-酰基-3-芳基吡咯。3-芳基吡咯-2,4-二羧酸酯和4-芳基异恶唑啉N-氧化物是副反应产物。在海胆胚胎模型上研究了目标 3,4-二取代吡咯的抗有丝分裂活性。在位置 2 和 5 未被取代的吡咯是最活跃的。活性随着 Ar 取代基中甲氧基的数量增加而增加。