3,5-bis(2-fluorophenyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,5-bis(2-fluorophenyl)pyridine
• 化学式: C₁₇H₁₁F₂N
• 分子量: 267.278
• InChiKey: ZTSNDPPQHRQREU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(2-fluorophenyl)pyridine 、 二苯基膦 在 potassium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 二甲基亚砜 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以48%的产率得到3,5-Bis(2-diphenylphosphorylphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  PHOSPHINE-BASED COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE INCLUDING THE SAME

  摘要：

  一种基于膦的化合物和包括该化合物的有机电致发光器件，所述基于膦的化合物由以下化学式1表示：

  公开号：

  US20190019959A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯乙醛 在 ammonium acetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到3,5-bis(2-fluorophenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  从醛和NH取代的吡啶的不含金属的合成4在空气下OAC †

  摘要：

  开发了一种无金属的有效方法，该方法在温和条件下使用空气作为氧化剂合成醛和NH 4 OAc取代的吡啶。这种氧化环化过程涉及直接的C–H键功能化，C–C / C–N键形成和C–C键裂解。

  DOI：

  10.1039/c4ra10880a

文献信息

• Cu-Catalyzed Concise Synthesis of Pyridines and 2-(1<i>H</i>)-Pyridones from Acetaldehydes and Simple Nitrogen Donors
  作者：Ziyuan Li、Xiaoqiang Huang、Feng Chen、Chun Zhang、Xiaoyang Wang、Ning Jiao

  DOI：10.1021/ol5035996

  日期：2015.2.6

  A highly selective copper-catalyzed concise synthesis of 3,5-diarylpyridine and 2-(1H)-pyridone has been achieved through cascade Chichibabin-type cyclization, C(sp3)–C(sp3) cleavage, and aerobic oxidation. Azide, ceric ammonium nitrate (CAN), and 2-aminopyridine are disclosed as efficient nitrogen donors in this Cu-catalysis using O2 as the oxidant. Water and molecular oxygen were employed as the

  通过级联的Chichibabin型环化，C（sp 3）–C（sp 3）裂解和需氧氧化，已实现了高选择性铜催化的3,5-二芳基吡啶和2-（1 H）-吡啶酮的简明合成。在使用O 2作为氧化剂的Cu催化中，叠氮化物，硝酸铈铵（CAN）和2-氨基吡啶被公开为有效的氮供体。在氧合作用的情况下，水和分子氧被用作氧源。
• 一种芳基乙烯与N,N-二甲基甲酰胺通过环化 反应构建3,5-二取代吡啶的方法
  申请人：沅江华龙催化科技有限公司

  公开号：CN111592486B

  公开（公告）日：2021-08-27

  本发明公开了一种芳基乙烯与N,N‑二甲基甲酰胺通过环化反应构建3,5‑二取代吡啶的方法，该方法是芳基乙烯与N,N‑二甲基甲酰胺及过二硫酸盐在碘盐催化作用下进行环化反应，即得3,5‑二取代吡啶；该方法利用碘盐催化芳香乙烯和DMF一步氧化环化合成3,5‑二取代吡啶，具有原料及催化剂成本低，反应条件温和，可以高选择性、高收率获得对称性3,5‑二取代吡啶等优点。
• Two C═C Bond Participation in Annulation to Pyridines Based on DMF as the Nonadjacent N and C Atom Donors
  作者：Miao-Dong Su、Hai-Ping Liu、Zhong-Zhong Cao、Yufeng Liu、Hui Li、Zhi-Wen Nie、Tong-Lin Yang、Wei-Ping Luo、Qiang Liu、Can-Cheng Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01550

  日期：2021.10.1

  bond participation in annulation to pyridines using N,N-dimethylformamide (DMF) as the N1 and C4 synthons has been carried out. In this reaction, DMF contributed one N atom and one C atom to two disconnected positions of pyridine ring, with no need for an additional nitrogen source. Two C═C bonds in two molecules of substituted styrenes offered four carbon atoms in the presence of iodine and persulfate

  使用N , N-二甲基甲酰胺 (DMF) 作为 N1 和 C4 合成子，两个 C=C 键参与到吡啶的环化中。在该反应中，DMF 为吡啶环的两个不连续位置贡献了一个 N 原子和一个 C 原子，而无需额外的氮源。在碘和过硫酸盐的存在下，两个取代苯乙烯分子中的两个 C=C 键提供了四个碳原子。在优化条件下，对称和非对称二芳基取代的吡啶均以有用的产率获得。在相关文献和一系列控制实验结果的基础上，本工作提出了一种可能的机制，它可以证明 DMF 如何同时提供 N1 和 C4 源。
• 一种利用混合苯乙烯衍生物与N,N-二甲基甲 酰胺构建3,5-二取代吡啶的方法
  申请人：沅江华龙催化科技有限公司

  公开号：CN111518021B

  公开（公告）日：2021-08-27

  本发明公开了一种利用混合苯乙烯衍生物与N,N‑二甲基甲酰胺构建3,5‑二取代吡啶的方法，该方法是混合苯乙烯衍生物与N,N‑二甲基甲酰胺及过二硫酸盐在碘盐催化作用下进行环化反应，同时得到对称性和不对称混合3,5‑二取代吡啶产物，该方法利用碘盐催化混合苯乙烯衍生物和DMF一步氧化环化合成3,5‑二取代吡啶，具有原料及催化剂成本低，反应条件温和，可以同时高收率获得对称性和不对称性的3,5‑二取代吡啶等优点。
• Base-Promoted One-Pot Synthesis of Pyridine Derivatives via Aromatic Alkyne Annulation Using Benzamides as Nitrogen Source
  作者：Hina Mehmood、Muhammad Asif Iqbal、Muhammad Naeem Ashiq、Ruimao Hua

  DOI：10.3390/molecules26216599

  日期：——

  of Cs2CO3, the first simple, efficient, and one-pot procedure for the synthesis of 3,5-diaryl pyridines via a variety of aromatic terminal alkynes with benzamides as the nitrogen source in sulfolane is described. The formation of pyridine derivatives accompanies the outcome of 1,3-diaryl propenes, which are also useful intermediates in organic synthesis. Thus, pyridine ring results from a formal [2+2+1+1]

  在 Cs 2 CO 3的存在下，描述了第一个简单、有效和一锅法合成 3,5-二芳基吡啶的方法，该方法通过各种芳族末端炔烃以苯甲酰胺作为环丁砜中的氮源。吡啶衍生物的形成伴随着 1,3-二芳基丙烯的生成，这也是有机合成中有用的中间体。因此，吡啶环源自三个炔烃与苯甲酰胺的正式 [2+2+1+1] 环缩合反应，其中一个炔烃提供一个碳，而苯甲酰胺仅提供氮源。在这项工作中发现了炔烃的新转化以及苯甲酰胺的新用途。