N-(4-((phenylethynyl)sulfonyl)phenyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-((phenylethynyl)sulfonyl)phenyl)acetamide
• 英文别名: N-[4-(2-phenylethynylsulfonyl)phenyl]acetamide
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃S
• 分子量: 299.35
• InChiKey: OIGYEPAKCJYREP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-((phenylethynyl)sulfonyl)phenyl)acetamide 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99 %的产率得到p-acetanilide benzoylmethyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  基于金催化炔基砜高区域选择性水合的β-酮砜的原子经济合成

  摘要：

  金 ( I ) 催化的炔基砜的高度区域选择性水合包括有效的 100% 原子经济途径生成 β-酮砜。反应在温和的无汞条件下进行（Ph 3 PAuNTf 2 0.5–5 mol%，THF，rt 或 60 °C），它表现出高官能团耐受性（超过 30 个实例；产率高达 99%），并且可以很容易地扩大规模。开发的水合方法成功地整合到有价值杂环的一锅法合成中。

  DOI：

  10.1039/d2gc00541g
• 作为产物：
  描述：

  在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以182 mg的产率得到N-(4-((phenylethynyl)sulfonyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  基于金催化炔基砜高区域选择性水合的β-酮砜的原子经济合成

  摘要：

  金 ( I ) 催化的炔基砜的高度区域选择性水合包括有效的 100% 原子经济途径生成 β-酮砜。反应在温和的无汞条件下进行（Ph 3 PAuNTf 2 0.5–5 mol%，THF，rt 或 60 °C），它表现出高官能团耐受性（超过 30 个实例；产率高达 99%），并且可以很容易地扩大规模。开发的水合方法成功地整合到有价值杂环的一锅法合成中。

  DOI：

  10.1039/d2gc00541g

文献信息

• Direct and Efficient Synthesis of Sulfonium Acyl Sulfonylmethylide Ylides from Acetylenic Sulfones and Dimethyl Sulfoxide
  作者：Jiaxi Xu、Duo Fu、Jiayi Wang

  DOI：10.1055/a-1541-6271

  日期：2021.11

  sulfonium ylides – sulfonium acyl sulfonylmethylides – were directly and efficiently prepared from various acetylenic sulfones and aliphatic sulfoxides under heating conditions. The current method features short reaction time, low cost, readily available starting materials, convenient operation, and purification, providing an efficient access to widely applied bifunctionalized sulfonium ylides.

  双官能化锍叶立德 - 锍酰基磺酰甲基化物 - 在加热条件下由各种炔属砜和脂肪族亚砜直接有效地制备。该方法反应时间短、成本低、原料易得、操作方便、纯化方便，为获得广泛应用的双功能锍叶立德提供了有效途径。
• A new straightforward synthesis of alkynyl sulfones via the sonochemical coupling between alkynyl halides and copper sulfinates
  作者：Hitomi Suzuki、Hajime Abe

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00649-1

  日期：1996.5

  Alkynyl aryl sulfones 2 were easily obtained in moderate to good yields by treating alkynyl iodides 1 with copper arenesulfinates in a tetrahydrofuran suspension under ultrasonic irradiation.

  通过在超声辐射下在四氢呋喃悬浮液中用芳烃亚磺酸铜处理炔基碘化物1，可以容易地以中等至良好的产率获得炔基芳基砜2。
• Gold‐Catalyzed Oxygen Transfer to Alkynylsulfones: A Diazo‐Free Route to 4‐Sulfonyl‐1,3‐Oxazoles
  作者：Elena I. Chikunova、Dmitry V. Dar'in、Vadim Yu. Kukushkin、Alexey Yu. Dubovtsev

  DOI：10.1002/adsc.202200751

  日期：2022.11.8

  The gold-catalyzed annulation of alkynylsulfones, involving pyridine N-oxides (as O-atom transfer reagents) and nitriles (as C=N synthons), comprises a diazo-free route to valuable 4-sulfonyl-1,3-oxazoles. This reaction operates under relatively mild conditions (IPrAuNTf2 5 mol %, rt or 60 °C), and a number of functionalities was compatible (35 examples; 14–95%). In most cases, the SO2 fragment, which

  炔基砜的金催化环化，包括吡啶N-氧化物（作为O原子转移试剂）和腈（作为 C=N 合成子），包括生成有价值的 4-磺酰基-1,3-恶唑的无重氮途径。该反应在相对温和的条件下进行（IPrAuNTf 2 5 mol%，rt 或 60 °C），并且许多功能是兼容的（35 个示例；14-95%）。在大多数情况下，通常在先前报道的 Au 催化的O转移到炔基砜中排出的 SO 2片段保留在杂环产物中。假定的反应机制表明通过O原子转移形成的反应性金 α-氧代卡宾中间体的关键作用。
• Non-Friedländer Route to Diversely 3-Substituted Quinolines through Au(III)-Catalyzed Annulation Involving Electron-Deficient Alkynes
  作者：Elena I. Chikunova、Vadim Yu. Kukushkin、Alexey Yu. Dubovtsev

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03775

  日期：2023.12.8

  alkynylphosphonates, propiolonitriles, and trifluoromethylated alkynes can be used as the starting materials for the preparation of quinolines diversely substituted at position 3. On the basis of experimental data, we proposed a reaction mechanism in which gold(III) functions as a strong electrophilic activator of the C≡C bond and the carbonyl group. The synthetic potential of the presented method is additionally

  金 (III) 催化的缺电子炔烃和 2-氨基芳基羰基的环化提供了通用模块化一步法获得多种喹啉产品。这种高度选择性的反应是经典 Friedländer 合成的有用替代方案，后者需要苛刻的反应条件。相比之下，所开发的方法在相对温和的PicAuCl 2催化条件下工作，并表现出高官能团耐受性（40个例子；产率≤96%）。所开发方法的另一个特点是对其他缺电子炔烃的多功能性。炔基砜、炔基羰基、炔基膦酸酯、丙炔腈和三氟甲基化炔烃可以作为制备3位不同取代喹啉的起始原料。根据实验数据，我们提出了金(III)作为催化剂的反应机理。 C≡C键和羰基的强亲电激活剂。该方法的合成潜力还通过对所获得的化合物进行实际后修饰来说明，包括两步合成间吡啶（一种有效的候选药物）。
• Direct cross-coupling of aryl alkynyliodines with arylsulfinic acids leading to alkynyl sulfones under catalyst-free conditions
  作者：Leilei Wang、Wei Wei、Daoshan Yang、Huanhuan Cui、Huilan Yue、Hua Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.11.029

  日期：2017.12

  A facile and efficient one-pot method has been developed for the construction of alkynyl sulfones via direct cross-coupling reaction of aryl alkynyliodines and arylsulfinic acids. The present transformation could be accomplished under catalyst- and additive-free conditions, providing a series of alkynyl sulfones in moderate to good yields with favorable functional group tolerance. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.