9-(2-phenylethynyl)triptycene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-(2-phenylethynyl)triptycene
• 英文别名: 1-(2-Phenylethynyl)pentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2,4,6,9,11,13,15,17,19-nonaene；1-(2-phenylethynyl)pentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2,4,6,9,11,13,15,17,19-nonaene
• 化学式: C₂₈H₁₈
• 分子量: 354.451
• InChiKey: WTHDQTUBWFGYLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (碘乙炔基)苯 、 在 三(2-甲氧基苯基)膦 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以24%的产率得到9-(2-phenylethynyl)triptycene
  参考文献：
  名称：

  在高度空间受阻的结构上形成铜键的有机铜交叉偶联反应†

  摘要：

  我们描述了一种功能强大且广泛适用的交叉偶联方案，该方案通过在钯催化下使用有机铜试剂，能够在高度空间受阻的碳中心（sp 2和sp 3）处形成碳-碳键。实验研究和理论计算表明，铜独特反应性的关键是由于Cu（I）-Pd（II）相互作用，致密的过渡金属过渡态的活化能较低，这与较小的变形能有关。反应物。该反应适用于各种大体积的底物，包括对先前的交叉偶联化学呈惰性的化合物，并具有较高的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/c9sc00891h

文献信息

• Molecular Compasses and Gyroscopes. II. Synthesis and Characterization of Molecular Rotors with Axially Substituted Bis[2-(9-triptycyl)ethynyl]arenes
  作者：Carlos E. Godinez、Gerardo Zepeda、Miguel A. Garcia-Garibay

  DOI：10.1021/ja012550i

  日期：2002.5.1

  We have developed a simple convergent procedure for the synthesis of molecular rotors consisting of a central aromatic group coupled with two axially positioned ethynyltriptycenes. Molecular rotors with 1,4-phenylene (1), 1,4'-1,1'-biphenylene (2), 9,10-anthracenylene (3), and 2,7-pyrenylene (4) groups were prepared by Pd(0)-catalyzed coupling of ethynyl triptycenes with the corresponding dibromoarenes

  我们开发了一种简单的收敛程序，用于合成由一个中心芳香基团和两个轴向定位的 ethynyltriptycenes 组成的分子转子。通过 Pd 制备了具有 1,4-亚苯基 (1)、1,4'-1,1'-亚联苯基 (2)、9,10-蒽 (3) 和 2,7-芘 (4) 基团的分子转子(0)-催化的乙炔基三苯乙烯与相应的二溴芳烃偶联。虽然预计化合物 1-4 在固态下不会有自由旋转，但通过半经验方法分析了 1 和 3 的旋转势，并分析了 1 的晶体堆积以设计最有可能产生功能性转子的结构。固体状态。半经验 PM3 计算预测化合物 1、2 和 4 即使在低至 25 K 的温度下也具有无摩擦的内部旋转，而预期化合物 3 的屏障为约。4 大卡/摩尔。
• Organocopper cross-coupling reaction for C–C bond formation on highly sterically hindered structures
  作者：Miku Oi、Ryo Takita、Junichiro Kanazawa、Atsuya Muranaka、Chao Wang、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1039/c9sc00891h

  日期：——

  We describe a powerful, broadly applicable cross-coupling protocol that enables carbon–carbon bond formation at highly sterically hindered carbon centers (both sp2 and sp3) by employing organocopper reagents under palladium catalysis. Experimental studies and theoretical calculations indicated that the key to the unique reactivity of copper is the relatively low activation energy of the compact transmetalation

  我们描述了一种功能强大且广泛适用的交叉偶联方案，该方案通过在钯催化下使用有机铜试剂，能够在高度空间受阻的碳中心（sp 2和sp 3）处形成碳-碳键。实验研究和理论计算表明，铜独特反应性的关键是由于Cu（I）-Pd（II）相互作用，致密的过渡金属过渡态的活化能较低，这与较小的变形能有关。反应物。该反应适用于各种大体积的底物，包括对先前的交叉偶联化学呈惰性的化合物，并具有较高的官能团耐受性。