1-amino-2-imino-4-phenyl-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-amino-2-imino-4-phenyl-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 1-Amino-2-imino-4-phenylpyridine-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄
• 分子量: 210.238
• InChiKey: ROOFKRIFSLOFIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-2-imino-4-phenyl-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile 在 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 5-Phenyl-<1,2,4,3>triazaphospholo<1,5-a>pyridin-4-carbonitril
  参考文献：
  名称：

  Bansal, Raj K.; Gandhi, Neelam; Schmidpeter, Alfred, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1994, vol. 94, # 1-4, p. 381 - 382

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-(dimethylamino)-1-phenylallylidene)malononitrile 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到1-amino-2-imino-4-phenyl-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  利用 1-氨基-2-亚氨基-吡啶衍生物作为通用前体的一种简便、实用且无金属的微波辅助单-和双-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶合成方案

  摘要：

  已经建立了从方便获得的 1-氨基-2-亚氨基-吡啶中轻松有效地组装几种取代的功能化单-和双-[1,2,4]三唑并[1,5 - a ]吡啶。使用微波辐照可以有效地加速反应，与传统加热相比，反应速度和产率更高。在所提出的协议中，可以通过直接的无金属 C-N 键构造有效地使用多种羧酸来合成各自的衍生物。有趣的是，其他底物如醛（或其亚芳基丙二腈）、异硫氰酸苯酯、乙醛酸和丙烯腈也可以提供相应的 1,2,4-三唑并[1,5- a]吡啶成功。与其他已经报道的协议相比，这种多功能和收敛的方法在以环境友好的方式去激活和激活底物方面表现良好。当前策略的其他显着优点包括无需柱层析、无需繁琐的工作，以及快速设计三唑并吡啶框架的直接途径。使用几种光谱技术确定了新合成化合物的身份，并使用 X 射线单晶工具来验证一些代表性样品的建议结构。

  DOI：

  10.1039/d0ra02256j

文献信息

• Palladium-Catalyzed Q-Tube-Assisted Protocol for Synthesizing Diaza-dibenzo[<i>a</i>,<i>e</i>]azulene and Diaza-benzo[<i>a</i>]fluorene Derivatives via O₂ Acid-Promoted Cross-Dehydrogenative Coupling
  作者：Hamada Mohamed Ibrahim、Haider Behbehani

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02186

  日期：2020.12.4

  appropriate and efficient Q-tube-assisted palladium-catalyzed strategy for the synthesis of novel, unparalleled diaza-dibenzo[a,e]azulene and diaza-benzo[a]fluorene derivatives has been sophisticated, which includes oxygen and AcOH-induced oxidative C(sp3)–C(sp2) cross-dehydrogenative coupling reactions of 1-amino-2-imino-4-arylpyridine-3-carbonitriles with benzocyclic ketones such as benzosuberone, tetralone

  合成新型无与伦比的二氮杂-二苯并[ a，e ] az和重氮-苯并[ a ]芴衍生物的合适且有效的Q-管辅助钯催化策略已经很复杂，包括氧和AcOH诱导的氧化。 C（sp 3）–C（sp 2）1-氨基-2-亚氨基-4-亚氨基吡啶-3-芳基吡啶-3-甲腈与苯并环酮如苯并亚砜，四氢萘酮，硫代色酮和色酮的交叉脱氢偶联反应。这款Q管气体吹扫套件辅助协议具有易于压紧和密封，基材范围广，易于后处理和纯化阶段以及使用O 2的特点，因此具有安全性除了具有良好的可扩展性和高原子经济性外，它还可以作为一种良性氧化剂。建议的机制途径包括正式的脱水步骤，然后进行钯AcOH诱导的C H（sp 3）–C H（sp 2）氧化交叉偶联。在这项研究中，X射线晶体学分析已用于鉴定目标产品。
• Synthesis of pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyridines and pyrazolo[1,5-<i>c</i>]pyrimidines by reaction of heterocyclic amidrazones with 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Peter Köckritz、Beate Riemer、Anke Michler、Ahmed Hassoun、Jürgen Liebscher

  DOI：10.1002/jhet.5570310510

  日期：1994.9

  1-amino-2(1H)-pyridin-2-imines or 1-amino-2(1H)-pyrimidin-2-imines 1 giving new pyrazolo[1,5-a]pyridines or pyrazolo[1,5-c]pyrimidines 5 respectively by addition, oxidation and condensation. Isolation of an intermediate 3 shows that surprisingly the addition of the CH acidic 1,3-dicarbonyl compound to position 6 of the pyrimidine 1 is the initial step.

  1,3-二羰基化合物2与1-氨基-2（1 H）-吡啶-2-亚胺或1-氨基-2（1 H）-嘧啶-2-亚胺1反应生成新的吡唑并[1,5- a吡啶或吡唑并[1,5- c ]嘧啶5分别通过加成，氧化和缩合反应获得。中间体3的分离显示出令人惊奇的是，将CH酸性的1，3-二羰基化合物添加到嘧啶1的位置6是起始步骤。
• Vier- und f�nfgliedrige Phosphorheterocyclen. LXXXIV. [1,5]-Anellierte 1,2,4,3-Triazaphosphole
  作者：A. Schmidpeter、Franz Steinm�ller、E. Ya. Zabotina

  DOI：10.1002/prac.19933350512

  日期：——
• Bansal Raj K., Gandhi Neelam, Schmidpeter Alfred, Karaghiosoff Konstantin, Phosph., Sulfur and Silicon and Relat. Elem, 93-94 (1994) N 1-4, S 381-38+
  作者：Bansal Raj K., Gandhi Neelam, Schmidpeter Alfred, Karaghiosoff Konstantin

  DOI：——

  日期：——
• A facile, practical and metal-free microwave-assisted protocol for mono- and bis-[1,2,4]triazolo[1,5-<i>a</i>]pyridines synthesis utilizing 1-amino-2-imino-pyridine derivatives as versatile precursors
  作者：Hamada Mohamed Ibrahim、Haider Behbehani、Wael Abdelgayed Ahmed Arafa

  DOI：10.1039/d0ra02256j

  日期：——

  construction. Interestingly, other substrates such as aldehydes (or their arylidene malononitriles), phenyl isothiocyanate, glyoxalic acid, and acrylonitriles could also provide the corresponding 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyridines successfully. This versatile and convergent approach performs well with both deactivating and activating substrates in an environmentally benign manner compared with other already

  已经建立了从方便获得的 1-氨基-2-亚氨基-吡啶中轻松有效地组装几种取代的功能化单-和双-[1,2,4]三唑并[1,5 - a ]吡啶。使用微波辐照可以有效地加速反应，与传统加热相比，反应速度和产率更高。在所提出的协议中，可以通过直接的无金属 C-N 键构造有效地使用多种羧酸来合成各自的衍生物。有趣的是，其他底物如醛（或其亚芳基丙二腈）、异硫氰酸苯酯、乙醛酸和丙烯腈也可以提供相应的 1,2,4-三唑并[1,5- a]吡啶成功。与其他已经报道的协议相比，这种多功能和收敛的方法在以环境友好的方式去激活和激活底物方面表现良好。当前策略的其他显着优点包括无需柱层析、无需繁琐的工作，以及快速设计三唑并吡啶框架的直接途径。使用几种光谱技术确定了新合成化合物的身份，并使用 X 射线单晶工具来验证一些代表性样品的建议结构。