(E)-2-(2-(thiophen-2-yl)vinyl)benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(2-(thiophen-2-yl)vinyl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-[(E)-2-thiophen-2-ylethenyl]benzaldehyde
• 化学式: C₁₃H₁₀OS
• 分子量: 214.288
• InChiKey: GVNRCJHRUARZNN-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2-(thiophen-2-yl)vinyl)benzaldehyde 在 二苯基二硒醚 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3-(thiophen-2-yl)isoquinolin-2-ium-2-yl)(tosyl)amide
  参考文献：
  名称：

  有机硒催化的氮杂-瓦克反应：有效获取异喹啉酰亚胺和异喹啉 N-氧化物

  摘要：

  开发了一种有效的方法，用于烯烃腙和肟的有机硒催化氮杂-瓦克反应形成异喹啉酰亚胺和异喹啉 N-氧化物。这种转化涉及使用腙和肟作为亚胺型氮源的直接分子内 C-H 胺化。该工作不仅为异喹啉衍生物的构建提供了新途径，而且拓展了亲电硒催化中氮源的范围。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690103
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以291 mg的产率得到(E)-2-(2-(thiophen-2-yl)vinyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  碘催化 2-苯乙烯基苯甲醛与吲哚的级联反应通过 4π-电环化合成 1H-茚

  摘要：

  2-苯乙烯基苯甲醛和吲哚之间的级联反应已被开发用于合成 1H-茚。碘催化吲哚与 2-苯乙烯基苯甲醛的醛基发生亲核加成，形成碳正离子中间体，该中间体经历 4π 电环化，得到具有三取代双键的茚。这些茚在反应条件下转化为热力学上更稳定的具有完全取代双键的产物。还产生少量的吲哚基苯并[b]咔唑副产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301412

文献信息

• <i>In Situ</i> Formed Acetal-Facilitated Synthesis of Substituted Indene Derivatives from <i>o</i>-Alkenylbenzaldehydes
  作者：Seetharaman Manojveer、Rengarajan Balamurugan

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01695

  日期：2015.7.17

  A new protocol has been developed for the synthesis of indene derivatives, in a diastereoselective manner from,o-alkenylbenzaldehydes and enolizable ketones hi the presence of trimethyl orthoformate and catalytic triflic acid. This method involves tandem in situ formed acetal-assisted Claisen-Schmidt condensation followed by 5-exo-trig cyclization/Michael addition in one-pot. It has also been shown that the chalcones derived from o-alkenylbenzaldehydes and ketones can effectively be transformed into indene derivatives in the presence of TfOH catalyst alone.
• Organoselenium-Catalyzed Aza-Wacker Reactions: Efficient Access to Isoquinolinium Imides and an Isoquinoline N-Oxide
  作者：Huimin Li、Lihao Liao、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1055/s-0039-1690103

  日期：2019.9

  organoselenium-catalyzed aza-Wacker reaction of olefinic hydrazones and an oxime to form isoquinolinium imides and an isoquinoline N-oxide is developed. This transformation involves a direct intramolecular C–H amination using hydrazones and an oxime as imine-type nitrogen sources. This work not only provides a new approach for the construction of isoquinoline derivatives, but also expands the scope of nitrogen

  开发了一种有效的方法，用于烯烃腙和肟的有机硒催化氮杂-瓦克反应形成异喹啉酰亚胺和异喹啉 N-氧化物。这种转化涉及使用腙和肟作为亚胺型氮源的直接分子内 C-H 胺化。该工作不仅为异喹啉衍生物的构建提供了新途径，而且拓展了亲电硒催化中氮源的范围。
• Iodine‐Catalyzed Cascade Reaction of 2‐Styrylbenzaldehydes with Indoles in the Synthesis of 1<i>H</i>‐Indenes via 4π‐Electrocyclization
  作者：Sundaram Suresh、Hao‐Yu Tsai、Xin‐Lun Han、Veerababurao Kavala、Sowndarya Palla、Ching‐Fa Yao

  DOI：10.1002/adsc.202301412

  日期：2024.3.19

  A cascade reaction between 2-styrylbenzaldehydes and indoles has been developed for the synthesis of 1H-indenes. An iodine-catalyzed nucleophilic addition of indoles to an aldehyde group of 2-styrylbenzaldehydes leads to the formation of carbocation intermediates that undergo 4π-electrocyclization to give indenes with a trisubstituted double bond. These indenes are transformed into thermodynamically

  2-苯乙烯基苯甲醛和吲哚之间的级联反应已被开发用于合成 1H-茚。碘催化吲哚与 2-苯乙烯基苯甲醛的醛基发生亲核加成，形成碳正离子中间体，该中间体经历 4π 电环化，得到具有三取代双键的茚。这些茚在反应条件下转化为热力学上更稳定的具有完全取代双键的产物。还产生少量的吲哚基苯并[b]咔唑副产物。