(6aRS,7SR,8RS,10aSR,10bRS)-8-methyl-6-oxo-3,4,6,6a,7,8-hexahydro-2H-8,10a-epoxy[1,3]oxazino[2,3-a]isoindole-7-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (6aRS,7SR,8RS,10aSR,10bRS)-8-methyl-6-oxo-3,4,6,6a,7,8-hexahydro-2H-8,10a-epoxy[1,3]oxazino[2,3-a]isoindole-7-carboxylic acid
• 英文别名: (1S,2R,9R,10S,11R)-11-methyl-8-oxo-3,14-dioxa-7-azatetracyclo[9.2.1.01,9.02,7]tetradec-12-ene-10-carboxylic acid
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₅
• 分子量: 265.266
• InChiKey: JYQCSJSOEZQAJI-YFKLLHAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6aRS,7SR,8RS,10aSR,10bRS)-8-methyl-6-oxo-3,4,6,6a,7,8-hexahydro-2H-8,10a-epoxy[1,3]oxazino[2,3-a]isoindole-7-carboxylic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以56%的产率得到8-methyl-6-oxooctahydro-2H-8,10a-epoxy[1,3]oxazino[2,3-a]isoindolo-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Continuous-flow catalytic hydrogenation of 3a,6-epoxyisoindoles

  摘要：

  介绍了选择性催化（10% Pd/C）氢化取代融合 1-氧代-3a,6-环氧异吲哚的氧杂双环[2.2.1]庚烯片段中的双键。该研究使用了一种通过电解水就地制氢的连续流氢化装置。将氢源从水改为氧化氘，可以合成氘代氧代环氧异吲哚酮。氢化反应具有立体选择性，可以得到完全外顺式氚代衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-0829-2
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基呋喃醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 (6aRS,7SR,8RS,10aSR,10bRS)-8-methyl-6-oxo-3,4,6,6a,7,8-hexahydro-2H-8,10a-epoxy[1,3]oxazino[2,3-a]isoindole-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过呋喃基氮杂环化合物的串联酰化/ IMDAF反应对3a，6-环氧异吲哚进行退火的一般合成方法。范围和局限性

  摘要：

  提出了与恶嗪，恶唑，噻嗪，噻唑，嘧啶片段及其苯甲酰化类似物退火的3,6a-环氧异吲哚的一种有效且通用的一锅合成方法。该方法基于α，β-不饱和酸酐与α-呋喃基取代的氮杂杂环之间的串联N-酰化/分子内环加成反应（呋喃的分子内Diels-Alder反应，IMDAF）。后者可通过将各种糠醛与1,2-或1,3-N，X-双亲核试剂（氨基醇，氨基硫醇，二胺）缩合而轻松制备。观察到的IMDAF反应是立体选择性的：仅在非对映异构体之一普遍存在的情况下才形成外加合物。在大多数情况下，缩合/ N-酰化/ IMDAF反应顺序可以通过一锅多米诺协议进行。对该方法的范围和局限性进行了彻底的研究。所获得的Diels–Alder加合物是诱人且有用的底物，可用于进一步转化。熔融异吲哚可通过将7-氧杂双环[2.2.1]庚烯环芳构化而一步一步制得。还显示了其他转化，包括卤化，环裂解和Wagner-Meerwein骨架重排。通过

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.01.008

文献信息

• General synthetic approach towards annelated 3a,6-epoxyisoindoles by tandem acylation/IMDAF reaction of furylazaheterocycles. Scope and limitations
  作者：Fedor I. Zubkov、Eugenia V. Nikitina、Timur R. Galeev、Vladimir P. Zaytsev、Victor N. Khrustalev、Roman A. Novikov、Daria N. Orlova、Alexey V. Varlamov

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.008

  日期：2014.2

  investigated. The obtained Diels–Alder adducts are attractive and useful substrates for further transformations. Fused isoindoles can be prepared from them in one-step by aromatization of the 7-oxabicyclo[2.2.1]heptene ring. Other transformations, including halogenation, ring cleavage, and Wagner–Meerwein skeletal rearrangement, are also demonstrated. The spatial structures of the obtained compounds have

  提出了与恶嗪，恶唑，噻嗪，噻唑，嘧啶片段及其苯甲酰化类似物退火的3,6a-环氧异吲哚的一种有效且通用的一锅合成方法。该方法基于α，β-不饱和酸酐与α-呋喃基取代的氮杂杂环之间的串联N-酰化/分子内环加成反应（呋喃的分子内Diels-Alder反应，IMDAF）。后者可通过将各种糠醛与1,2-或1,3-N，X-双亲核试剂（氨基醇，氨基硫醇，二胺）缩合而轻松制备。观察到的IMDAF反应是立体选择性的：仅在非对映异构体之一普遍存在的情况下才形成外加合物。在大多数情况下，缩合/ N-酰化/ IMDAF反应顺序可以通过一锅多米诺协议进行。对该方法的范围和局限性进行了彻底的研究。所获得的Diels–Alder加合物是诱人且有用的底物，可用于进一步转化。熔融异吲哚可通过将7-氧杂双环[2.2.1]庚烯环芳构化而一步一步制得。还显示了其他转化，包括卤化，环裂解和Wagner-Meerwein骨架重排。通过
• Continuous-flow catalytic hydrogenation of 3a,6-epoxyisoindoles
  作者：V. P. Zaytsev、F. I. Zubkov、D. F. Mertsalov、D. N. Orlova、E. A. Sorokina、E. V. Nikitina、A. V. Varlamov

  DOI：10.1007/s11172-015-0829-2

  日期：2015.1

  Selective catalytic (10% Pd/C) hydrogenation of the double bond in the oxabicyclo[2.2.1]heptene fragment of substituted fused 1-oxo-3a,6-epoxyisoindoles is described. A continuous-flow hydrogenation device that incorporates in situ hydrogen generation by electrolysis of water was used. Changing the hydrogen source from water to deuterium oxide provides possibility to synthesize deuterated oxoepoxyisoindolones. Hydrogenation is stereoselective to give exclusively exo-cis deuterated derivatives.

  介绍了选择性催化（10% Pd/C）氢化取代融合 1-氧代-3a,6-环氧异吲哚的氧杂双环[2.2.1]庚烯片段中的双键。该研究使用了一种通过电解水就地制氢的连续流氢化装置。将氢源从水改为氧化氘，可以合成氘代氧代环氧异吲哚酮。氢化反应具有立体选择性，可以得到完全外顺式氚代衍生物。