1,1,3,3-tetramethyl-5'-butylspiro[indane-2,2'-[1,3]-oxathiolane]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1,1,3,3-tetramethyl-5'-butylspiro[indane-2,2'-[1,3]-oxathiolane]
• 英文别名: 5-Butyl-1',1',3',3'-tetramethylspiro[1,3-oxathiolane-2,2'-indene]；5-butyl-1',1',3',3'-tetramethylspiro[1,3-oxathiolane-2,2'-indene]
• 化学式: C₁₉H₂₈OS
• 分子量: 304.497
• InChiKey: UGURDOKYQHOXNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁基环氧乙烷 、 1,1,3,3-tetramethylindan-2-thione 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以28%的产率得到1,1,3,3-tetramethyl-5'-butylspiro[indane-2,2'-[1,3]-oxathiolane]
  参考文献：
  名称：

  刘易斯酸催化硫酮与不对称取代的环氧乙烷反应中 1,3-氧杂硫杂环戊烷的区域选择性

  摘要：

  芳族硫酮 4,4'-二甲氧基苯硫酮 (1) 与三个单取代的环氧乙烷 3a - c 在 BF3 存在下的反应。干燥 CH2Cl2 中的 Et2O 或 SnCl4 产生相应的 1:1 加合物，即 1,3-氧杂硫杂环戊烷 4a-b，R 位于 C(5)，Ph 位于 C(4) 8c。此外，获得了 1,3-二氧戊环 7a 和 7c，以及意想不到的 1:2 加合物 6a-b（方案 2 和表 1）。在脂肪族、非烯醇化硫酮 1,1,3,3-四甲基茚满-2-硫酮 (2) 和 3a-c 与 BF3 的情况下。Et2O 作为催化剂，仅形成了 1:1 的加合物，即 1,3-氧杂硫杂环戊烷 10a-b，R 在 C(5) 和 11a-c，R 或 Ph 在 C(4)（方案 6 和表 2）。在对照实验中，1:1 加合物 4a 和 4b 在 BF3 存在下用 2-甲基环氧乙烷 (3a) 处理。Et2O 产生 1:2 加合物 6a

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20011114)84:11<3319::aid-hlca3319>3.0.co;2-l

文献信息

• Regioselectivity of the 1,3-Oxathiolane Formation in theLewis Acid-Catalyzed Reaction of Thioketones with Asymmetrically Substituted Oxiranes
  作者：Changchun Fu、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/1522-2675(20011114)84:11<3319::aid-hlca3319>3.0.co;2-l

  日期：2001.11.14

  1,3,3-tetramethylindane-2-thione (2) and 3a - c with BF3 . Et2O as catalyst, only 1 : 1 adducts, i.e. 1,3-oxathiolanes 10a - b with R at C(5) and 11a - c with R or Ph at C(4), were formed (Scheme 6 and Table 2). In control experiments, the 1:1 adducts 4a and 4b were treated with 2-methyloxirane (3a) in the presence of BF3 . Et2O to yield the 1:2 adduct 6a and 1:1:1 adduct 9, respectively (Scheme 5)

  芳族硫酮 4,4'-二甲氧基苯硫酮 (1) 与三个单取代的环氧乙烷 3a - c 在 BF3 存在下的反应。干燥 CH2Cl2 中的 Et2O 或 SnCl4 产生相应的 1:1 加合物，即 1,3-氧杂硫杂环戊烷 4a-b，R 位于 C(5)，Ph 位于 C(4) 8c。此外，获得了 1,3-二氧戊环 7a 和 7c，以及意想不到的 1:2 加合物 6a-b（方案 2 和表 1）。在脂肪族、非烯醇化硫酮 1,1,3,3-四甲基茚满-2-硫酮 (2) 和 3a-c 与 BF3 的情况下。Et2O 作为催化剂，仅形成了 1:1 的加合物，即 1,3-氧杂硫杂环戊烷 10a-b，R 在 C(5) 和 11a-c，R 或 Ph 在 C(4)（方案 6 和表 2）。在对照实验中，1:1 加合物 4a 和 4b 在 BF3 存在下用 2-甲基环氧乙烷 (3a) 处理。Et2O 产生 1:2 加合物 6a