(6aRS,7SR,8RS,10aSR,10bRS)-8-methyl-6-oxo-3,4,6,6a,7,8-hexahydro-2H-8,10a-epoxy[1,3]oxazino[2,3-a]isoindole-7-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (6aRS,7SR,8RS,10aSR,10bRS)-8-methyl-6-oxo-3,4,6,6a,7,8-hexahydro-2H-8,10a-epoxy[1,3]oxazino[2,3-a]isoindole-7-carboxylic acid
• 英文别名: (1S,2R,9R,10S,11R)-11-methyl-8-oxo-3,14-dioxa-7-azatetracyclo[9.2.1.01,9.02,7]tetradec-12-ene-10-carboxylic acid
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₅
• 分子量: 265.266
• InChiKey: JYQCSJSOEZQAJI-YFKLLHAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6aRS,7SR,8RS,10aSR,10bRS)-8-methyl-6-oxo-3,4,6,6a,7,8-hexahydro-2H-8,10a-epoxy[1,3]oxazino[2,3-a]isoindole-7-carboxylic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以56%的产率得到8-methyl-6-oxooctahydro-2H-8,10a-epoxy[1,3]oxazino[2,3-a]isoindolo-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Continuous-flow catalytic hydrogenation of 3a,6-epoxyisoindoles

  摘要：

  介绍了选择性催化（10% Pd/C）氢化取代融合 1-氧代-3a,6-环氧异吲哚的氧杂双环[2.2.1]庚烯片段中的双键。该研究使用了一种通过电解水就地制氢的连续流氢化装置。将氢源从水改为氧化氘，可以合成氘代氧代环氧异吲哚酮。氢化反应具有立体选择性，可以得到完全外顺式氚代衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-0829-2
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基呋喃醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 (6aRS,7SR,8RS,10aSR,10bRS)-8-methyl-6-oxo-3,4,6,6a,7,8-hexahydro-2H-8,10a-epoxy[1,3]oxazino[2,3-a]isoindole-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过呋喃基氮杂环化合物的串联酰化/ IMDAF反应对3a，6-环氧异吲哚进行退火的一般合成方法。范围和局限性

  摘要：

  提出了与恶嗪，恶唑，噻嗪，噻唑，嘧啶片段及其苯甲酰化类似物退火的3,6a-环氧异吲哚的一种有效且通用的一锅合成方法。该方法基于α，β-不饱和酸酐与α-呋喃基取代的氮杂杂环之间的串联N-酰化/分子内环加成反应（呋喃的分子内Diels-Alder反应，IMDAF）。后者可通过将各种糠醛与1,2-或1,3-N，X-双亲核试剂（氨基醇，氨基硫醇，二胺）缩合而轻松制备。观察到的IMDAF反应是立体选择性的：仅在非对映异构体之一普遍存在的情况下才形成外加合物。在大多数情况下，缩合/ N-酰化/ IMDAF反应顺序可以通过一锅多米诺协议进行。对该方法的范围和局限性进行了彻底的研究。所获得的Diels–Alder加合物是诱人且有用的底物，可用于进一步转化。熔融异吲哚可通过将7-氧杂双环[2.2.1]庚烯环芳构化而一步一步制得。还显示了其他转化，包括卤化，环裂解和Wagner-Meerwein骨架重排。通过

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.01.008