3,5-bis(2-fluorophenyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,5-bis(2-fluorophenyl)pyridine
• 化学式: C₁₇H₁₁F₂N
• 分子量: 267.278
• InChiKey: ZTSNDPPQHRQREU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(2-fluorophenyl)pyridine 、 二苯基膦 在 potassium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 二甲基亚砜 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以48%的产率得到3,5-Bis(2-diphenylphosphorylphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  PHOSPHINE-BASED COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE INCLUDING THE SAME

  摘要：

  一种基于膦的化合物和包括该化合物的有机电致发光器件，所述基于膦的化合物由以下化学式1表示：

  公开号：

  US20190019959A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯乙醛 在 ammonium acetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到3,5-bis(2-fluorophenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  从醛和NH取代的吡啶的不含金属的合成4在空气下OAC †

  摘要：

  开发了一种无金属的有效方法，该方法在温和条件下使用空气作为氧化剂合成醛和NH 4 OAc取代的吡啶。这种氧化环化过程涉及直接的C–H键功能化，C–C / C–N键形成和C–C键裂解。

  DOI：

  10.1039/c4ra10880a

文献信息

• Metal-free synthesis of substituted pyridines from aldehydes and NH₄OAc under air
  作者：Rulong Yan、Xiaoqiang Zhou、Ming Li、Xiaoni Li、Xing Kang、Xingxing Liu、Xing Huo、Guosheng Huang

  DOI：10.1039/c4ra10880a

  日期：——

  method for the synthesis of substituted pyridines with aldehydes and NH4OAc under mild conditions using air as the oxidant was developed. This oxidative cyclization process involves direct C–H bond functionalization, C–C/C–N bond formation and C–C bond cleavage.

  开发了一种无金属的有效方法，该方法在温和条件下使用空气作为氧化剂合成醛和NH 4 OAc取代的吡啶。这种氧化环化过程涉及直接的C–H键功能化，C–C / C–N键形成和C–C键裂解。
• 一种芳基乙烯与N,N-二甲基甲酰胺通过环化 反应构建3,5-二取代吡啶的方法
  申请人：沅江华龙催化科技有限公司

  公开号：CN111592486B

  公开（公告）日：2021-08-27

  本发明公开了一种芳基乙烯与N,N‑二甲基甲酰胺通过环化反应构建3,5‑二取代吡啶的方法，该方法是芳基乙烯与N,N‑二甲基甲酰胺及过二硫酸盐在碘盐催化作用下进行环化反应，即得3,5‑二取代吡啶；该方法利用碘盐催化芳香乙烯和DMF一步氧化环化合成3,5‑二取代吡啶，具有原料及催化剂成本低，反应条件温和，可以高选择性、高收率获得对称性3,5‑二取代吡啶等优点。
• Two C═C Bond Participation in Annulation to Pyridines Based on DMF as the Nonadjacent N and C Atom Donors
  作者：Miao-Dong Su、Hai-Ping Liu、Zhong-Zhong Cao、Yufeng Liu、Hui Li、Zhi-Wen Nie、Tong-Lin Yang、Wei-Ping Luo、Qiang Liu、Can-Cheng Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01550

  日期：2021.10.1

  bond participation in annulation to pyridines using N,N-dimethylformamide (DMF) as the N1 and C4 synthons has been carried out. In this reaction, DMF contributed one N atom and one C atom to two disconnected positions of pyridine ring, with no need for an additional nitrogen source. Two C═C bonds in two molecules of substituted styrenes offered four carbon atoms in the presence of iodine and persulfate

  使用N , N-二甲基甲酰胺 (DMF) 作为 N1 和 C4 合成子，两个 C=C 键参与到吡啶的环化中。在该反应中，DMF 为吡啶环的两个不连续位置贡献了一个 N 原子和一个 C 原子，而无需额外的氮源。在碘和过硫酸盐的存在下，两个取代苯乙烯分子中的两个 C=C 键提供了四个碳原子。在优化条件下，对称和非对称二芳基取代的吡啶均以有用的产率获得。在相关文献和一系列控制实验结果的基础上，本工作提出了一种可能的机制，它可以证明 DMF 如何同时提供 N1 和 C4 源。
• 一种利用混合苯乙烯衍生物与N,N-二甲基甲 酰胺构建3,5-二取代吡啶的方法
  申请人：沅江华龙催化科技有限公司

  公开号：CN111518021B

  公开（公告）日：2021-08-27

  本发明公开了一种利用混合苯乙烯衍生物与N,N‑二甲基甲酰胺构建3,5‑二取代吡啶的方法，该方法是混合苯乙烯衍生物与N,N‑二甲基甲酰胺及过二硫酸盐在碘盐催化作用下进行环化反应，同时得到对称性和不对称混合3,5‑二取代吡啶产物，该方法利用碘盐催化混合苯乙烯衍生物和DMF一步氧化环化合成3,5‑二取代吡啶，具有原料及催化剂成本低，反应条件温和，可以同时高收率获得对称性和不对称性的3,5‑二取代吡啶等优点。
• Base-Promoted One-Pot Synthesis of Pyridine Derivatives via Aromatic Alkyne Annulation Using Benzamides as Nitrogen Source
  作者：Hina Mehmood、Muhammad Asif Iqbal、Muhammad Naeem Ashiq、Ruimao Hua

  DOI：10.3390/molecules26216599

  日期：——

  of Cs2CO3, the first simple, efficient, and one-pot procedure for the synthesis of 3,5-diaryl pyridines via a variety of aromatic terminal alkynes with benzamides as the nitrogen source in sulfolane is described. The formation of pyridine derivatives accompanies the outcome of 1,3-diaryl propenes, which are also useful intermediates in organic synthesis. Thus, pyridine ring results from a formal [2+2+1+1]

  在 Cs 2 CO 3的存在下，描述了第一个简单、有效和一锅法合成 3,5-二芳基吡啶的方法，该方法通过各种芳族末端炔烃以苯甲酰胺作为环丁砜中的氮源。吡啶衍生物的形成伴随着 1,3-二芳基丙烯的生成，这也是有机合成中有用的中间体。因此，吡啶环源自三个炔烃与苯甲酰胺的正式 [2+2+1+1] 环缩合反应，其中一个炔烃提供一个碳，而苯甲酰胺仅提供氮源。在这项工作中发现了炔烃的新转化以及苯甲酰胺的新用途。