2-aminomethyl phenothiazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 2-aminomethyl phenothiazine
• 英文别名: (10H-Phenothiazin-2-yl)methanamine；10H-phenothiazin-2-ylmethanamine
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂S
• 分子量: 228.318
• InChiKey: XEXFPLDDNBBJHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-aminomethyl phenothiazine 、 棕榈酰氯 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-palmitoylamidomethyl phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  为什么抗氧化剂预防神经退行性疾病的临床试验失败？-新型吩噻嗪类抗氧化剂的细胞研究揭示了药物神经保护的竞争目标

  摘要：

  目的当前建立的低分子量抗氧化剂中只有一小部分在活细胞中表现出细胞保护活性，这被认为是其在帕金森氏病或中风中潜在临床应用的先决条件。事后结构-活性关系分析已经预测，增加的亲脂性和增强的自由基稳定性可能有助于这种细胞保护活性。 方法我们已经合成了一系列新型的吩噻嗪类抗氧化剂，在其亲脂性和自由基稳定性方面表现出系统性的变化。吩噻嗪因其在基线时的卓越活性而被选作先导结构。评价了新化合物在细胞培养中的神经保护能力以及主要分子靶标。 结果亲脂性与增强的细胞保护活性有关，但仅达到一定的阈值（logP≈7）。苯甲环化同样产生了改良的细胞保护剂，在培养的神经元细胞中其EC 50值很低，仅为〜8 nM。抑制整体蛋白氧化是细胞保护活性的最佳分子预测因子，其次是抑制膜蛋白自溶。相反，抑制孤立的脑脂质中的脂质过氧化作用和抑制细胞内氧化剂的积累是细胞保护活性的较差的预测指标，主要是因为它们误判了高亲脂性的细胞优势。

  DOI：

  10.1007/s11095-016-2068-0
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基吩噻嗪 在 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以82%的产率得到2-aminomethyl phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  稳定且可重复使用的镍基纳米颗粒，用于将腈类普遍和选择性氢化成胺

  摘要：

  二氧化硅负载的超小 Ni 纳米颗粒允许在温和条件下将各种腈类普遍和选择性地氢化为伯胺。通过煅烧由 Ni( II ) 生成的模板材料)硝酸盐和胶体二氧化硅在空气下，随后在分子氢存在下还原，制备最佳催化剂。制备的负载型纳米颗粒稳定，使用方便，易于回收利用。最佳催化剂材料的适用性通过对超过 110 种不同的脂肪族和芳香族腈（包括功能化和工业相关底物）进行氢化来证明。具有挑战性的杂环腈，特别是氰基吡啶，以良好的收率提供了相应的伯胺。所得胺可作为制备众多生命科学产品和聚合物的重要前体和中间体。

  DOI：

  10.1039/d2sc02961h

文献信息

• 铁死亡抑制剂α-硫辛酸衍生物及其制备方法和应用
  申请人：延安大学

  公开号：CN118239942A

  公开（公告）日：2024-06-25

  本发明属于药物技术领域，具体涉及一种铁死亡抑制剂α‑硫辛酸衍生物及其制备方法和应用。所述α‑硫辛酸衍生物的制备方法，包括以下步骤：2‑氰基吩噻嗪和氢化铝锂发生还原反应，生成式II所示中间产物；将所述中间产物和α‑硫辛酸混合，在缩合剂的作用下发生缩合反应，得到所述α‑硫辛酸衍生物；本发明的α‑硫辛酸衍生物同时具备抗氧化与抗炎活性，提高了α‑硫辛酸作为铁死亡抑制剂的药理作用，可进一步将其开发为应用于铁死亡相关疾病的治疗药物。
• Why Have Clinical Trials of Antioxidants to Prevent Neurodegeneration Failed? - A Cellular Investigation of Novel Phenothiazine-Type Antioxidants Reveals Competing Objectives for Pharmaceutical Neuroprotection
  作者：Maike J. Ohlow、Selina Sohre、Matthias Granold、Mathias Schreckenberger、Bernd Moosmann

  DOI：10.1007/s11095-016-2068-0

  日期：2017.2

  cytoprotective activity. MethodsWe have synthesized a series of novel phenothiazine-type antioxidants exhibiting systematic variation in their lipophilicity and radical stabilization. Phenothiazine was chosen as lead structure for its superior activity at baseline. The novel compounds were evaluated for their neuroprotective potency in cell culture, and for their primary molecular targets. ResultsLipophilicity

  目的当前建立的低分子量抗氧化剂中只有一小部分在活细胞中表现出细胞保护活性，这被认为是其在帕金森氏病或中风中潜在临床应用的先决条件。事后结构-活性关系分析已经预测，增加的亲脂性和增强的自由基稳定性可能有助于这种细胞保护活性。 方法我们已经合成了一系列新型的吩噻嗪类抗氧化剂，在其亲脂性和自由基稳定性方面表现出系统性的变化。吩噻嗪因其在基线时的卓越活性而被选作先导结构。评价了新化合物在细胞培养中的神经保护能力以及主要分子靶标。 结果亲脂性与增强的细胞保护活性有关，但仅达到一定的阈值（logP≈7）。苯甲环化同样产生了改良的细胞保护剂，在培养的神经元细胞中其EC 50值很低，仅为〜8 nM。抑制整体蛋白氧化是细胞保护活性的最佳分子预测因子，其次是抑制膜蛋白自溶。相反，抑制孤立的脑脂质中的脂质过氧化作用和抑制细胞内氧化剂的积累是细胞保护活性的较差的预测指标，主要是因为它们误判了高亲脂性的细胞优势。
• Stable and reusable Ni-based nanoparticles for general and selective hydrogenation of nitriles to amines
  作者：Zhuang Ma、Vishwas G. Chandrashekhar、Bei Zhou、Asma M. Alenad、Nils Rockstroh、Stephan Bartling、Matthias Beller、Rajenahally V. Jagadeesh

  DOI：10.1039/d2sc02961h

  日期：——

  The applicability of the optimal catalyst material is shown by hydrogenation of >110 diverse aliphatic and aromatic nitriles including functionalized and industrially relevant substrates. Challenging heterocyclic nitriles, specifically cyanopyridines, provided the corresponding primary amines in good to excellent yields. The resulting amines serve as important precursors and intermediates for the preparation

  二氧化硅负载的超小 Ni 纳米颗粒允许在温和条件下将各种腈类普遍和选择性地氢化为伯胺。通过煅烧由 Ni( II ) 生成的模板材料)硝酸盐和胶体二氧化硅在空气下，随后在分子氢存在下还原，制备最佳催化剂。制备的负载型纳米颗粒稳定，使用方便，易于回收利用。最佳催化剂材料的适用性通过对超过 110 种不同的脂肪族和芳香族腈（包括功能化和工业相关底物）进行氢化来证明。具有挑战性的杂环腈，特别是氰基吡啶，以良好的收率提供了相应的伯胺。所得胺可作为制备众多生命科学产品和聚合物的重要前体和中间体。