1-naphtyl phenylethynyl sulfone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-naphtyl phenylethynyl sulfone
• 英文别名: 1-(2-Phenylethynylsulfonyl)naphthalene
• 化学式: C₁₈H₁₂O₂S
• 分子量: 292.358
• InChiKey: OUEOXTZEFHTZGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (碘乙炔基)苯 、 萘-1-亚磺酸 在 CuCO₃*Cu(OH)2*H₂O 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到1-naphtyl phenylethynyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  铜介导的 1-卤代炔烃的亲核置换反应。卤素-卤素交换和磺酰化

  摘要：

  已发现一些铜 (I) 和 (II) 化合物可用作 1-卤代炔烃的亲核置换的有效试剂。碘化铜 (I) 顺利地将 1-溴炔烃 (2) 转化为 1-碘代炔烃 (1)，在用双 (芳烃亚磺酸盐) 铜 (II) 进一步处理后，很容易转化为相应的炔基芳基砜 (4)。(4-氯苯基) 乙炔基溴 (2d) 和 CuI 之间的卤素交换动力学数据表明，该反应线性依赖于两种化合物的浓度。已经提出了一种涉及 1-卤代炔烃和铜 (I) 盐之间单电子转移的机械途径，用于目前在炔碳原子上的铜辅助卤素交换反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.787

文献信息

• A new straightforward synthesis of alkynyl sulfones via the sonochemical coupling between alkynyl halides and copper sulfinates
  作者：Hitomi Suzuki、Hajime Abe

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00649-1

  日期：1996.5

  Alkynyl aryl sulfones 2 were easily obtained in moderate to good yields by treating alkynyl iodides 1 with copper arenesulfinates in a tetrahydrofuran suspension under ultrasonic irradiation.

  通过在超声辐射下在四氢呋喃悬浮液中用芳烃亚磺酸铜处理炔基碘化物1，可以容易地以中等至良好的产率获得炔基芳基砜2。
• Copper-Mediated Nucleophilic Displacement Reactions of 1-Haloalkynes. Halogen-Halogen Exchange and Sulfonylation
  作者：Hajime Abe、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.72.787

  日期：1999.4

  reagents for the nucleophilic displacement of 1-haloalkynes. Copper(I) iodide smoothly transforms 1-bromoalkynes (2) into 1-iodoalkynes (1) which, on further treatment with copper(II) bis(arenesulfinate), are readily converted to the corresponding alkynyl aryl sulfones (4). The kinetic data of the halogen exchange between (4-chlorophenyl)ethynyl bromide (2d) and CuI have shown that the reaction is linearly

  已发现一些铜 (I) 和 (II) 化合物可用作 1-卤代炔烃的亲核置换的有效试剂。碘化铜 (I) 顺利地将 1-溴炔烃 (2) 转化为 1-碘代炔烃 (1)，在用双 (芳烃亚磺酸盐) 铜 (II) 进一步处理后，很容易转化为相应的炔基芳基砜 (4)。(4-氯苯基) 乙炔基溴 (2d) 和 CuI 之间的卤素交换动力学数据表明，该反应线性依赖于两种化合物的浓度。已经提出了一种涉及 1-卤代炔烃和铜 (I) 盐之间单电子转移的机械途径，用于目前在炔碳原子上的铜辅助卤素交换反应。