(2-chlorophenyl)(difluoromethyl)sulfane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2-chlorophenyl)(difluoromethyl)sulfane
• 英文别名: 1-chloro-2-(difluoromethylsulfanyl)benzene
• 化学式: C₇H₅ClF₂S
• 分子量: 194.633
• InChiKey: PBWZLUMPJYULIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 bis(1,5-cyclooctadiene)iridium(I) tetrafluoroborate 、 2-叠氮丙二酸二甲酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到(2-chlorophenyl)(difluoromethyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  铱 (I) 催化的氟烷基亚砜与重氮丙二酸二甲酯脱氧得到氟烷基硫醚

  摘要：

  研究了铱(I)催化重氮丙二酸二甲酯脱氧氟代烷基亚砜制备三氟甲基硫醚和二氟甲基硫醚的新方法。在反应体系中，以重氮丙二酸二甲酯为还原剂，通过氧原子从氟烷基亚砜转移到重氮丙二酸，生成相应的氟烷基硫醚。该方案具有有效的氧原子转移、温和的反应条件和良好的官能团耐受性，为氟烷基硫醚的合成提供了另一种策略。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.02.061

文献信息

• S-, N-, and Se-Difluoromethylation Using Sodium Chlorodifluoroacetate
  作者：Vaibhav P. Mehta、Michael F. Greaney

  DOI：10.1021/ol402370f

  日期：2013.10.4

  thiols is reported using chlorodifluoroacetate as the difluoromethylating agent. This cheap reagent undergoes smooth decarboxylation at 95 °C to afford difluorocarbene, which can be trapped with a variety of aromatic and heteroaromatic thiols. The reaction is also effective for the difluoromethylation of heterocyclic nitrogen compounds and phenylselenol.

  据报道，使用氯代二氟乙酸酯作为二氟甲基化剂的硫醇二氟甲基化的简单方案。这种廉价的试剂可在95°C的条件下顺利脱羧，得到二氟卡宾，可被多种芳族和杂芳族硫醇捕获。该反应对于杂环氮化合物和苯基硒醇的二氟甲基化也是有效的。
• Visible light-promoted difluoromethylthiolation of aryldiazonium salts
  作者：Wengui Wang、Shuxiang Zhang、Huaiqing Zhao、Shoufeng Wang

  DOI：10.1039/c8ob02431f

  日期：——

  Difluoromethylthiolation of aryldiazonium salts under photocatalytic conditions with a shelf-stable, easily prepared and inexpensive reagent, PhSO2SCF2H was described. A variety of difluoromethylthioethers were obtained utilizing aryldiazonium salts containing different functional groups. Aryldiazonium salts with a heteroarene moiety were tolerated. Fluorescence quenching experiments indicated that

  描述了在光催化条件下，使用货架稳定，易于制备且廉价的试剂PhSO 2 SCF 2 H对芳基重氮盐进行二氟甲基硫醇化反应。利用含有不同官能团的芳基重氮盐获得了多种二氟甲基硫醚。具有杂芳基部分的芳基重氮盐是可容忍的。荧光猝灭实验表明，在该过程中发生了氧化和还原猝灭循环。
• Improvement of the synthesis of aryl difluoromethyl ethers and thioethers by using a solid-liquid phase-transfer technique
  作者：Bernard R. Langlois

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81548-1

  日期：1988.11

  A new solid-liquid phase-transfer technique has been used to synthesize aryl difluoromethyl ethers and thioethers. Phenols (or thiophenols) and chlorodifluoromethane, dissolved in a cheap aprotic solvent of low polarity, are contacted with solid sodium hydroxide in the presence of a catalytic amount of tris-(3,6-dioxaheptyl)amine. The work-up of the reaction mixtures is very simple. Although yields

  一种新的固液相转移技术已用于合成芳基二氟甲基醚和硫醚。在催化量的三-（3,6-二氧杂庚基）胺的存在下，将溶解在廉价的低极性非质子惰性溶剂中的苯酚（或硫酚）和氯二氟甲烷与固体氢氧化钠接触。反应混合物的后处理非常简单。尽管在使用酚的均相和异相方法中产率均相似，但是当使用相转移条件时，硫酚的产率得到了提高。
• Procédé de préparation de perhalogénoalkylthioéthers
  申请人：RHONE-POULENC SPECIALITES CHIMIQUES

  公开号：EP0117780A1

  公开（公告）日：1984-09-05

  L'invention concerne un procédé de préparation de perhalogénoalkylthioéthers, caractérisé en ce que l'on fait réagir un thiophénate alcalin avec un composé de formule: dans laquelle X1 représente le chlore ou le brome et X2 représente le chlore, le fluor, le radical CF3, le radical CF2CI ou le radical CFCI2 quand X1 représente le chlore, X2 ne peut représenter ni le fluor ni le radical CF2CI, dans un solvant aprotique polaire non nitré sous une pression supérieure à 1 bar. Les produits obtenus sont utiles comme intermédiaires de synthèse de composés ayant une activité pharmaceutique ou phytosanitaire.

  本发明涉及一种制备全卤代烷基硫醚的工艺，其特征在于碱噻吩酸盐与式化合物反应： 其中 X1 代表氯或溴，X2 代表氯、氟、自由基 CF3、自由基 CF2CI 或自由基 CFCI2（当 X1 代表氯，X2 既不代表氟也不代表自由基 CF2CI 时），在非硝化的极性烷基溶剂中，在大于 1 巴的压力下进行反应。 得到的产物可作为中间体用于合成具有医药或植物检疫活性的化合物。
• A Route to α-Fluoroalkyl Sulfides from α-Fluorodiaroylmethanes
  作者：Ya-mei Lin、Wen-bin Yi、Wan-zhao Shen、Guo-ping Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03654

  日期：2016.2.5

  alpha,alpha-Difluorodiaroylmethane can be used as a nucleophilic difluoromethylation reagent for generating alpha-thioaryl-alpha,alpha-difluoroacetophenones ((ArCOCF2SAr)-C-1) and difluoromethylthiolated arenes (ArSCF2H) under transition-metal-free conditions. The reaction selectivity is mainly dependent on temperature. The method has also been extended to the synthesis of alpha-thioaryl-alpha-monofluoroacetophenones using alpha-monofluorodibenzoylmethane. Moreover, the benzoyl cation derived from alpha,alpha-difluorodibenzoylmethane can react with nucleophiles to afford the desired products in a one-pot process.