1-isopropenyloxy-4-nitrobenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-isopropenyloxy-4-nitrobenzene
• 英文别名: 1-nitro-4-(prop-1-en-2-yloxy)benzene；1-Nitro-4-prop-1-en-2-yloxybenzene；1-nitro-4-prop-1-en-2-yloxybenzene
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: HULORSYCLBGDKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isopropenyloxy-4-nitrobenzene 在 silica gel 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 对硝基苯酚 、 丙酮
  参考文献：
  名称：

  采用烯基化-环丙烷化顺序从苯酚合成 1-甲基环丙基芳基醚

  摘要：

  1-甲基环丙基芳基醚 (McPAE) 可被视为其 O-叔丁基对应物的环化衍生物。尽管这些化合物可用于药物化学，但​​与芳基环丙醚类似物相比，它们在文献中的报道要少得多。McPAE 通常使用 1-甲基环丙醇通过 SNA Ar 反应制备。然而，该方法仅适用于高度失活的芳烃。我们在此报告了获取 McPAE 的两步序列，包括苯酚的 1-甲基乙烯基化，然后是相应的 1-甲基乙烯基芳基醚的环丙烷化。还使用该序列制备了异构单和二甲基类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01289
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 丙二烯 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以42%的产率得到1-isopropenyloxy-4-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的丙二烯与酚的反应。苯氧甲基-1,3-二烯及其进一步反应

  摘要：

  据报道，有3个步骤的100％原子经济顺序，其中各种酚与2摩尔当量反应。烯基得到苯氧基甲基-1，3-二烯基醚。随后的C-1,3-二烯热克莱森重排和酸催化的闭环反应提供了3：1–6.5：1外-亚甲基苯并二氢苯并呋喃和二氢苯并呋喃的混合物，其中前者占主导地位。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00771-2

文献信息

• US8454947B1
  申请人：——

  公开号：US8454947B1

  公开（公告）日：2013-06-04
• US8741291B2
  申请人：——

  公开号：US8741291B2

  公开（公告）日：2014-06-03
• Palladium catalysed reaction of allene with phenols. Phenoxymethyl-1,3-dienes and their further reactions
  作者：Ronald Grigg、Ngampong Kongkathip、Boonsong Kongkathip、Suwaporn Luangkamin、H.Ali Dondas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00771-2

  日期：2001.9

  A 3-step 100% atom economic sequence is reported whereby a variety of phenols react with 2 mol equiv. of allene to give phenoxymethyl-1,3-dienyl ethers. Subsequent thermal Claisen rearrangement to C-1,3-dienes and acid catalysed ring closure furnishes 3:1–6.5:1 mixtures of exo-methylene chromans and dihydrobenzofurans with the former predominating.

  据报道，有3个步骤的100％原子经济顺序，其中各种酚与2摩尔当量反应。烯基得到苯氧基甲基-1，3-二烯基醚。随后的C-1,3-二烯热克莱森重排和酸催化的闭环反应提供了3：1–6.5：1外-亚甲基苯并二氢苯并呋喃和二氢苯并呋喃的混合物，其中前者占主导地位。
• Synthesis of 1-Methylcyclopropyl Aryl Ethers from Phenols Using an Alkenylation-Cyclopropanation Sequence
  作者：Bianca Bueno、Suzanne Heurtaux、Alexandre Gagnon

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01289

  日期：2023.9.15

  1-Methylcyclopropyl aryl ethers (McPAEs) can be viewed as cyclized derivatives of their O-tert-butyl counterparts. Although these compounds can find use in medicinal chemistry, they are much less represented in the literature than their aryl cyclopropyl ether analogues. McPAEs are generally prepared via an SNAr reaction using 1-methylcyclopropanol. However, this method works exclusively with highly

  1-甲基环丙基芳基醚 (McPAE) 可被视为其 O-叔丁基对应物的环化衍生物。尽管这些化合物可用于药物化学，但​​与芳基环丙醚类似物相比，它们在文献中的报道要少得多。McPAE 通常使用 1-甲基环丙醇通过 SNA Ar 反应制备。然而，该方法仅适用于高度失活的芳烃。我们在此报告了获取 McPAE 的两步序列，包括苯酚的 1-甲基乙烯基化，然后是相应的 1-甲基乙烯基芳基醚的环丙烷化。还使用该序列制备了异构单和二甲基类似物。