2-butoxy-5-nitrobenzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-butoxy-5-nitrobenzonitrile
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• 分子量: 220.228
• InChiKey: BUMXRKVUUVNARY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butoxy-5-nitrobenzonitrile 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-amino-2-n-butoxybenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型黄嘌呤氧化酶抑制剂N-（4-烷氧基-3-氰基苯基）异烟酰胺/烟酰胺衍生物的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  设计，合成了一系列N-（4-烷氧基-3-氰基苯基）异烟酰胺/烟酰胺衍生物，并评价了其体外对黄嘌呤氧化酶的抑制作用。异烟酰胺系列比烟酰胺系列有效得多。SARs分析表明，异烟酰酰基部分在抑制作用中起着重要作用，与苄腈部分连接的苄基醚尾巴（例如邻氰基苯甲氧基）对抑制效力有好处。在这些化合物中，10q（IC 50 = 0.3μM）被认为是这项工作中最有效的，并且观察到的效力比别嘌呤醇高28.3倍，但比托吡司他的效力低20倍。Lineweaver-Burk图显示10q成为黄嘌呤氧化酶的混合型抑制剂。分子模型为这项研究中观察到的SAR提供了合理的解释。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.09.051
• 作为产物：
  描述：

  2-Butoxy-5-nitrobenzaldehyd 在 盐酸羟胺 、 copper diacetate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-butoxy-5-nitrobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  作为有效的黄嘌呤氧化酶抑制剂的2-苯基-5-甲基-2H-1,2,3-三唑-4-羧酸/碳酰肼衍生物的合成和生物评价

  摘要：

  合成了一系列作为非布索坦类似物的2-苯基-5-甲基-2 H -1,2,3-三唑-4-羧酸/碳酰肼，并对其体外黄嘌呤氧化酶（XO）抑制活性进行了评估。

  DOI：

  10.1039/c6ra24651f

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of 5-(4-(pyridin-4-yl)-1<i>H</i> -1,2,3-triazol-1-yl)benzonitrile derivatives as xanthine oxidase inhibitors
  作者：Ting-jian Zhang、Song-ye Li、Yi Zhang、Qing-xia Wu、Fan-hao Meng

  DOI：10.1111/cbdd.13114

  日期：2018.2

  compounds were designed, synthesized, and identified as XO inhibitors. SAR analysis revealed that a carbon atom occupying the X3 position is not as effective as a nitrogen atom, and an iso-pentyloxy or a cyclopentyloxy at the 2-position of benzonitrile moiety will benefit the inhibitory potency. The Lineweaver–Burk plot revealed that compound lk acted as a mixed-type xanthine oxidase inhibitor and the molecular

  设计，合成并鉴定出标题化合物为XO抑制剂。SAR分析表明，占据X 3位的碳原子不如氮原子有效，并且在苄腈部分2位的异戊氧基或环戊氧基将有助于抑制效力。Lineweaver-Burk图显示化合物lk充当混合型黄嘌呤氧化酶抑制剂，分子模型研究合理化了lk抑制XO的基础。
• Synthesis and evaluation of 1-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid derivatives as xanthine oxidase inhibitors
  作者：Ting-jian Zhang、Qing-xia Wu、Song-ye Li、Lin Wang、Qi Sun、Yi Zhang、Fan-hao Meng、Hua Gao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.06.059

  日期：2017.8

  This study mainly focused on the modification of the X2 position in febuxostat analogs. A series of 1-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid derivatives (1a-s) with an N atom occupying the X2 position was designed and synthesized. Evaluation of their inhibitory potency in vitro on xanthine oxidase indicated that these compounds exhibited micromolar level potencies, with IC50 values ranging from

  这项研究主要集中在非布索坦类似物中X 2位置的修饰。设计并合成了一系列N原子占据X 2位的1-苯基-1 H -1,2,3-三唑-4-羧酸衍生物（1a-s）。评估其体外对黄嘌呤氧化酶的抑制力表明，这些化合物表现出微摩尔水平的效价，IC 50值为0.21 µM至26.13μM。其中化合物1s（IC 50 = 0.21μM）表现出最有希望的抑制作用，并且其效力比别嘌呤醇高36倍，但仍然比先导化合物Y-700低13倍，这意味着可以在X 2位置稠合的极性原子是效力不佳。Lineweaver-Burk图显示化合物1s作为混合型黄嘌呤氧化酶抑制剂。对结构-活性关系的分析表明，在4'-位的亲脂性醚尾（例如间-甲氧基苯并）具有更大的抑制效力。分子建模为这项研究中观察到的结构-活性关系提供了合理的解释。