(Z)-2-chloro-1-ethoxystyrene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-chloro-1-ethoxystyrene
• 英文别名: (Z)-1-(2-chloro-1-ethoxyvinyl)benzene；ethyl-(2-chloro-1-phenyl-vinyl)-ether；β-Chlor-α-aethoxy-styrol；2-Aethoxy-2-phenyl-vinylchlorid；Aethyl-(2-chlor-1-phenyl-vinyl)-aether；[(Z)-2-chloro-1-ethoxyethenyl]benzene
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO
• 分子量: 182.65
• InChiKey: YSIAIGWQPBASHB-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-chloro-1-ethoxystyrene 在 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-2-chloro-3-(p-methoxyphenyl)-1-phenylpropen-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用 β-烷氧基-α-氯烯基锂化合物制备新型 1,3-双(杂芳基)-2-氯丙烯-1-酮的简便方法

  摘要：

  1,3-联芳基和 1,3-双(杂芳基)丙烯-1-酮 14a-e, 16, 17a-c, 19, 20a 和相应的缩醛 15a-d, 18a 和 21a-d 通过以下方法成功合成一步法：α-氯-β-乙氧基乙烯基锂化合物与醛、酮反应，与TMSOTf依次水合。进一步钯催化的 1,3-联芳基-2-氯丙-2-烯酮芳基化反应收率良好。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600957
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 2-氯乙炔基苯 在 BrettPhosAuCl 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 反应 1.0h， 以96%的产率得到(Z)-2-chloro-1-ethoxystyrene
  参考文献：
  名称：

  金催化将亲核试剂加到氯代炔烃中：（Z）-烯基氯化物的区域和立体选择性合成

  摘要：

  已经开发了一种协议，用于通过在氯炔烃和质子亲核试剂之间进行金催化的加成反应来合成（Z）-烯基氯化物的区域和立体选择性合成。各种各样的质子亲核试剂可与芳族，乙烯基或脂族氯炔烃平稳反应，从而以高到极好的收率和极高的立体选择性提供各种官能化的（Z）-烯基氯化物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801222

文献信息

• Novel Building Blocks: 1-Aryl-2-chloro-1-ethoxyethenes – Preparations and Transformations
  作者：Mitsuhiro Yoshimatsu、Miho Sakai、Eri Moriura

  DOI：10.1002/ejoc.200600863

  日期：2007.1

  We described here a simple method for the preparation of 1-aryl-2-chloro-1-ethoxyethenes 2a–u, which are prodrugs for Alzheimer's disease, by the reaction of dichloroacetaldehyde diethyl acetal with various aryl and alkenyllithium compounds in high yields. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  我们在此描述了一种通过二氯乙醛二乙基缩醛与各种芳基和烯基锂化合物高产率反应制备 1-芳基-2-氯-1-乙氧基乙烯 2a-u（阿尔茨海默病的前药）的简单方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Kitajewa, Uchenye Zapiski, Kazanskii Gosudarstvennyi Universitet, 1941, vol. 101, # 3, p. Sbornik stud. Rabot Nr. 2, S. 59
  作者：Kitajewa

  DOI：——

  日期：——
• Au-Catalyzed Addition of Nucleophiles to Chloroalkynes: A Regio- and Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i> )-Alkenyl Chlorides
  作者：Congrong Liu、Yunbo Xue、Lianghui Ding、Haiyun Zhang、Fulai Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201801222

  日期：2018.12.13

  developed for the regio‐ and stereoselective synthesis of (Z)‐alkenyl chlorides via the gold‐catalyzed addition between chloroalkynes and protic nucleophiles. A broad range of protic nucleophiles smoothly react with aromatic, vinylic, or aliphatic chloroalkynes to afford various functionalized (Z)‐alkenyl chlorides with high to excellent yields and extremely high stereoselectivity.

  已经开发了一种协议，用于通过在氯炔烃和质子亲核试剂之间进行金催化的加成反应来合成（Z）-烯基氯化物的区域和立体选择性合成。各种各样的质子亲核试剂可与芳族，乙烯基或脂族氯炔烃平稳反应，从而以高到极好的收率和极高的立体选择性提供各种官能化的（Z）-烯基氯化物。
• A Convenient Preparative Method for New 1,3-Bis(hetaryl)-2-chloropropen-1-ones Using β-Alkoxy-α-chloroalkenyllithium Compounds
  作者：Akinori Itoh、Miho Sakai、Mitsuhiro Yoshimatsu

  DOI：10.1002/ejoc.200600957

  日期：2007.4

  3-bis(hetaryl)propen-1-ones 14a–e, 16, 17a–c, 19, 20a and the corresponding acetals 15a–d, 18a and 21a–d were successfully synthesized by a stepwise process: the reaction of α-chloro-β-ethoxyethenyllithium compounds and aldehydes and ketones, and the successive hydration with TMSOTf. Further palladium-catalyzed arylation of 1,3-biaryl-2-chloroprop-2-enones proceeded with good yields.(© Wiley-VCH Verlag GmbH &

  1,3-联芳基和 1,3-双(杂芳基)丙烯-1-酮 14a-e, 16, 17a-c, 19, 20a 和相应的缩醛 15a-d, 18a 和 21a-d 通过以下方法成功合成一步法：α-氯-β-乙氧基乙烯基锂化合物与醛、酮反应，与TMSOTf依次水合。进一步钯催化的 1,3-联芳基-2-氯丙-2-烯酮芳基化反应收率良好。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）