3-amino-N-methyl-N,4,6-triphenylthieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-amino-N-methyl-N,4,6-triphenylthieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide
• 英文别名: 3-Amino-N-methyl-N,4,6-triphenylthieno[2,3-b]-pyridine-2-carboxamide
• 化学式: C₂₇H₂₁N₃OS
• 分子量: 435.549
• InChiKey: UKKXTHFHRZFQQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-N-methyl-N,4,6-triphenylthieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 反应 0.75h， 以92%的产率得到3-azido-N-methyl-N,4,6-triphenylthieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  3-叠氮基-4-芳基（杂芳基）噻吩并[2,3-b]吡啶的热解反应：2,7-萘啶或1,4-二氮杂?？

  摘要：

  合成了一系列在4位含有苯基或杂芳基的叔3-叠氮基-N-苯基噻吩并[2,3 - b ]吡啶-2-羧酰胺。研究了取代基性质对分子间环化方向的影响以及氮的参与。新颖的吡啶基[3'，2'：4,5]噻吩并[3,2-b] [1,5]苯并二氮杂-1-酮和苯并[ c ]噻吩并[2,3,4- ij ] [2,7合成了萘啶。

  DOI：

  10.1007/s10593-019-02552-z
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基-4,6-二苯基-烟腈 、 2-氯-n-甲基-n-苯基乙酰胺 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以55%的产率得到3-amino-N-methyl-N,4,6-triphenylthieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  3-氨基（叠氮基）-4,6-芳基（杂芳基）噻吩并[2,3-b]吡啶和苯并（furo，thieno）[c]噻吩并[2,3,4- i，j] -2,7 -萘啶的基础：合成，光谱性质和生物活性预测

  摘要：

  从相应的3-氨基衍生物获得的3-Azido-4,6- diarylthienopyridines是合成周环杂环体系苯并（furo，thieno）[ c ] thieno [2,3,4- i的便利前体，j ] -2，7-萘啶。研究了所得化合物的光谱特征（IR，UV，NMR（1 H，13 C，1 H– 15 N gHMBC）光谱，发光光谱，质谱）。已经进行了潜在生物作用的计算预测。

  DOI：

  10.1007/s10593-020-02777-3

文献信息

• Thermolysis of 3-azido-4-aryl(hetaryl)thieno[2,3-b]pyridines: 2,7-naphthyridines or 1,4-diazepines?
  作者：Eugeniya А. Kanishcheva、Veronika O. Bedareva、Vladimir K. Vasilin、Tat’yana А. Stroganova、Gennady D. Krapivin

  DOI：10.1007/s10593-019-02552-z

  日期：2019.9

  3-b]pyridine-2-carboxamides containing a phenyl or hetaryl moiety at position 4 were synthesized. The influence of the nature of the substituent on the direction of intramolecular cyclization with the participation of nitrene was studied. Novel pyrido[3',2':4,5]thieno[3,2-b][1,5]benzodiazepin-11-ones and benzo[c]thieno[2,3,4-ij][2,7]naphthyridines were synthesized.

  合成了一系列在4位含有苯基或杂芳基的叔3-叠氮基-N-苯基噻吩并[2,3 - b ]吡啶-2-羧酰胺。研究了取代基性质对分子间环化方向的影响以及氮的参与。新颖的吡啶基[3'，2'：4,5]噻吩并[3,2-b] [1,5]苯并二氮杂-1-酮和苯并[ c ]噻吩并[2,3,4- ij ] [2,7合成了萘啶。
• 3-Amino(azido)-4,6-aryl(hetaryl)thieno[2,3-b]pyridines and benzo(furo,thieno)[c]thieno[2,3,4-i,j]-2,7-naphthyridines on their basis: synthesis, spectral properties, and prediction of biological activity
  作者：Vladimir K. Vasilin、Eugeniya A. Kanishcheva、Tat’yana А. Stroganova、Vitaly А. Volynkin、Anzhelika V. Gizhinskaya、Pavel M. Vassiliev、Gennady D. Krapivin

  DOI：10.1007/s10593-020-02777-3

  日期：2020.8

  corresponding 3-amino derivatives are convenient precursors in the synthesis of the peri-annulated heterocyclic system, benzo(furo,thieno)[c]thieno[2,3,4-i,j]-2,7-naphthyridines. The spectral characteristics of the obtained compounds (IR, UV, NMR (1H, 13C, 1H–15N gHMBC) spectra, luminescence spectra, mass spectra) were studied. Computational prediction of potential biological action has been performed.

  从相应的3-氨基衍生物获得的3-Azido-4,6- diarylthienopyridines是合成周环杂环体系苯并（furo，thieno）[ c ] thieno [2,3,4- i的便利前体，j ] -2，7-萘啶。研究了所得化合物的光谱特征（IR，UV，NMR（1 H，13 C，1 H– 15 N gHMBC）光谱，发光光谱，质谱）。已经进行了潜在生物作用的计算预测。