1-(4-methoxybenzyl)-2-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-methoxybenzyl)-2-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-methyl-5,6-dihydro-4H-pyrimidine
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₂
• 分子量: 324.423
• InChiKey: GGEKCYOEGNERJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲腈 、 N-(4-methoxybenzyl)but-3-en-1-amine 在 tris(bis(trimethylsilyl)amido)ytterbium(III) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到1-(4-methoxybenzyl)-2-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  腈与氨基烯烃的环酰胺化反应：取代的2-咪唑啉和四氢嘧啶的合成

  摘要：

  通过使用稀土配合物，首次实现了氨基腈与氨基烯烃的催化环酰胺化反应。该反应等同于所需的烯基mol的分子内氢化胺化反应，并允许在操作简单的反应条件下以高收率直接获得取代的2-咪唑啉和四氢嘧啶的新途径。此外，该方法对于合成对称和不对称桥联二咪唑啉也是有效的。与传统的逐步介导的合成方法相比，本方法避免了使用添加剂和苛刻的反应条件，从而导致了完全不同的产品分布。机理数据表明，该反应涉及镧系元素络合物最初的NH活化，然后腈插入Ln中。N键形成form化镧系元素中间体，该中间体经历环化作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201508442

文献信息

• 一种稀土催化合成1,4,5,6-四氢嘧啶衍生物 的方法
  申请人：复旦大学

  公开号：CN105237481B

  公开（公告）日：2018-07-13

  本发明属于化工技术领域，具体为一种稀土催化合成1,4,5,6‑四氢嘧啶衍生物的方法。本发明是在稀土催化体系下，以化合物单或多取代的1‑丁烯基胺与腈为原料，制备得到化合物1,4,5,6‑四氢嘧啶衍生物。本发明方法操作简便、反应选择性高；合成1,4,5,6‑四氢嘧啶衍生物，产品品质好、收率高。