cis-2-(1-bromo-1-methylethyl)-5-phenyltetrahydrofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-2-(1-bromo-1-methylethyl)-5-phenyltetrahydrofuran
• 英文别名: cis-2-(2-bromopropan-2-yl)-5-phenyltetrahydrofuran；(2S,5R)-2-(2-bromopropan-2-yl)-5-phenyloxolane
• 化学式: C₁₃H₁₇BrO
• 分子量: 269.181
• InChiKey: FSWLRQVJALQBOP-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-1-phenylhex-4-en-1-ol 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 168.25h， 生成 cis-2-(1-bromo-1-methylethyl)-5-phenyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  双（高烯丙基）醇的溴和碘环化的自由基形式——通过立体选择性烷氧基自由基环闭合合成卤代四氢呋喃

  摘要：

  已经设计了溴和碘甲基取代的四氢呋喃的新合成。该序列从芳基官能化的双（高烯丙基）醇 1 转化为 N-链烯氧基噻唑-2(3H)-硫酮 6 或吡啶-2(1H)-硫酮 7 开始。 6 和 7 有效地释放了取代的 4-penten-1-oxyl 自由基 2，其经历了合成有用的 5-exo-trig 环化。环化自由基 3 被 BrCCl3 或足够的碘原子供体（n-C4F9I 或 2-碘-2-甲基丙二酸二乙酯）捕获，以提供卤环化产物 4 或 5。该策略已应用于合成 3-、4 -, 或 5-苯基取代的 2-(1-溴-1-甲基乙基)四氢呋喃 4a-c (75-90%, 36-96% de)，它们不能作为极性的主要产品，例如 NBS 介导的溴环化。从 N-链烯氧基吡啶-2(1H)-硫酮 7 和合适的碘原子供体开始，以类似的方式制备芳基取代的 2-碘甲基四氢呋喃 5 (46-80%)。非对映异构纯碘化物 cis-5

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300107

文献信息

• Addition and in situ halo-cyclization of ω-alkenyl Grignard reagents with aldehydes, ketones, carbon dioxide, and azodicarboxylate
  作者：Yasutomo Yamamoto、Misa Shimizu、Ai Ohara、Akari Miyawaki、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1039/c3nj00765k

  日期：——

  An addition reaction of ω-alkenylmagnesium bromide with aldehydes and consecutive oxidative cyclization with iodobenzene diacetate afforded brominated tetrahydrofuran in one pot. The reaction was also applicable to a one-pot synthesis of 2,5,5-trisubstituted tetrahydrofuran, lactone, and pyrazolidine using a ketone, carbon dioxide, and azodicarboxylate, respectively, as electrophiles. One-pot iodo-

  ω-烯基溴化镁与醛的加成反应和与碘代苯二乙酸的连续氧化环化反应在一个锅中得到溴化四氢呋喃。该反应还适用于分别使用酮，二氧化碳和偶氮二羧酸酯作为亲电子试剂的一锅合成2,5,5-三取代四氢呋喃，内酯和吡唑烷。用烯基碘化镁和氯化物也可以一锅碘和氯环化。
• A Radical Version of the Bromo- and the Iodocyclization of Bis(homoallylic) Alcohols— The Synthesis of Halogenated Tetrahydrofurans by Stereoselective Alkoxyl Radical Ring Closures
  作者：Jens Hartung、Rainer Kneuer、Stefanie Laug、Philipp Schmidt、Kristina Špehar、Ingrid Svoboda、Hartmut Fuess

  DOI：10.1002/ejoc.200300107

  日期：2003.10

  A new synthesis of bromo- and iodomethyl-substituted tetrahydrofurans has been devised. The sequence starts with the conversion of aryl-functionalized bis(homoallylic) alcohols 1 into N-alkenoxythiazole-2(3H)-thiones 6 or pyridine-2(1H)-thiones 7. When photolyzed in the presence of appropriate trapping reagents, thiones 6 and 7 efficiently liberated substituted 4-penten-1-oxyl radicals 2, which underwent

  已经设计了溴和碘甲基取代的四氢呋喃的新合成。该序列从芳基官能化的双（高烯丙基）醇 1 转化为 N-链烯氧基噻唑-2(3H)-硫酮 6 或吡啶-2(1H)-硫酮 7 开始。 6 和 7 有效地释放了取代的 4-penten-1-oxyl 自由基 2，其经历了合成有用的 5-exo-trig 环化。环化自由基 3 被 BrCCl3 或足够的碘原子供体（n-C4F9I 或 2-碘-2-甲基丙二酸二乙酯）捕获，以提供卤环化产物 4 或 5。该策略已应用于合成 3-、4 -, 或 5-苯基取代的 2-(1-溴-1-甲基乙基)四氢呋喃 4a-c (75-90%, 36-96% de)，它们不能作为极性的主要产品，例如 NBS 介导的溴环化。从 N-链烯氧基吡啶-2(1H)-硫酮 7 和合适的碘原子供体开始，以类似的方式制备芳基取代的 2-碘甲基四氢呋喃 5 (46-80%)。非对映异构纯碘化物 cis-5