trans-(4-amino-tetrahydropyran-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: trans-(4-amino-tetrahydropyran-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: trans-(4-Amino-tetrahydro-pyran-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[(3R,4S)-4-aminooxan-3-yl]carbamate
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂O₃
• 分子量: 216.28
• InChiKey: FEECMUCDEXAFQK-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-(4-amino-tetrahydropyran-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (+)-2-cyclopropyl-N-(4-pyrrolidin-1-yl-tetrahydro-pyran-3-yl)-4-trifluoromethyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  TETRAHYDRO-PYRAN DERIVATIVES

  摘要：

  本发明涉及一种化合物，其化学式为I，其中R1/R2独立地为氢、(CR2)o-环烷基，可选择地被较低的烷基或羟基取代，或者为较低的烷基或杂环烷基，o为0或1；而R可能相同也可能不同，为氢或较低的烷基；或者R1和R2可以与它们连接的N原子一起形成一个杂环烷基基团，选自吡咯烷基、哌啶基、3-氮杂双环[3.1.0]己基或2-氮杂双环[3.1.0]己基，可选择地被羟基取代；R3为S-较低的烷基、较低的烷基、较低的烷氧基或环烷基；R3'为氢、被卤素取代的较低的烷基、较低的烷基或较低的烷氧基；R4为被卤素取代的较低的烷基、较低的烷基或较低的烷氧基；X为—O—或—CH2—；X'为—O—或—CH2—；但其中X或X'中的一个始终为—O—，另一个为—CH2—；或者为药学上可接受的酸加合盐，为外消旋混合物，或为其对应的对映体和/或光学异构体。已发现，化合物I的抑制甘氨酸转运蛋白1（GlyT-1）的效果良好，因此可用于治疗精神分裂症。

  公开号：

  US20110190349A1
• 作为产物：
  描述：

  t-butyl N,N-dibromocarbamate 在 platinum(IV) oxide sodium azide 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 lithium perchlorate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 trans-(4-amino-tetrahydropyran-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  TETRAHYDRO-PYRAN DERIVATIVES

  摘要：

  本发明涉及一种化合物，其化学式为I，其中R1/R2独立地为氢、(CR2)o-环烷基，可选择地被较低的烷基或羟基取代，或者为较低的烷基或杂环烷基，o为0或1；而R可能相同也可能不同，为氢或较低的烷基；或者R1和R2可以与它们连接的N原子一起形成一个杂环烷基基团，选自吡咯烷基、哌啶基、3-氮杂双环[3.1.0]己基或2-氮杂双环[3.1.0]己基，可选择地被羟基取代；R3为S-较低的烷基、较低的烷基、较低的烷氧基或环烷基；R3'为氢、被卤素取代的较低的烷基、较低的烷基或较低的烷氧基；R4为被卤素取代的较低的烷基、较低的烷基或较低的烷氧基；X为—O—或—CH2—；X'为—O—或—CH2—；但其中X或X'中的一个始终为—O—，另一个为—CH2—；或者为药学上可接受的酸加合盐，为外消旋混合物，或为其对应的对映体和/或光学异构体。已发现，化合物I的抑制甘氨酸转运蛋白1（GlyT-1）的效果良好，因此可用于治疗精神分裂症。

  公开号：

  US20110190349A1

文献信息

• [EN] TETRAHYDRO-PYRAN DERIVATIVES AGAINST NEUROLOGICAL ILLNESSES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TÉTRAHYDROPYRANE DIRIGÉS CONTRE DES MALADIES NEUROLOGIQUES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011095434A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  The present invention relates to a compound of general formula (I) wherein X is -O- or -CH2-; X' is -O- or -CH2-; with the proviso that one of X or X' is always -O- and the other is -CH2-.It has been found that the compounds of general formula (I) are good inhibitors of the glycine transporter 1 (GIyT-1) and therefore they may be used for the treatment of schizophrenia, psychoses and other neurological conditions, including pain.

  本发明涉及一种通式(I)的化合物，其中X为-O-或-CH2-；X'为-O-或- -；但其中一者为-O-，另一者为- -。已发现通式(I)的化合物是甘氨酸转运体1（GIyT-1）的良好抑制剂，因此它们可以用于治疗精神分裂症、精神病和其他神经疾病，包括疼痛。
• TETRAHYDRO-PYRAN DERIVATIVES AGAINST NEUROLOGICAL ILLNESSES
  申请人：F.Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2531190A1

  公开（公告）日：2012-12-12
• US8524909B2
  申请人：——

  公开号：US8524909B2

  公开（公告）日：2013-09-03