cis-3,4-dimethyl-1-phenyl-3-(2,3,3-trichloroallyl)pyrrolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: cis-3,4-dimethyl-1-phenyl-3-(2,3,3-trichloroallyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (3R,4S)-3,4-dimethyl-1-phenyl-3-(2,3,3-trichloroprop-2-enyl)pyrrolidin-2-one
• 化学式: C₁₅H₁₆Cl₃NO
• 分子量: 332.657
• InChiKey: RMLCEOAVVPLCCL-MEBBXXQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-N-phenylmethacrylamide 、 1,1,2,2-四氯乙烷 在 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 4-methoxybenzenediazonium tetrafluoroborate 、 sodium carbonate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 20.0h， 以83%的产率得到cis-3,4-dimethyl-1-phenyl-3-(2,3,3-trichloroallyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,6-二烯与烷基氯化物的可见光促进 5-exo-trig 环化：烷基氯化物中 C(sp3)-H 键的选择性断裂

  摘要：

  通过可见光促进 1 的 5-exo-trig 环化建立了一种制备多氯取代的 pyrrolidin-2-ones 和 indeno[2,1-c]pyrrol-3(3aH)-ones 的通用和概念上的新方法， 6-二烯与烷基氯通过选择性分裂与氯原子相邻的 C(sp(3))-H 键形成烷基自由基。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301849

文献信息

• Visible-Light-Facilitated 5-<i>exo-trig</i>Cyclization of 1,6-Dienes with Alkyl Chlorides: Selective Scission of the C(sp³)-H Bond in Alkyl Chlorides
  作者：Yu Liu、Jia-Ling Zhang、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/ejoc.201301849

  日期：2014.2

  method for preparing polychloro-substituted pyrrolidin-2-ones and indeno[2,1-c]pyrrol-3(3aH)-ones is established by visible-light-facilitated 5-exo-trig cyclization of 1,6-dienes with alkyl chlorides through selectively splitting the C(sp(3))-H bond adjacent to the chloride atom to form an alkyl radical.

  通过可见光促进 1 的 5-exo-trig 环化建立了一种制备多氯取代的 pyrrolidin-2-ones 和 indeno[2,1-c]pyrrol-3(3aH)-ones 的通用和概念上的新方法， 6-二烯与烷基氯通过选择性分裂与氯原子相邻的 C(sp(3))-H 键形成烷基自由基。