(1-methylnaphtho[2,1-b]furan-2-yl)phenylmethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (1-methylnaphtho[2,1-b]furan-2-yl)phenylmethanone
• 英文别名: (1-Methyl-2-benzo[e]benzofuranyl)-phenylmethanone；(1-methylbenzo[e][1]benzofuran-2-yl)-phenylmethanone
• 化学式: C₂₀H₁₄O₂
• 分子量: 286.33
• InChiKey: ZKNZFFSZGIOMNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-2-萘酚 、 2-羟基苯乙酮 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 12.17h， 以65%的产率得到(1-methylnaphtho[2,1-b]furan-2-yl)phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  Bi(OTf) ₃ ‐Mediated (4+1) Annulation of α‐Sulfonyl o ‐Hydroxyacetophenones with α‐Hydroxy Arylketones to Access Sulfonyl 2‐Aroylbenzofurans

  摘要：

  AbstractIn this paper, a high‐yield, facile route for the scalable synthesis of sulfonyl 2‐aroylbenzofurans via a Bi(OTf)3‐mediated intermolecular double cyclocondensation of α‐sulfonyl o‐hydroxyacetophenones with substituted α‐hydroxy arylketones under mild open‐vessel reaction conditions is described. In the overall reaction, water is generated as the only byproduct. Various metal triflate‐promoted reactions and conditions are investigated for the efficient one‐pot (4+1) annulation reaction.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.202100143

文献信息

• Construction of 3-Methyl-2-Substituted Benzo[b]furans and 3-Methyl-2-Substituted Benzo[b]thiophenes Using Solid Calcium Carbide as a Substitute for Gaseous Acetylene
  作者：Zhiqiang Wang、Zhenrong Liu、Ting Shao、Zheng Li

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00573

  日期：2024.5.17

  benzo[b]furans and 3-methyl-2-substituted benzo[b]thiophenes using low-cost, abundant, and easy-to-use solid calcium carbide instead of flammable and explosive gaseous acetylene as an original alkyne source, o-bromophenyl ethers or o-bromophenyl thioethers as substrates through an intramolecular carbanion-yne cyclization in a 5-exo-dig manner, and subsequent double-bond isomerization is described.

  一种使用低成本、丰富且易于使用的固体碳化钙来简便构建 3-甲基-2-取代苯并[ b ]呋喃和 3-甲基-2-取代苯并[ b ]噻吩的简明方法描述了以易燃易爆的气态乙炔为原始炔烃源，以邻溴苯醚或邻溴苯硫醚为底物，通过5- exo-dig方式进行分子内碳负离子-炔环化，以及随后的双键异构化。两个C-C键的同时形成是通过一步路线实现的。该方法的优点还包括底物范围广、产率高和后处理操作简单。该合成策略也适用于克级。