α,α'-bis-(2-nitro-benzylidene)cyclopentanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α,α'-bis-(2-nitro-benzylidene)cyclopentanone
• 英文别名: 2,5-bis(2-nitrobenzylidene)cyclopentanone；2,5-Bis[(2-nitrophenyl)methylidene]cyclopentan-1-one；2,5-bis[(2-nitrophenyl)methylidene]cyclopentan-1-one
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O₅
• 分子量: 350.331
• InChiKey: MGUNNOKSUYSCLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 、 邻硝基苯甲醛 在 sulfonated montmorillonite/poly(ethylene glycol) nanocomposite [(Mt/PEG)-SO₃H] 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.58h， 以90%的产率得到α,α'-bis-(2-nitro-benzylidene)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  磺化PEG插层蒙脱土[（Mt / PEG）-SO 3 H]为合成α，α'-双（取代亚苄基）环烷酮的高效环保纳米催化剂

  摘要：

  首次成功制备了（蒙脱土/ PEG）-SO 3 H纳米复合材料，并作为固体酸纳米催化剂引入。最初，将聚乙二醇（PEG）聚合物链插入蒙脱土的层间空间。选择所得的具有良好机械和热稳定性的Mt / PEG纳米复合材料作为有用的粘土矿物/聚合物载体，用于进一步用氯磺酸改性。（Mt / PEG）-SO 3的结构表征使用X射线衍射（XRD）分析，Brunauer-Emmett-Teller（BET）测量，Barrett-Joyner-Halenda（BJH）分析，扫描电子显微镜（SEM），热重分析（TGA）和Fourier-变换红外（FT-IR）光谱。结果表明，PEG链插入到粘土矿物层中，并且Mt / PEG纳米复合材料被成功磺化。（Mt / PEG）-SO 3 H纳米复合材料在约150°C的高温下具有较高的比表面积和良好的稳定性，显示出可作为可循环利用的纳米催化剂的出色潜力。（Mt / PEG）-SO

  DOI：

  10.1007/s11164-017-2983-7

文献信息

• Synthesis, characterization, and crystal structures of α, α′-bis(substituted-benzylidene)cycloalkanone derivatives by nano-TiO2/HOAc
  作者：Elham Tabrizian、Ali Amoozadeh、Salman Rahmani、Mehdi Salehi、Maciej Kubicki

  DOI：10.1007/s11164-015-2039-9

  日期：2016.2

  A new and economical synthesis of α, α′-bis(substituted-benzylidene)cycloalkanones has been achieved by the reaction of cycloalkanones with different aromatic aldehydes using nano-TiO2/acetic acid as a catalyst in ethanol under reflux conditions with excellent yields. Five new products and three new single crystal structures are reported.

  通过使用纳米TiO 2 /乙酸作为催化剂，在乙醇中回流条件下，环烷酮与不同的芳族醛反应，在乙醇中回流条件下，以优异的收率实现了一种新的，经济的α，α'-双（取代亚苄基）环烷酮的合成。报告了五种新产品和三种新的单晶结构。
• Nanomagnetic-supported Sulfonic Acid: Simple and Rapid Method for the Synthesis of<i>α</i>,<i>α′</i>-Bis-(substituted-benzylidene) Cycloalkanones
  作者：Ali Amoozadeh、Eskandar Kolvari、Nadiya Koukabi、Somayeh Otokesh

  DOI：10.1002/jccs.201400377

  日期：2015.6

  Nanomagnetic‐supported sulfonic acid is found to be a powerful and reusable heterogeneous catalyst for the rapid synthesis of α,α′‐bis‐(substituted‐benzylidene)cycloalkanones under conventional heating and solvent free conditions. High yield, simple work up and easy recovery of the catalyst are the most obvious advantages of this procedure.

  纳米磁性负载的磺酸是一种功能强大且可重复使用的异质催化剂，可在常规加热和无溶剂条件下快速合成α，α'-双-（取代亚苄基）环烷酮。高产率，简单的后处理和催化剂的容易回收是该方法的最明显的优点。
• Sulfonated PEG-intercalated montmorillonite [(Mt/PEG)-SO3H] as efficient and ecofriendly nanocatalyst for synthesis of α,α′-bis(substituted benzylidene)cycloalkanones
  作者：Seyedeh Zahra Dalil Heirati、Farhad Shirini、Abdollah Fallah Shojaei

  DOI：10.1007/s11164-017-2983-7

  日期：2017.11

  150 °C, showing excellent potential for application as a recyclable nanocatalyst. (Mt/PEG)-SO3H was used as an efficient and ecofriendly solid acid nanocatalyst for preparation of α,α′-bis(substituted benzylidene)cycloalkanones under solvent-free conditions, leading to many interesting findings. The excellent conversion values confirm that the catalyst has strong and sufficient acidic sites, which are

  首次成功制备了（蒙脱土/ PEG）-SO 3 H纳米复合材料，并作为固体酸纳米催化剂引入。最初，将聚乙二醇（PEG）聚合物链插入蒙脱土的层间空间。选择所得的具有良好机械和热稳定性的Mt / PEG纳米复合材料作为有用的粘土矿物/聚合物载体，用于进一步用氯磺酸改性。（Mt / PEG）-SO 3的结构表征使用X射线衍射（XRD）分析，Brunauer-Emmett-Teller（BET）测量，Barrett-Joyner-Halenda（BJH）分析，扫描电子显微镜（SEM），热重分析（TGA）和Fourier-变换红外（FT-IR）光谱。结果表明，PEG链插入到粘土矿物层中，并且Mt / PEG纳米复合材料被成功磺化。（Mt / PEG）-SO 3 H纳米复合材料在约150°C的高温下具有较高的比表面积和良好的稳定性，显示出可作为可循环利用的纳米催化剂的出色潜力。（Mt / PEG）-SO
• Diarylidenecyclopentanone derivatives as potent anti-inflammatory and anticancer agents
  作者：Nitesh Tamang、Gayathri Ramamoorthy、Mayank Joshi、Angshuman Roy Choudury、Siva Kumar B.、Nageswara Rao Golakoti、Mukesh Doble

  DOI：10.1007/s00044-020-02578-5

  日期：2020.9

  Cancer is often associated with chronic inflammation. In order to develop potential anticancer and anti-inflammatory agents a series of 26 diarylidenecyclopentanones (DACPs) Ia–Iv, II, III, and IV were synthesized. Five of the synthesized DACPs are novel (Ih, Ij, Ik, Is, and Iv), derivative Iv was characterized using single-crystal X-ray diffraction study. All the synthesized derivatives were tested

  癌症通常与慢性炎症有关。为了开发潜在的抗癌药和抗炎药，合成了26种二芳基亚环戊酮（DACP）Ia-Iv，II，III和IV。合成的DACP中有五个是新颖的（Ih，Ij，Ik，Is和Iv），使用单晶X射线衍射研究表征了衍生物Iv。测试所有合成的衍生物的抗炎和细胞毒性。复合是通过抑制PGE 2（前列腺素E 2）的产生，发现其具有最高的抗炎活性（93.67％）。观察到三个DACP s（Io，It和Iu）具有很高的细胞毒性，对HeLa的IC 50值分别为8.73±0.06 µM（Io），12.55±0.31 µM（It）和11.47±0.15 µM（Iu）细胞。使用这三个DACP进行了进一步的染色和细胞周期分析，以了解其作用机理。观察到G 0 / G 1相是细胞经历凋亡的最长相。