1-(4-methoxybenzyl)-2-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-methoxybenzyl)-2-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-methyl-5,6-dihydro-4H-pyrimidine
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₂
• 分子量: 324.423
• InChiKey: GGEKCYOEGNERJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲腈 、 N-(4-methoxybenzyl)but-3-en-1-amine 在 tris(bis(trimethylsilyl)amido)ytterbium(III) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到1-(4-methoxybenzyl)-2-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  腈与氨基烯烃的环酰胺化反应：取代的2-咪唑啉和四氢嘧啶的合成

  摘要：

  通过使用稀土配合物，首次实现了氨基腈与氨基烯烃的催化环酰胺化反应。该反应等同于所需的烯基mol的分子内氢化胺化反应，并允许在操作简单的反应条件下以高收率直接获得取代的2-咪唑啉和四氢嘧啶的新途径。此外，该方法对于合成对称和不对称桥联二咪唑啉也是有效的。与传统的逐步介导的合成方法相比，本方法避免了使用添加剂和苛刻的反应条件，从而导致了完全不同的产品分布。机理数据表明，该反应涉及镧系元素络合物最初的NH活化，然后腈插入Ln中。N键形成form化镧系元素中间体，该中间体经历环化作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201508442

文献信息

• 一种稀土催化合成1,4,5,6-四氢嘧啶衍生物 的方法
  申请人：复旦大学

  公开号：CN105237481B

  公开（公告）日：2018-07-13

  本发明属于化工技术领域，具体为一种稀土催化合成1,4,5,6‑四氢嘧啶衍生物的方法。本发明是在稀土催化体系下，以化合物单或多取代的1‑丁烯基胺与腈为原料，制备得到化合物1,4,5,6‑四氢嘧啶衍生物。本发明方法操作简便、反应选择性高；合成1,4,5,6‑四氢嘧啶衍生物，产品品质好、收率高。
• Cycloamidination of Aminoalkenes with Nitriles: Synthesis of Substituted 2‐Imidazolines and Tetrahydropyrimidines
  作者：Shujian Huang、Yinlin Shao、Lixin Zhang、Xigeng Zhou

  DOI：10.1002/anie.201508442

  日期：2015.11.23

  with nitriles has been achieved by using rare‐earth complexes. This reaction is equivalent to the desired intramolecular hydroamination of alkenylamidines, and allows a new direct access to substituted 2‐imidazolines and tetrahydropyrimidines in high yields under operationally simple reaction conditions. Moreover, the methodology is also efficient for synthesis of symmetric and unsymmetric bridged diimidazolines

  通过使用稀土配合物，首次实现了氨基腈与氨基烯烃的催化环酰胺化反应。该反应等同于所需的烯基mol的分子内氢化胺化反应，并允许在操作简单的反应条件下以高收率直接获得取代的2-咪唑啉和四氢嘧啶的新途径。此外，该方法对于合成对称和不对称桥联二咪唑啉也是有效的。与传统的逐步介导的合成方法相比，本方法避免了使用添加剂和苛刻的反应条件，从而导致了完全不同的产品分布。机理数据表明，该反应涉及镧系元素络合物最初的NH活化，然后腈插入Ln中。N键形成form化镧系元素中间体，该中间体经历环化作用。