1-(3-methoxyphenyl)-2-((phenylsulfonyl)methyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-methoxyphenyl)-2-((phenylsulfonyl)methyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 2-(Benzenesulfonylmethyl)-1-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄S
• 分子量: 316.378
• InChiKey: SPLDZSRYVSSHPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-重氮基-1,1,1-三氟乙烷 、 1-(3-methoxyphenyl)-2-((phenylsulfonyl)methyl)prop-2-en-1-one 在 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82 %的产率得到5,5,5-trifluoro-4-iodo-1-(3-methoxyphenyl)-2-methylenepentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  2,2,2-三氟重氮乙烷的可见光诱导自由基宝石碘烯丙基化

  摘要：

  在温和条件下开发了CF 3 CHN 2的可见光诱导自由基偕碘代烯丙基化反应，以中等至优异的收率提供多种 α-CF 3取代的高烯丙基碘化合物。该转化具有广泛的底物范围、良好的功能组兼容性和操作简单性。所描述的协议提供了一种方便且有吸引力的工具，可将 CF 3 CHN 2作为 CF 3引入试剂应用于自由基合成化学中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00464
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基乙酰胺 、 sodium benzenesulfonate 、 3-甲氧基苯乙酮 在 iron(III) chloride 、 dipotassium peroxodisulfate 、 sodium dodecyl-sulfate 作用下， 反应 14.0h， 以79%的产率得到1-(3-methoxyphenyl)-2-((phenylsulfonyl)methyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过铁催化的顺序四组分组装反应合成酮基烯丙基砜

  摘要：

  描述了一种在铁催化氧化体系中由甲基酮，亚磺酸钠和二甲基乙酰胺（DMA）制备β-酰基烯丙基砜的三原料四组分反应（3SM-4CR）策略。在此过程中，DMA被用作双重合成子以提供两个碳。在该反应系统中可以容忍各种各样的官能团。

  DOI：

  10.1039/c7gc03719h

文献信息

• 1-苯基-2-(苯砜基)甲基-2-丙烯-1-酮、衍生 物及其合成方法
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN108047102B

  公开（公告）日：2019-06-07

  本发明主要涉及一种在廉价易得的金属路易斯酸催化剂、氧化剂和相转移催化剂共同作用下，以N，N‑二甲基乙酰胺为碳源提供两个合成子，与酮类化合物、亚磺酸钠类化合物一锅多组分高效绿色的生成1‑苯基‑2‑(苯砜基)甲基‑2‑丙烯‑1‑酮及其衍生物的方法。
• Palladium catalysed tetramolecular cascade processes incorporating allene and carbon monoxide
  作者：Ronald Grigg、Stephen Brown、Visuvanathar Sridharan、Michael D. Uttley

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01062-9

  日期：1997.7

  Chemo- and regio-specific palladium catalysed four component cascade processes, involving formation of 4 new bonds, initiated by oxidative addition of Pd(0) with aryl/heteroaryl iodides followed by sequential incorporation of CO(1 atm), allene (1 atm) and an S- or N- nucleophile[PhSO2- or (RNTs)] occur in good to excellent yield at 50°C.

  化学和区域特异性钯催化四个组分的级联过程，涉及形成4个新键，该过程由Pd（0）与芳基/杂芳基碘化物的氧化添加开始，然后依次引入CO（1 atm），丙二烯（1 atm） S-或N-亲核试剂[PhSO 2-或（RNTs）]在50°C时产生的产率高至极好。
• 10.1021/acs.orglett.4c02279
  作者：Zhou, Pan、Ding, Ling、Liu, Yuxiu、Song, Hongjian、Wang, Qingmin

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02279

  日期：——

  is important in organic chemistry, and selective cleavage and functionalization of these strained rings are of great interest. However, direct α-functionalization of cyclobutanols is rarely reported because of the high O–H bond dissociation energy and the occurrence of β-scission of C–C bonds in these alcohols. Recently, transition-metal catalysis has facilitated alkoxy radical generation. Herein, we

  四元环结构在有机化学中很重要，这些应变环的选择性裂解和官能化引起了人们的极大兴趣。然而，由于这些醇中O-H键解离能高且C-C键发生β-断裂，环丁醇的直接α-官能化很少有报道。最近，过渡金属催化促进了烷氧基自由基的产生。在此，我们报告了一种通过可见光诱导的 M-烷氧基配合物 LMCT 反应对甲硅烷基环丁醇进行电化学 α 功能化的方法。将甲硅烷基引入环丁醇结构有利于快速[1,2]-甲硅烷基转移而不是开环，从而生成α-官能化产物。
• Concise synthesis of ketoallyl sulfones through an iron-catalyzed sequential four-component assembly
  作者：Fuhong Xiao、Chao Liu、Dahan Wang、Huawen Huang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c7gc03719h

  日期：——

  A three starting material four component reaction (3SM-4CR) strategy is described to prepare β-acyl allylic sulfones from methyl ketones, sodium sulfinates and dimethylacetamide (DMA) in an iron-catalyzed oxidative system. In this process, DMA was used as a dual synthon to provide two carbons. A broad range of functional groups were tolerated in this reaction system.

  描述了一种在铁催化氧化体系中由甲基酮，亚磺酸钠和二甲基乙酰胺（DMA）制备β-酰基烯丙基砜的三原料四组分反应（3SM-4CR）策略。在此过程中，DMA被用作双重合成子以提供两个碳。在该反应系统中可以容忍各种各样的官能团。
• Visible-Light-Induced Radical <i>gem</i>-Iodoallylation of 2,2,2-Trifluorodiazoethane
  作者：Yu Liu、Tengfei Pang、Weijun Yao、Fangrui Zhong、Guojiao Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00464

  日期：2023.3.24

  A visible-light-induced radical gem-iodoallylation of CF3CHN2 was developed under mild conditions, delivering a variety of α-CF3-substituted homoallylic iodide compounds in moderate to excellent yields. The transformation features broad substrate scope, good functional group compatibility, and operational simplicity. The described protocol provides a convenient and attractive tool to apply CF3CHN2

  在温和条件下开发了CF 3 CHN 2的可见光诱导自由基偕碘代烯丙基化反应，以中等至优异的收率提供多种 α-CF 3取代的高烯丙基碘化合物。该转化具有广泛的底物范围、良好的功能组兼容性和操作简单性。所描述的协议提供了一种方便且有吸引力的工具，可将 CF 3 CHN 2作为 CF 3引入试剂应用于自由基合成化学中。