1-(difluoromethyl)-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(difluoromethyl)-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-(Difluoromethyl)-2-phenylbenzimidazole；1-(difluoromethyl)-2-phenylbenzimidazole
• 化学式: C₁₄H₁₀F₂N₂
• 分子量: 244.244
• InChiKey: DYMUHZGTWIXJHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴氟甲基膦酸二乙酯 、 2-苯基苯并咪唑 在 potassium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到1-(difluoromethyl)-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下使用BrCF 2 PO（OEt）2对咪唑和吡唑进行N-二氟甲基化

  摘要：

  已经开发了用于咪唑和吡唑的直接N-二氟甲基化的简单有效的方案。该反应利用了市售的，不消耗臭氧的易处理的BrCF 2 PO（OEt）2作为二氟卡宾的前体，并提供了一些二氟​​甲基化的生物学相关分子的成本效益高且对环境无害的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.06.003

文献信息

• Reactions of some nitrogen heterocycles with chlorodifluoromethane under conditions of phase-transfer catalysis
  作者：Andrzej Jończyk、Ewelina Nawrot、Michał Kisielewski

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.09.013

  日期：2005.12

  compounds containing one to four nitrogen atoms react with chlorodifluoromethane in the presence of concentrated aqueous sodium hydroxide and a catalyst, benzyltriethylammonium chloride (TEBAC) in dichloromethane or THF (phase-transfer catalysis, PTC) with formation of N-difluoromethyl substituted derivatives. The process takes place by reaction of N-anions from these heterocycles with difluorocarbene and

  在浓氢氧化钠水溶液和催化剂，苄基三乙基氯化铵（TEBAC）在二氯甲烷或THF中的存在下，含有1-4个氮原子的芳族杂环化合物与氯二氟甲烷反应（相转移催化，PTC），形成N-二氟甲基取代的衍生物。该过程通过来自这些杂环的N-阴离子与二氟卡宾的反应和由此形成的二氟甲基阴离子的质子化而发生。
• Synthesis of<i>gem</i>-Difluorocyclopropa(e)nes and O<i>-</i>, S<i>-</i>, N<i>-</i>, and P-Difluoromethylated Compounds with TMSCF₂Br
  作者：Lingchun Li、Fei Wang、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/anie.201306703

  日期：2013.11.18

  Two-in-one: Me3 SiCF2 Br is an efficient difluorocarbene source and is compatible with both neutral and aqueous basic conditions. Bromide-ion-initiated [2+1] cycloaddition with alkenes/alkynes and hydroxide ion promoted α-addition with (thio)phenols, (thio)alcohols, sulfinates, heterocyclic amines, and H-phosphine oxides give the corresponding gem-difluorinated compounds with broad functional-group tolerance.
• <i>N</i>-Tosyl-<i>S</i>-difluoromethyl-<i>S</i>-phenylsulfoximine: A New Difluoromethylation Reagent for S-, N-, and C-Nucleophiles
  作者：Wei Zhang、Fei Wang、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/ol900567c

  日期：2009.5.21

  The first alpha-difluoromethyl sulfoximine compound, 2, was successfully prepared by using the copper(II)-catalyzed nitrene transfer reaction. Compound 2 was found to be a novel and efficient difluoromethylation reagent for transferring the CF2H group to S-, N-, and C-nucleophiles. Deuterium-labeling experiments suggest that a difluorocarbene mechanism is involved in the current difluoromethylation reactions.
• N -Difluoromethylation of imidazoles and pyrazoles using BrCF 2 PO(OEt) 2 under mild condition
  作者：Ting Mao、Liang Zhao、Yang Huang、Yue-Guang Lou、Qiuli Yao、Xiao-Fei Li、Chun-Yang He

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.003

  日期：2018.7

  A simple and efficient protocol for the direct N-difluoromethylation of imidazoles and pyrazoles has been developed. The reaction makes use of commercially available, non-ozone-depleting and easy handling BrCF2PO(OEt)2 as difluorocarbene precursor, and provides a cost-efficient and environmentally benign access to some difluoromethylated biologically relevant molecules.

  已经开发了用于咪唑和吡唑的直接N-二氟甲基化的简单有效的方案。该反应利用了市售的，不消耗臭氧的易处理的BrCF 2 PO（OEt）2作为二氟卡宾的前体，并提供了一些二氟​​甲基化的生物学相关分子的成本效益高且对环境无害的途径。