trans-(4-amino-tetrahydro-pyran-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester | 1316831-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: trans-(4-amino-tetrahydro-pyran-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (4-amino-tetrahydro-pyran-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester；4-Amino-3-(boc-amino)-tetrahydro-2H-pyran；tert-butyl N-(4-aminooxan-3-yl)carbamate
• CAS: 1316831-46-5
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂O₃
• 分子量: 216.28
• InChiKey: FEECMUCDEXAFQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  存储温度：2-8°C，请避免光照。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-(4-amino-tetrahydro-pyran-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 正庚烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (-)-2-cyclopropyl-N-(4-pyrrolidin-1-yl-tetrahydro-pyran-3-yl)-4-trifluoromethyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRAHYDRO-PYRAN DERIVATIVES AGAINST NEUROLOGICAL ILLNESSES
  [FR] DÉRIVÉS DE TÉTRAHYDROPYRANE DIRIGÉS CONTRE DES MALADIES NEUROLOGIQUES

  摘要：

  本发明涉及一种通式(I)的化合物，其中X为-O-或-CH2-；X'为-O-或-CH2-；但其中一者为-O-，另一者为-CH2-。已发现通式(I)的化合物是甘氨酸转运体1（GIyT-1）的良好抑制剂，因此它们可以用于治疗精神分裂症、精神病和其他神经疾病，包括疼痛。

  公开号：

  WO2011095434A1
• 作为产物：
  描述：

  (4-oxo-tetrahydro-pyran-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以44%的产率得到trans-(4-amino-tetrahydro-pyran-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRAHYDRO-PYRAN DERIVATIVES AGAINST NEUROLOGICAL ILLNESSES
  [FR] DÉRIVÉS DE TÉTRAHYDROPYRANE DIRIGÉS CONTRE DES MALADIES NEUROLOGIQUES

  摘要：

  本发明涉及一种通式(I)的化合物，其中X为-O-或-CH2-；X'为-O-或-CH2-；但其中一者为-O-，另一者为-CH2-。已发现通式(I)的化合物是甘氨酸转运体1（GIyT-1）的良好抑制剂，因此它们可以用于治疗精神分裂症、精神病和其他神经疾病，包括疼痛。

  公开号：

  WO2011095434A1

文献信息

• Tetrahydro-pyran derivatives
  申请人：Kolczewski Sabine

  公开号：US08524909B2

  公开（公告）日：2013-09-03

  The present invention relates to a compound of formula I wherein R1/R2 are independently from each other hydrogen, (CR2)o-cycloalkyl, optionally substituted by lower alkyl or hydroxy, or are lower alkyl or heterocycloalkyl, and o is 0 or 1; and R may be the same or different and is hydrogen or lower alkyl; or R1 and R2 may form together with the N atom to which they are attached a heterocycloalkyl group, selected from the group consisting of pyrrolidinyl, piperidinyl, 3-aza-bicyclo[3.1.0]hex-3-yl or 2-aza-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl, which are optionally substituted by hydroxy; R3 is S-lower alkyl, lower alkyl, lower alkoxy or cycloalkyl; R3′ is hydrogen, lower alkyl substituted by halogen, lower alkyl or lower alkoxy R4 is lower alkyl substituted by halogen, lower alkyl or lower alkoxy; X is —O— or —CH2—; X′ is —O— or —CH2—; with the proviso that one of X or X′ is always —O— and the other is —CH2—; or to a pharmaceutically acceptable acid addition salt, to a racemic mixture, or to its corresponding enantiomer and/or optical isomer thereof. It has been found that the compounds of formula I are good inhibitors of the glycine transporter 1 (GlyT-1) and therefore they may be used for the treatment of schizophrenia.

  本发明涉及一种式子I的化合物，其中R1/R2分别独立于氢，（CR2）o-环烷基，可选地被较低烷基或羟基取代，或为较低烷基或杂环烷基，o为0或1; R可以相同或不同，是氢或较低烷基; 或者R1和R2可以与它们附着的N原子一起形成一个杂环烷基，所选自吡咯烷基，哌啶基，3-氮杂双环[3.1.0]己-3-基或2-氮杂双环[3.1.0]己-2-基，可选地被羟基取代; R3是S-较低烷基，较低烷基，较低烷氧基或环烷基; R3'是氢，被卤素取代的较低烷基，较低烷基或较低烷氧基; R4是被卤素取代的较低烷基，较低烷基或较低烷氧基; X是-O-或-CH2-; X'是-O-或-CH2-; 前提是X或X'中的一个始终为-O-，而另一个为-CH2-; 或其药学上可接受的酸加成盐，其外消旋体混合物，或其相应的对映体和/或光学异构体。已经发现，式I的化合物是甘氨酸转运蛋白1（GlyT-1）的良好抑制剂，因此它们可用于治疗精神分裂症。
• TETRAHYDRO-PYRAN DERIVATIVES AGAINST NEUROLOGICAL ILLNESSES
  申请人：F.Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2531190A1

  公开（公告）日：2012-12-12
• US8524909B2
  申请人：——

  公开号：US8524909B2

  公开（公告）日：2013-09-03
• TETRAHYDRO-PYRAN DERIVATIVES
  申请人：Kolczewski Sabine

  公开号：US20110190349A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The present invention relates to a compound of formula I wherein R 1 /R 2 are independently from each other hydrogen, (CR 2 ) o -cycloalkyl, optionally substituted by lower alkyl or hydroxy, or are lower alkyl or heterocycloalkyl, and o is 0 or 1; and R may be the same or different and is hydrogen or lower alkyl; or R 1 and R 2 may form together with the N atom to which they are attached a heterocycloalkyl group, selected from the group consisting of pyrrolidinyl, piperidinyl, 3-aza-bicyclo[3.1.0]hex-3-yl or 2-aza-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl, which are optionally substituted by hydroxy; R 3 is S-lower alkyl, lower alkyl, lower alkoxy or cycloalkyl; R 3′ is hydrogen, lower alkyl substituted by halogen, lower alkyl or lower alkoxy R 4 is lower alkyl substituted by halogen, lower alkyl or lower alkoxy; X is —O— or —CH 2 —; X′ is —O— or —CH 2 —; with the proviso that one of X or X′ is always —O— and the other is —CH 2 —; or to a pharmaceutically acceptable acid addition salt, to a racemic mixture, or to its corresponding enantiomer and/or optical isomer thereof. It has been found that the compounds of formula I are good inhibitors of the glycine transporter 1 (GlyT-1) and therefore they may be used for the treatment of schizophrenia.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为I，其中R1/R2独立地为氢、(CR2)o-环烷基，可选择地被较低的烷基或羟基取代，或者为较低的烷基或杂环烷基，o为0或1；而R可能相同也可能不同，为氢或较低的烷基；或者R1和R2可以与它们连接的N原子一起形成一个杂环烷基基团，选自吡咯烷基、哌啶基、3-氮杂双环[3.1.0]己基或2-氮杂双环[3.1.0]己基，可选择地被羟基取代；R3为S-较低的烷基、较低的烷基、较低的烷氧基或环烷基；R3'为氢、被卤素取代的较低的烷基、较低的烷基或较低的烷氧基；R4为被卤素取代的较低的烷基、较低的烷基或较低的烷氧基；X为—O—或—CH2—；X'为—O—或—CH2—；但其中X或X'中的一个始终为—O—，另一个为—CH2—；或者为药学上可接受的酸加合盐，为外消旋混合物，或为其对应的对映体和/或光学异构体。已发现，化合物I的抑制甘氨酸转运蛋白1（GlyT-1）的效果良好，因此可用于治疗精神分裂症。
• [EN] TETRAHYDRO-PYRAN DERIVATIVES AGAINST NEUROLOGICAL ILLNESSES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TÉTRAHYDROPYRANE DIRIGÉS CONTRE DES MALADIES NEUROLOGIQUES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011095434A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  The present invention relates to a compound of general formula (I) wherein X is -O- or -CH2-; X' is -O- or -CH2-; with the proviso that one of X or X' is always -O- and the other is -CH2-.It has been found that the compounds of general formula (I) are good inhibitors of the glycine transporter 1 (GIyT-1) and therefore they may be used for the treatment of schizophrenia, psychoses and other neurological conditions, including pain.

  本发明涉及一种通式(I)的化合物，其中X为-O-或-CH2-；X'为-O-或-CH2-；但其中一者为-O-，另一者为-CH2-。已发现通式(I)的化合物是甘氨酸转运体1（GIyT-1）的良好抑制剂，因此它们可以用于治疗精神分裂症、精神病和其他神经疾病，包括疼痛。