(R)-5-[(S)-1-(diphenylthiophosphinoylamino)-1-(4-fluorophenyl) ethyl]-(5H)-furan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-5-[(S)-1-(diphenylthiophosphinoylamino)-1-(4-fluorophenyl) ethyl]-(5H)-furan-2-one
• 英文别名: (2R)-2-[(1S)-1-(diphenylphosphinothioylamino)-1-(4-fluorophenyl)ethyl]-2H-furan-5-one
• 化学式: C₂₄H₂₁FNO₂PS
• 分子量: 437.474
• InChiKey: WZGABAXPSXEPFB-VWNXMTODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(1-(4-fluorophenyl)ethylidene)-P,P-diphenylphosphinothioic amide 、 2(5H)-呋喃酮 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 C₄₃H₄₀FeNP₂ 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.17h， 以92%的产率得到(R)-5-[(S)-1-(diphenylthiophosphinoylamino)-1-(4-fluorophenyl) ethyl]-(5H)-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  γ-丁烯内酯与酮亚胺类化合物的直接催化不对称Vinylogous Mannich型反应

  摘要：

  由软路易斯酸和硬布朗斯台德碱组成的协同催化剂促进了标题反应。在Ñ -thiophosphinoyl对酮亚胺组超越通过硫和铜的软软相互作用的高活化能垒关键的。具有四取代的立体生成中心的曼尼希加合物具有出色的非对映选择性和对映选择性。TANIAPHOS ＝二茂铁基配体。

  DOI：

  10.1002/anie.201303119

文献信息

• Direct Catalytic Asymmetric Vinylogous Mannich-Type Reaction of γ-Butenolides with Ketimines
  作者：Liang Yin、Hisashi Takada、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/anie.201303119

  日期：2013.7.8

  A cooperative catalyst consisting of a soft Lewis acid and a hard Brønsted base promoted the title reaction. The N‐thiophosphinoyl group on the ketimines was critical to surpass the high activation barrier through the soft–soft interaction of sulfur and copper. Mannich adducts with a tetrasubstituted stereogenic center were produced with excellent diastereo‐ and enantioselectivities. TANIAPHOS= ferrocenyl

  由软路易斯酸和硬布朗斯台德碱组成的协同催化剂促进了标题反应。在Ñ -thiophosphinoyl对酮亚胺组超越通过硫和铜的软软相互作用的高活化能垒关键的。具有四取代的立体生成中心的曼尼希加合物具有出色的非对映选择性和对映选择性。TANIAPHOS ＝二茂铁基配体。