(3-(3-chloropropoxy)-3-phenylprop-1-ynyl)trimethylsilane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-(3-chloropropoxy)-3-phenylprop-1-ynyl)trimethylsilane
• 英文别名: [3-(3-Chloropropoxy)-3-phenylprop-1-ynyl]-trimethylsilane
• 化学式: C₁₅H₂₁ClOSi
• 分子量: 280.87
• InChiKey: HMRKGSAXIGTDPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl acetate 、 3-氯-1-丙醇 在 三氯化铁 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到(3-(3-chloropropoxy)-3-phenylprop-1-ynyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  FeCl₃-Catalyzed Coupling of Propargylic Acetates with Alcohols

  摘要：

  开发了一种通过FeCl3催化的炔丙基乙酸酯的醇解合成炔丙基醚的新方法。该反应在室温下、无水无氧排除的条件下，在乙腈中进行。获得了高产率的产物，并且反应具有极佳的区域选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2006-949645

文献信息

• A Mild C−O Bond Formation Catalyzed by a Rhenium-Oxo Complex
  作者：Benjamin D. Sherry、Alexander T. Radosevich、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja0343050

  日期：2003.5.1

  method for the regioselective synthesis of propargyl ethers by the coupling of propargyl alcohols with a range of other alcohols is described. The method employs an air- and moisture-tolerant rhenium-oxo complex ((dppm)ReOCl3) as a catalyst for the formation of sp3-carbon-oxygen bonds without the need for prior activation of the propargyl alcohol or deprotonation of the alcohol nucleophile. A broad range

  描述了一种通过炔丙醇与一系列其他醇偶联来区域选择性合成炔丙醚的温和方法。该方法使用耐空气和耐湿的铼-氧配合物 ((dppm)ReOCl3) 作为形成 sp3-碳-氧键的催化剂，而无需事先活化炔丙醇或去质子化醇亲核试剂。允许使用范围广泛的官能团，包括芳基卤化物、烯烃、酯和酸不稳定官能团，例如缩醛。此外，即使在其他亲电子试剂如伯烷基卤化物和共轭酯存在的情况下，也优先发生醇的置换。
• A General and Efficient FeCl₃-Catalyzed Nucleophilic Substitution of Propargylic Alcohols
  作者：Zhuang-ping Zhan、Jing-liang Yu、Hui-juan Liu、Yuan-yuan Cui、Rui-feng Yang、Wen-zhen Yang、Jun-ping Li

  DOI：10.1021/jo061234p

  日期：2006.10.1

  A general and efficient FeCl3-catalyzed substitution reaction of propargylic alcohols with carbon- and heteroatom-centered nucleophiles such as allyl trimethylsilane, alcohols, aromatic compounds, thiols, and amides, leading to the construction of C−C, C−O, C−S and C−N bonds, has been developed.

  炔丙醇与碳和杂原子中心的亲核试剂（如烯丙基三甲基硅烷，醇，芳香族化合物，硫醇和酰胺）的一般有效的FeCl 3催化取代反应，导致C，C，O，C的构建已经开发了-S和C-N键。
• BiCl3-Catalyzed propargylic substitution reaction of propargylic alcohols with C-, O-, S- and N-centered nucleophiles
  作者：Zhuang-ping Zhan、Wen-zhen Yang、Rui-feng Yang、Jing-liang Yu、Jun-ping Li、Hui-juan Liu

  DOI：10.1039/b606470a

  日期：——

  A general and efficient BiCl3-catalyzed substitution reaction of propargylic alcohols with carbon and heteroatom-centered nucleophiles such as allyl trimethylsilane, alcohols, aromatic compounds, thiols and amides, leading to the construction of C–C, C–O, C–S and C–N bonds, has been developed.

  开发了一种普遍且高效的BiCl3催化的丙炔醇与以碳和杂原子为中心的亲核试剂（如烯丙基三甲基硅烷、醇、芳香化合物、硫醇和酰胺）进行取代反应的方法，从而构建C–C、C–O、C–S和C–N键。
• FeCl₃-Catalyzed Coupling of Propargylic Acetates with Alcohols
  作者：Zhuang-Ping Zhan、Hui-Juan Liu

  DOI：10.1055/s-2006-949645

  日期：2006.9

  A new method for the synthesis of propargylic ethers by FeCl3-catalyzed alcoholysis of propargylic acetates was developed. The reaction was carried out at room temperature in acetonitrile without exclusion of moisture or air. High product yields were obtained with excellent reaction regioselectivity.

  开发了一种通过FeCl3催化的炔丙基乙酸酯的醇解合成炔丙基醚的新方法。该反应在室温下、无水无氧排除的条件下，在乙腈中进行。获得了高产率的产物，并且反应具有极佳的区域选择性。