N-<2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl>-2,3-dimethoxybenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-<2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl>-2,3-dimethoxybenzamide
• 英文别名: N-[2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl]-2,3-dimethoxybenzamide
• 化学式: C₁₉H₂₂BrNO₅
• 分子量: 424.291
• InChiKey: CFNBOBDXUHPZOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl>-2,3-dimethoxybenzamide 在 air 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1,2,8,9-tetramethoxy-7H-pyrrolo<3,2,1-de>phenanthridin-7-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of lycorines by intramolecular aryne cycloadditions

  摘要：

  Lycorines and related compounds were obtained by a short and convergent method, based on an intramolecular Diels-Alder reaction between an azadiene and an aryne, both generated in situ.

  DOI：

  10.1021/jo00125a017
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基苯甲酸 、 2-(2-溴-4,5-二甲氧基苯基)乙胺盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 以72%的产率得到N-<2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl>-2,3-dimethoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过CH活化作用的Co（III）催化的乙烯年环转移：8-氧代伪palmatine和Oxopalmatine的三步全合成。

  摘要：

  已经开发了Co（III）催化苯甲酰胺和丙烯酰胺与碳酸亚乙烯酯的氧化还原中性环化反应，用于合成异喹啉酮和吡啶酮。该方案采用廉价的Co（III）作为催化剂，可耐受各种官能团和取代方式，从而为目标产物提供了良好或优异的收率。该转化的合成效用通过古桑隆D，8-氧代伪巴马汀和氧代巴马汀的三步合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02016

文献信息

• Carboxylic Acid-Enabled Vinylene Transfer Reaction by Co(III) Catalyst: Scope and Applications to the Five-Step Total Synthesis of Protoberberine Alkaloids Containing Free Hydroxyl Group without Protection
  作者：Ying Song、Ruimin Li、Jintong Bai、Xinghua Li、Shuaikang Zhou、Yuanfei Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02707

  日期：2024.3.1

  A Co(III)-catalyzed vinylene transfer reaction enabled by carboxylic acid is presented. This redox-neutral transformation tolerates various functional groups, including free hydroxyl groups, and features practicality. Five-step routes based on the vinylene transfer reaction and Heck annulation have been devised to the total synthesis of 8-oxodehydrodiscretamine and 2-demethyl-oxypalmatine without the

  提出了由羧酸实现的 Co(III) 催化亚乙烯基转移反应。这种氧化还原中性转化可耐受包括游离羟基在内的各种官能团，并且具有实用性。设计了基于亚乙烯基转移反应和 Heck 环化的五步路线，在没有游离羟基官能团保护的情况下全合成 8-氧代去氢离散胺和 2-去甲基-氧基延胡索乙素。