2-trichloroacetyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-trichloroacetyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 2,2,2-Trichloro-1-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-ethanone；2,2,2-trichloro-1-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)ethanone
• 化学式: C₁₁H₁₀Cl₃NO
• 分子量: 278.565
• InChiKey: HWWXRGJWVHPOBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trichloroacetyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以60%的产率得到2-dichloroacetyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Polychloroacetamides with Amines: Reductive Dechlorination and Aziridine Formation

  摘要：

  Treatment of trichloroacetamides with amines undergoes reductive dechlorination via single-electron transfer process to afford dichloroacetamides in good yields. Reaction of trichloro- and dichloroacetamides with DBU provides a new synthetic method of aziridinopyrrolidines.

  DOI：

  10.3987/com-05-10426
• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 、 三氯乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 30.0h， 以69%的产率得到2-trichloroacetyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Polychloroacetamides with Amines: Reductive Dechlorination and Aziridine Formation

  摘要：

  Treatment of trichloroacetamides with amines undergoes reductive dechlorination via single-electron transfer process to afford dichloroacetamides in good yields. Reaction of trichloro- and dichloroacetamides with DBU provides a new synthetic method of aziridinopyrrolidines.

  DOI：

  10.3987/com-05-10426

文献信息

• Controlling Selectivity in the Synthesis of <i>Z</i> ‐α,β‐Unsaturated Amidines by Tuning the <i>N</i> ‐Sulfonyl Group in a Rhodium(II) Catalyzed 1,2‐H Shift
  作者：Matthew L. Martin、Alistair Boyer

  DOI：10.1002/ejoc.202101235

  日期：2021.11.22

  α,β-Unsaturated amidines can be synthesized in high yield by rhodium(II) carboxylate catalyzed 1,2-H shift following denitrogenation of α-diazo amidines. Using a large carboxylate rhodium(II) ligand and an electron-poor N-sulfonyl group results in exclusive Z-selectivity and excellent yield by suppressing side reactions involving intramolecular oxygen transfer.

  α-重氮脒脱氮后，羧酸铑（II）催化1,2-H转变，可以高产率合成α,β-不饱和脒。通过抑制涉及分子内氧转移的副反应，使用大的羧酸铑 (II) 配体和缺电子的N-磺酰基可实现独特的Z-选择性和优异的产率。
• Reaction of Polychloroacetamides with Amines: Reductive Dechlorination and Aziridine Formation
  作者：Takeaki Naito、Ayako Saito、Masafumi Ueda、Okiko Miyata

  DOI：10.3987/com-05-10426

  日期：——

  Treatment of trichloroacetamides with amines undergoes reductive dechlorination via single-electron transfer process to afford dichloroacetamides in good yields. Reaction of trichloro- and dichloroacetamides with DBU provides a new synthetic method of aziridinopyrrolidines.