(2Z,6Z)-2,7-bis(tert-butyloxycarbonylamino)octa-2,6-diene-1,8-dioic acid dimethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2Z,6Z)-2,7-bis(tert-butyloxycarbonylamino)octa-2,6-diene-1,8-dioic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (2Z,6Z)-2,7-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]octa-2,6-dienedioate
• 化学式: C₂₀H₃₂N₂O₈
• 分子量: 428.483
• InChiKey: LHHXFCZCSAGCBI-XSYHWHKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁二醛 、 trimethyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)phosphonoacetate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以60%的产率得到(2Z,6Z)-2,7-bis(tert-butyloxycarbonylamino)octa-2,6-diene-1,8-dioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  二氨基二羧酸的对映选择性合成。

  摘要：

  描述了基于不对称催化氢化制备具有高光学纯度（100％ee，＞ 98.5％de）和高产率的烷基二氨基二羧酸。所需的前手性前体由二醛和Z-，Boc-和乙酰基保护的膦酰甘氨酸制备。使用乙二醛，琥珀酸二醛和戊二醛的水溶液制备2,5-二氨基己二酸（DAA），2,7-二氨基丁二酸（DAS）和2,8-二氨基壬二酸（DAZ）的双不饱和前体。通过用[（COD）Rh（S，S）-Et-DuPHOS] OTf氢化相应的前手性原料，获得ZA保护的DAA，DAS和DAZ二甲基酯。

  DOI：

  10.1021/jo982034j

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Diamino Dicarboxylic Acids
  作者：Johann Hiebl、Hermann Kollmann、Franz Rovenszky、Karin Winkler

  DOI：10.1021/jo982034j

  日期：1999.3.1

  The preparation of alkyl diamino dicarboxylic acids with high optical purity (100% ee, >98.5% de) and high yields based on asymmetric catalytic hydrogenation is described. The required prochiral precursors are prepared from dialdehydes and Z-, Boc-, and acetyl-protected phosphonoglycines. Aqueous solutions of glyoxal, succinic dialdehyde, and glutaric dialdehyde were used to prepare the diunsaturated

  描述了基于不对称催化氢化制备具有高光学纯度（100％ee，＞ 98.5％de）和高产率的烷基二氨基二羧酸。所需的前手性前体由二醛和Z-，Boc-和乙酰基保护的膦酰甘氨酸制备。使用乙二醛，琥珀酸二醛和戊二醛的水溶液制备2,5-二氨基己二酸（DAA），2,7-二氨基丁二酸（DAS）和2,8-二氨基壬二酸（DAZ）的双不饱和前体。通过用[（COD）Rh（S，S）-Et-DuPHOS] OTf氢化相应的前手性原料，获得ZA保护的DAA，DAS和DAZ二甲基酯。