(E)-2-(2-bromobenzylidene)-4-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (E)-2-(2-bromobenzylidene)-4-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: (2E)-2-[(2-bromophenyl)methylidene]-4-hydroxy-3H-inden-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₁BrO₂
• 分子量: 315.166
• InChiKey: GHQLTAJSZQYAPG-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-1-茚酮 、 邻溴苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(E)-2-(2-bromobenzylidene)-4-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和结构与活性关系的研究含卤素的2-亚苄基-1-茚满酮衍生物，用于抑制脂多糖刺激的RAW 264.7巨噬细胞中的ROS产生。

  摘要：

  为了不断发现新的潜在抗炎药，我们系统地设计和合成了具有查耳酮结构修饰的61个2-亚苄基-1-茚满酮衍生物，并评估了其对RAW 264.7巨噬细胞中LPS刺激的ROS产生的抑制活性。 。系统的结构-活性关系研究表明，茚满酮部分的C-5，C-6或C-7位置具有羟基，苯环的邻氟，间氟或对氟，三氟甲基，三氟甲氧基和溴官能团在抑制LPS刺激的RAW 264.7巨噬细胞中ROS的产生中起重要作用。在所有测试的化合物中，6-羟基-2-（2-（三氟甲氧基）亚苄基）-2,3-二氢-1H-茚满-1-一（化合物44）对ROS产生最强的抑制活性。对作用方式的进一步研究表明，化合物44通过调节NADPH氧化酶有效抑制LPS刺激的ROS产生。这项工作的发现可能有助于设计基于2-亚苄基-茚满酮的先导化合物作为新型抗炎药。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.049

文献信息

• Design, synthesis, and structure-activity relationship study of halogen containing 2-benzylidene-1-indanone derivatives for inhibition of LPS-stimulated ROS production in RAW 264.7 macrophages
  作者：Aarajana Shrestha、Hye Jin Oh、Mi Jin Kim、Nirmala Tilija Pun、Til Bahadur Thapa Magar、Ganesh Bist、Hongseok Choi、Pil-Hoon Park、Eung-Seok Lee

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.049

  日期：2017.6

  inhibition of ROS production in LPS-stimulated RAW 264.7 macrophages. Among all the tested compounds, 6-hydroxy-2-(2-(trifluoromethoxy) benzylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one (compound 44) showed the strongest inhibitory activity of ROS production. Further studies on the mode of action revealed that compound 44 potently suppressed LPS-stimulated ROS production via modulation of NADPH oxidase. The findings

  为了不断发现新的潜在抗炎药，我们系统地设计和合成了具有查耳酮结构修饰的61个2-亚苄基-1-茚满酮衍生物，并评估了其对RAW 264.7巨噬细胞中LPS刺激的ROS产生的抑制活性。 。系统的结构-活性关系研究表明，茚满酮部分的C-5，C-6或C-7位置具有羟基，苯环的邻氟，间氟或对氟，三氟甲基，三氟甲氧基和溴官能团在抑制LPS刺激的RAW 264.7巨噬细胞中ROS的产生中起重要作用。在所有测试的化合物中，6-羟基-2-（2-（三氟甲氧基）亚苄基）-2,3-二氢-1H-茚满-1-一（化合物44）对ROS产生最强的抑制活性。对作用方式的进一步研究表明，化合物44通过调节NADPH氧化酶有效抑制LPS刺激的ROS产生。这项工作的发现可能有助于设计基于2-亚苄基-茚满酮的先导化合物作为新型抗炎药。