2-(4-methoxybenzylidene)-1-(1H-benzimidazol-2-yl)hydrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4-methoxybenzylidene)-1-(1H-benzimidazol-2-yl)hydrazine
• 英文别名: N-(1H-benzimidazol-2-yl)-N'-(p-methoxybenzylidene)hydrazine；N-[(4-methoxyphenyl)methylideneamino]-1H-benzimidazol-2-amine
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄O
• mdl: MFCD00429008
• 分子量: 266.302
• InChiKey: NYOYSHYLTFCUGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxybenzylidene)-1-(1H-benzimidazol-2-yl)hydrazine 700.0 ℃ 、2.67 Pa 条件下， 以85%的产率得到4-甲氧基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Gas-phase pyrolysis of benzimidazole derivatives: novel route to condensed heterocycles

  摘要：

  Gas-phase pyrolysis of N-(1H-benzimidazol-2-yl)-N'-arylidenehydrazines 1a-e gave the corresponding arylnitriles 2a-e, 2-aminobenzimidazole 3, 2,4,5-triphenylimidazole 4, 1,3-diphenyl-8H-2,3a,8-triazacyclopenta[a]indene 5, and 5,11-diphenyl-6H,12H-dibenzimidazo[1,2-a]; 1',2'-d]pyrazine 6. The kinetics and analysis of the products of reaction are reported and used to elucidate the mechanism of the elimination process. (C) 2010 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.061
• 作为产物：
  描述：

  2-肼基-1H-1,3-苯并咪唑 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(4-methoxybenzylidene)-1-(1H-benzimidazol-2-yl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  2-肼基苯并咪唑、-苯并恶唑和-苯并噻唑的缩合和环化反应

  摘要：

  2-肼基苯并恶唑 (1)、-苯并咪唑 (2) 和苯并噻唑 (3) 与氯甲酸乙酯和/或草酸二乙酯缩合生成 1,2,4-三唑并和 1,2,4-三嗪酮稠合酮分别为标题唑。1 和 2 与芳香醛和/或乙酸酐缩合，分别产生 3-芳基和 3-甲基取代的 1,2,4-三唑并稠合唑。肼 1 和 2 与乙酰丙酮环化生成相应的 2-(1-吡唑基) 衍生物。2-乙酰噻唑并苯并咪唑与羟胺和/或烷基胺反应生成相应的缩合产物。它也与芳香醛缩合得到查耳酮。与重氮苯盐反应，得到相应的2-芳基偶氮取代化合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.1339

文献信息

• New 1<i>H</i>-benzimidazole-2-yl hydrazones with combined antiparasitic and antioxidant activity
  作者：Maria A. Argirova、Miglena K. Georgieva、Nadya G. Hristova-Avakumova、Dimitar I. Vuchev、Galya V. Popova-Daskalova、Kameliya K. Anichina、Denitsa Y. Yancheva

  DOI：10.1039/d1ra07419a

  日期：——

  elucidated in vitro against stable free radicals DPPH and ABTS as well as iron induced oxidative damage in model systems containing biologically relevant molecules lecithin and deoxyribose. The two 2,3- and 3,4-dihydroxy hydrazones 5b and 5d were the most effective radical scavengers in all studied systems. DFT calculations were applied to calculate the reaction enthalpies in polar and nonpolar medium

  寄生虫感染主要由旋毛虫( T.spiralis ) 物种引起，在世界范围内广泛传播并导致人群发病和死亡。同时，一些研究表明，这些寄生虫会在受感染的宿主体内引起氧化应激。为了开发一类兼具驱虫和抗氧化特性的化合物，合成了一系列带有羟基和甲氧基的新型苯并咪唑基-2-腙5a-1 。在体外研究了对封装的T.spiralis的驱虫活性，因此表明所有腙类都比临床使用的驱虫药物阿苯达唑和伊维菌素更具活性。5b和在两种浓度（50 和 100 μg ml -1 ）下，在 37 °C 孵育 24 小时后， 5d杀死总寄生幼虫（100% 有效性）。在含有生物相关分子卵磷脂和脱氧核糖的模型系统中，目标化合物的抗氧化活性在体外对稳定的自由基 DPPH 和 ABTS 以及铁诱导的氧化损伤进行了阐明。两种 2,3- 和 3,4- 二羟基腙5b和5d是所有研究系统中最有效的自由基清除剂。应用 DFT 计算来计算极性和非极性
• Condensation and Cyclization Reactions of 2-Hydrazinobenzimidazole, -benzoxazole, and -benzothiazole
  作者：M. Z. A. Badr、A. M. Mahmoud、S. A. Mahgoub、Z. A. Hozien

  DOI：10.1246/bcsj.61.1339

  日期：1988.4

  2-Hydrazinobenzoxazole (1), -benzimidazole (2), and benzothiazole (3) were condensed with ethyl chloroformate and/or diethyl oxalate to produce, 1,2,4-triazolo- and 1,2,4-triazino-fused ketones of the title azoles respectively. Condensation of 1 and 2 with aromatic aldehydes and/or acetic anhydride produced, 3-aryl- and 3-methyl-substituted 1,2,4-triazolo-fused azoles respectively. The hydrazines 1

  2-肼基苯并恶唑 (1)、-苯并咪唑 (2) 和苯并噻唑 (3) 与氯甲酸乙酯和/或草酸二乙酯缩合生成 1,2,4-三唑并和 1,2,4-三嗪酮稠合酮分别为标题唑。1 和 2 与芳香醛和/或乙酸酐缩合，分别产生 3-芳基和 3-甲基取代的 1,2,4-三唑并稠合唑。肼 1 和 2 与乙酰丙酮环化生成相应的 2-(1-吡唑基) 衍生物。2-乙酰噻唑并苯并咪唑与羟胺和/或烷基胺反应生成相应的缩合产物。它也与芳香醛缩合得到查耳酮。与重氮苯盐反应，得到相应的2-芳基偶氮取代化合物。
• Gas-phase pyrolysis of benzimidazole derivatives: novel route to condensed heterocycles
  作者：Maher R. Ibrahim、Talal F. Al-Azemi、Alya Al-Etabi、Osman M.E. El-Dusouqui、Nouria A. Al-Awadi

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.061

  日期：2010.6

  Gas-phase pyrolysis of N-(1H-benzimidazol-2-yl)-N'-arylidenehydrazines 1a-e gave the corresponding arylnitriles 2a-e, 2-aminobenzimidazole 3, 2,4,5-triphenylimidazole 4, 1,3-diphenyl-8H-2,3a,8-triazacyclopenta[a]indene 5, and 5,11-diphenyl-6H,12H-dibenzimidazo[1,2-a]; 1',2'-d]pyrazine 6. The kinetics and analysis of the products of reaction are reported and used to elucidate the mechanism of the elimination process. (C) 2010 Published by Elsevier Ltd.