[(2R,3R,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-hydroxy-4-prop-2-ynoxyoxolan-2-yl]methyl 4-prop-2-ynoxybutyl hydrogen phosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: [(2R,3R,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-hydroxy-4-prop-2-ynoxyoxolan-2-yl]methyl 4-prop-2-ynoxybutyl hydrogen phosphate
• 化学式: C₂₄H₂₃N₆O₇Pol
• 分子量: 472.4
• InChiKey: GTUUVWRBHJJVJJ-VDHUWJSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-hydroxy-4-prop-2-ynoxyoxolan-2-yl]methyl 4-prop-2-ynoxybutyl hydrogen phosphate 在 水 、 甲胺 作用下， 反应 0.5h， 生成 2'-O-propargyl guanosine
  参考文献：
  名称：

  Metal free, “click and click–click” conjugation of ribonucleosides and 2′-OMe oligoribonucleotides on the solid phase

  摘要：

  通过在固相上进行腈氧化炔烃点击环化反应，实现了核糖核苷和 2-OMe 4-mer 寡核苷酸的快速、实用的无金属共轭，该方法适用于寡核苷酸底物的 3-²- 或 5-²- 端部的修饰。

  DOI：

  10.1039/b918463e

文献信息

• Metal free, “click and click–click” conjugation of ribonucleosides and 2′-OMe oligoribonucleotides on the solid phase
  作者：Ishwar Singh、Frances Heaney

  DOI：10.1039/b918463e

  日期：——

  A fast and practical metal free conjugation of ribonucleosides and 2′-OMe 4-mer oligoribonucleotides has been accomplished by a nitrile oxide alkyne click cycloaddition reaction on the solid-phase, the methodology is suited to modification at either, or both, the 3′- or the 5′-terminus of the oligoribonucleotide substrate.

  通过在固相上进行腈氧化炔烃点击环化反应，实现了核糖核苷和 2-OMe 4-mer 寡核苷酸的快速、实用的无金属共轭，该方法适用于寡核苷酸底物的 3-²- 或 5-²- 端部的修饰。