5-((4-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)-3-phenylisoxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-((4-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)-3-phenylisoxazole
• 英文别名: 5-[[4-(4-Nitrophenyl)triazol-1-yl]methyl]-3-phenyl-1,2-oxazole；5-[[4-(4-nitrophenyl)triazol-1-yl]methyl]-3-phenyl-1,2-oxazole
• 化学式: C₁₈H₁₃N₅O₃
• 分子量: 347.333
• InChiKey: NHFATJYTIYTMOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛肟 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium azide 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.53h， 生成 5-((4-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)-3-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  新型异恶唑-三唑双杂环化合物的合成和合成孔径雷达，其具有抗寄生虫活性，天然天然木脂素类似物

  摘要：

  尽管近几十年来科学技术取得了令人瞩目的进步，但目前尚无有效的治疗南美锥虫病的方法。我们的研究小组一直在研究天然木脂素类似物的设计和合成，旨在鉴定具有抗寄生虫活性的化合物。本文报道了42种新颖的双杂环衍生物的合成以及基于克氏锥虫锥虫生物学检测结果的结构-活性关系研究。有37种活性化合物，其中8种的GI 50值低于100μM（GI 5088.4–12.2μM）。进行了使用三维描述符的定性结构活性关系研究，结果表明生长抑制能力与位于化合物环A和D处的大疏水基团的存在之间存在相关性。化合物3-（3,4-二甲氧基苯基）-5-（（4-（4-戊基苯基）-1H-1,2,3-三唑-1-基）甲基）异恶唑（31）是该系列中最活跃的化合物（GI 50 12.2μM ），在体外显示出与苯硝唑（GI 50 10.2μM）相似的低毒性和强效性。这些结果表明，该化合物可能是设计新型锥虫杀伤性化合物的有前途的支架。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.08.025

文献信息

• Synthesis and SAR of new isoxazole-triazole bis-heterocyclic compounds as analogues of natural lignans with antiparasitic activity
  作者：Lara A. Zimmermann、Milene H. de Moraes、Rafael da Rosa、Eduardo B. de Melo、Fávero R. Paula、Eloir P. Schenkel、Mario Steindel、Lílian S.C. Bernardes

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.08.025

  日期：2018.9

  qualitative structure activity relationship study using three dimensional descriptors was carried out and showed a correlation between growth inhibitory potency and the presence of bulky hydrophobic groups located at rings A and D of the compounds. Compound 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-((4-(4-pentylphenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)isoxazole (31) was the most active in the series (GI50 12.2 μM), showing, in

  尽管近几十年来科学技术取得了令人瞩目的进步，但目前尚无有效的治疗南美锥虫病的方法。我们的研究小组一直在研究天然木脂素类似物的设计和合成，旨在鉴定具有抗寄生虫活性的化合物。本文报道了42种新颖的双杂环衍生物的合成以及基于克氏锥虫锥虫生物学检测结果的结构-活性关系研究。有37种活性化合物，其中8种的GI 50值低于100μM（GI 5088.4–12.2μM）。进行了使用三维描述符的定性结构活性关系研究，结果表明生长抑制能力与位于化合物环A和D处的大疏水基团的存在之间存在相关性。化合物3-（3,4-二甲氧基苯基）-5-（（4-（4-戊基苯基）-1H-1,2,3-三唑-1-基）甲基）异恶唑（31）是该系列中最活跃的化合物（GI 50 12.2μM ），在体外显示出与苯硝唑（GI 50 10.2μM）相似的低毒性和强效性。这些结果表明，该化合物可能是设计新型锥虫杀伤性化合物的有前途的支架。