2-氯-5-[[(2Z)-2-(硝基亚甲基)咪唑烷-1-基]甲基]吡啶 | 101336-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-5-[[(2Z)-2-(硝基亚甲基)咪唑烷-1-基]甲基]吡啶
• 英文名称: imidacloprid
• 英文别名: 2-chloro-5-((2-(nitromethylene)imidazolidin-1-yl)methyl)pyridine；2-chloro-5-{[2-(nitromethylidene)imidazolidin-1-yl]methyl}pyridine；2-chloro-5-((2-(nitromethylene)imidazolin-1-yl)methyl)pyridine；NTN32692；2-chloro-5-[[2-(nitromethylidene)imidazolidin-1-yl]methyl]pyridine
• CAS: 101336-63-4
• 化学式: C₁₀H₁₁ClN₄O₂
• 分子量: 254.676
• InChiKey: ALNDHUQPXHHNON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  74
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-5-[[(2Z)-2-(硝基亚甲基)咪唑烷-1-基]甲基]吡啶 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-((6-chloropyridin-3-yl)methyl)-5-methyl-7-nitro-5,6-dipropoxy-2,3,5,6-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Pyrrole- and Dihydropyrrole-Fused Neonicotinoids: Design, Synthesis, and Insecticidal Evaluation

  摘要：

  Versatile pyrrole- and dihydropyrrole-fused neonicotinoids were obtained from cyclic and non-cyclic nitroeneamines. Anhydrous aluminum chloride (AlCl3) exhibited high catalytic selectivity for the synthesis of the titled etherified compounds at room temperature and the eliminated products under reflux conditions. The target molecules have been identified on the basis of satisfactory analytical and spectral [H-1 and C-13 nuclear magnetic resonance (NMR), high-resolution mass spectrometry (HAMS), and X-ray] data. All synthesized compounds have been screened for insecticidal activity. The preliminary insecticidal activity results showed that some of the aimed compounds displayed excellent insecticidal activity against cowpea aphids (Aphis craccivora).

  DOI：

  10.1021/jf3044132
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-氯甲基吡啶 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-氯-5-[[(2Z)-2-(硝基亚甲基)咪唑烷-1-基]甲基]吡啶
  参考文献：
  名称：

  四氢咪唑并[1,2-a]吡啶-5（1 H）-一衍生物的合成及杀虫性能评价

  摘要：

  摘要通过实际的氮杂反应合成了一系列新颖的含负电药效团（CNO2）的四氢咪唑并[1,2-a]吡啶-5（1H）-衍生物，并通过1H NMR，13C NMR，19F NMR和HRMS进行了表征。 。初步的生物分析表明，某些目标化合物在500 mg L-1下对褐飞虱（Nilaparvata lugens）和cow豆蚜虫（Aphis craccivora）表现出良好的杀虫活性。其中，化合物11h对100 mg L-1的褐飞虱具有活性。杀虫活性根据取代基的类型和模式而有很大不同，这为进一步研究结构修饰提供了指导。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2015.10.002

文献信息

• PREPARATION METHOD AND USE OF COMPOUNDS HAVING HIGH INSECTICIDAL ACTIVITIES
  申请人：Li Zhong

  公开号：US20090111847A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  The present invention discloses a kind of nitromethylene derivatives as well as their preparation method and their uses. The insecticidal activity tests show that the nitromethylene derivatives of the present invention not only show high insecticidal activities against insects with piercing-sucking type or scratching type mouthparts, such as aphid, leafhopper, plant hopper, thrips and white fly and their resistant strains, but also show high insecticidal activities against Lissorhoptrus oryzophilus , carmine spider mite, and they can also be used to prevent sanitary pest, and white ant.

  本发明公开了一种亚硝基甲烯衍生物，以及它们的制备方法和用途。杀虫活性测试表明，本发明的亚硝基甲烯衍生物不仅对具有刺吸型或擦伤型口器的昆虫（如蚜虫、叶蝉、植食蝗、蓟马和烟粉虱及其抗性品系）表现出高杀虫活性，而且对水稻纵卷叶象、胭脂蜘蛛螨等也表现出高杀虫活性，它们还可用于预防卫生害虫和白蚁。
• Synthesis and Insecticidal Activities of Tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridinones: Further Exploration on<i>cis</i>-Neonicotinoids
  作者：Liping Ren、Yanpeng Lou、Nanyang Chen、Shanshan Xia、Xusheng Shao、Xiaoyong Xu、Zhong Li

  DOI：10.1080/00397911.2013.837487

  日期：2014.3.19

  relative to the heteroaromatic moiety, is a further extension of the neonicotinoid library. While seeking new cis-neonicotinoid candidates, a series of tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridinone derivatives were synthesized by reactions of nitromethylene analogs with itaconic anhydride. All the compounds were confirmed by 1H NMR, 13C NMR, and high-resolution mass spectroscopy. The target compounds had excellent

  摘要 顺式新烟碱，其中硝基和氰基药效团相对于杂芳族部分指向相同的位置，是新烟碱库的进一步延伸。在寻找新的顺式新烟碱候选物的同时，通过硝基亚甲基类似物与衣康酸酐的反应合成了一系列四氢咪唑并[1,2-a]吡啶酮衍生物。所有化合物均经 1H NMR、13C NMR 和高分辨质谱证实。目标化合物对豇豆蚜虫（Aphis craccivora）和褐飞虱（Nilaparvata lugens）具有优异的杀虫活性。对于粘虫，大多数化合物表现出中等活性。有趣的是，化合物 12p 对朱砂叶螨有活性。合成的化合物对不同种类的昆虫表现出良好的杀虫活性，这可能为进一步设计顺式新烟碱候选物提供有用的指导。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要
• 1,3-二氮杂环并吡啶季铵盐类化合物及其中 间体化合物、制备方法和应用
  申请人：云南大学

  公开号：CN106518885B

  公开（公告）日：2018-10-16

  本发明涉及1,3‑二氮杂环并吡啶季铵盐类化合物及其中间体化合物、制备方法和应用，属于有机化学技术领域。本发明所述1,3‑二氮杂环并吡啶季铵盐类化合物的结构通式如式(IV)所示，式(Ⅳ)；其中间体结构通式如式(III)所示，式(Ⅲ)。本发明所公开的1,3‑二氮杂环并吡啶季铵盐及中间体化合物合成方法绿色环保、高效、条件温和、产率高且满足原子经济原则，特别适合工业化生产。本发明化合物具有很好的抗肿瘤活性。本发明在制备抗肿瘤药物方面有广阔的运用前景。
• Heterocyclic compounds
  申请人：Nihon Tokushu Noyaku Seizo K. K.

  公开号：US04742060A1

  公开（公告）日：1988-05-03

  Novel insecticides of the formula ##STR1## in which n is 0 or 1, X is S, O, ##STR2## Y is N or ##STR3## Z is a 5- or 6-membered nitrogen-containing heterocyclic ring, and R to R.sup.9 variously represent hydrogen or specified organic radicals.

  公式为##STR1##的新型杀虫剂，其中n为0或1，X为S，O，##STR2##，Y为N或##STR3##，Z为含氮的5-或6-成员杂环，R至R.sup.9分别代表氢或指定的有机基团。
• Oxidation Strategy for the Synthesis of Regioisomeric Spiroisobenzofuranopyrroles: Facile Entries to Spiro[isobenzofuran-1,2′-pyrrole] and Spiro[isobenzofuran-1,3′-pyrrole] Derivatives
  作者：Xusheng Shao、Zhong Li、Yefeng Fan、Song Liu、Nanyang Chen、Xiaoyong Xu

  DOI：10.1055/s-0034-1379617

  日期：——

  developed to synthesize two kinds of racemic spiroisobenzofuranopyrrole analogues as regioisomers. In the presence of sodium periodate, cis-indeno[1,2-b]pyrrol-4(1H)-ones were converted into spiro[isobenzofuran-1,2′-pyrrole] derivatives by a two-step process. In addition, oxidative reactions promoted by lead tetraacetate were demonstrated using cis-indeno[2,1-b]pyrrol-8(1H)-ones as substrates, affording

  已经开发了两种实用且有效的方法来合成两种作为区域异构体的外消旋螺异苯并呋喃吡咯类似物。在高碘酸钠存在下，顺式茚并[1,2-b]吡咯-4(1H)-酮通过两步法转化为螺[异苯并呋喃-1,2'-吡咯]衍生物。此外，使用顺式茚并[2,1-b]吡咯-8(1H)-酮作为底物证明了四乙酸铅促进的氧化反应，得到了螺[异苯并呋喃-1,3'-吡咯]衍生物。两种方法的显着特点包括反应条件温和方便，底物范围广，收率中等至极好。根据中间体和产物的比较，提出了可能的机制。