(5E)-1-benzyl-5-benzylidenepyrrolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5E)-1-benzyl-5-benzylidenepyrrolidin-2-one
• 英文别名: (E)-1-benzyl-2-benzylidenepyrrolidin-5-one；1-benzyl-2-benzylidene-pyrrolidin-5-one
• 化学式: C₁₈H₁₇NO
• 分子量: 263.339
• InChiKey: CBCYFMKMXZVCMO-GHRIWEEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-dibenzyl-2-hydroxypyrrolidin-5-one 在 乙酰氯 作用下， 生成 (5E)-1-benzyl-5-benzylidenepyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从 4-氧代-5-苯戊酸的酰胺或其互变异构体 (2-Benzyl-2-Hydroxypyrrolidin-5-ones) 中立体选择性合成 2-benzylidenepyrrolidin-5-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1515/hc.2006.12.2.93

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Regioselective Synthesis of Pyrrolidinone Derivatives by Reductive Coupling of Nitriles and Acrylamides
  作者：Ying-Chieh Wong、Kanniyappan Parthasarathy、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/ja9088296

  日期：2009.12.30

  A convenient and highly regioselective method for the synthesis of 5-methylenepyrrolidinone derivatives from various nitriles and acrylamides via a cobalt-catalyzed reductive coupling reaction is described. A possible mechanism that involves the formation of a cobaltaazacyclopentene intermediate from nitrile and acrylamide, protonation, keto-amide cyclization, and dehydration is proposed.

  描述了一种方便且高度区域选择性的方法，用于通过钴催化还原偶联反应从各种腈和丙烯酰胺合成 5-亚甲基吡咯烷酮衍生物。提出了一种可能的机制，涉及从腈和丙烯酰胺形成钴氮杂环戊烯中间体、质子化、酮酰胺环化和脱水。
• STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF N-SUBSTITUTED 2-BENZYLIDENEPYRROLIDIN-5-ONES VIA THE WITTIG REACTION OF BENZYLIDENETRIPHENYLPHOSPHORANE ON SUCCINIMIDES
  作者：Georgia Tsolomiti、Kyriaki Tsolomiti、Athanase Tsolomitis

  DOI：10.1515/hc.2006.12.3-4.179

  日期：2006.1

  reaction of imides has been known for some time and many examples are known in organic synthesis. Cyclic imides are particularly applicable to this reaction as reported in a detailed study of the Wittig reaction on maleimides and was found that steric and electronic effects play a considerable role in the product outcome of the reaction. Other examples including Wittig reaction with imide carbonyl of

  N-取代的 2-亚苄基吡咯-5-酮（E-构型）的立体选择性合成，通过亚苄基三苯基正膦的 Wittig 反应，（在回流的二甲苯中使用正丁基锂由苄基三苯基氯化鏻原位制备），产率良好, 在 N-取代的琥珀酰亚胺上, 在这里描述。作为合成过程的 Wittig 反应是简单羰基化合物（例如酮和醛）烯化的最重要方法。它构成了反应的经典形式，与称为“非经典”维蒂希反应相比，羧酸衍生物，如酯、内酯、酰胺、酰亚胺等，导致形成杂取代的烯烃，包括烯醇醚、烯胺等. 使用 Schlosser 方法可以在反应性叶立德的情况下选择性形成 E-烯烃。对于稳定的叶立德，使用磷叶立德实现了 Ealenes 的选择性形成。尽管有这些使用反应性和稳定的叶立德选择性形成烯烃的传统和完善的方法，但在中等或半稳定的叶立德的情况下，仍然相当缺乏选择性形成烯烃的有效方法，如亚芳基三苯正膦，Wittig 反应酰亚胺已经为人所知一段时间了，并且
• A TEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF 2-BENZYLIDENEPYRROLIDIN-5-ONES FROM THE AMIDES OF 4-OXO-5-PHENYLPENTANOIC ACID OR THEIR TAUTOMERS, (2-BENZYL-2-HYDROXYPYRROLIDIN-5-ONES)
  作者：Georgia Tsolomiti、Athanase Tsolomitis

  DOI：10.1515/hc.2006.12.2.93

  日期：2006.1