((1E,3E)-5-methylhexa-1,3,5-trien-1-yl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((1E,3E)-5-methylhexa-1,3,5-trien-1-yl)benzene
• 英文别名: [(1E,3E)-5-methylhexa-1,3,5-trienyl]benzene
• 化学式: C₁₃H₁₄
• 分子量: 170.254
• InChiKey: NTEOGEPLMHKGSY-JMFBPXTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲酰基苯硼酸 、 ((1E,3E)-5-methylhexa-1,3,5-trien-1-yl)benzene 在 四(三苯基膦)钯 、 水 、 碳酸氢钠 、 苯硼酸 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  电子不同的 1,3-二烯和 2-甲酰基芳基硼酸的官能团定向区域发散 (3 + 2) 环化

  摘要：

  本文提出了钯催化的 1,3-二烯和 2-甲酰芳基硼酸之间的不对称 (3 + 2) 成环反应，该反应以级联插烯加成和 Suzuki 偶联过程进行。电子中性和缺电子 1,3-二烯在相似的催化条件下都是相容的，并且通过 1,3-二烯底物的官能团控制观察到不同的区域选择性。立体选择性地构建了一系列具有密集功能的 1-茚满醇。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00160
• 作为产物：
  描述：

  (5E)-2-methyl-6-phenylhex-5-en-3-yn-2-ol 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到((1E,3E)-5-methylhexa-1,3,5-trien-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 1,3-Dienes from Propargylic Alcohols by LiAlH₄/AlCl₃

  摘要：

  Herein we report that LiAlH4/AlCl3 is a very efficient reagent for the reductive dehydration of aryl propargylic alcohols in tetrahydrofuran solvent at reflux to give 1,3-dienes with good yields and high E selection. The reaction conditions are mild and easy to operate, and a variety of aryl functional groups, such as bromo, fluoro, butyl, and methoxyl groups, are tolerated. With our protocol, useful (E,E)-1,3-dienes can be synthesized. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) to view the free supplemental file.

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.711881

文献信息

• Palladium-Tetraphosphine Complex Catalysed Heck Reaction of Vinyl Bromides with Alkenes: A Powerful Access to Conjugated Dienes
  作者：Henri Doucet、Maurice Santelli、Mhamed Lemhadri、Ahmed Battace、Florian Berthiol、Touriya Zair

  DOI：10.1055/s-2008-1032124

  日期：——

  A wide variety of 1,3-dienes have been prepared by the Heck vinylation of vinyl bromides using [Pd(η 3 -C 3 H 5 )Cl] 2 / CIS, CIS, CIS-1,2,3,4-tetrakis[(diphenylphosphino)methyl]cyclopentane (Tedicyp) as the catalyst precursor. Both α- and β-substituted vinyl bromides undergo the Heck reaction with functionalised alkenes such as acrylates, enones, styrenes or a vinyl sulfone, and also with nonfunctionalised

  使用 [Pd(η 3 -C 3 H 5 )Cl] 2 / CIS, CIS, CIS-1,2,3,4-tetrakis 通过乙烯基溴化物的 Heck 乙烯基化制备了多种 1,3-二烯[(二苯基膦基)甲基]环戊烷(Tedicyp)作为催化剂前体。α- 和 β- 取代的溴化乙烯都与官能化烯烃（如丙烯酸酯、烯酮、苯乙烯或乙烯基砜）以及非官能化烯烃（如 dec-1-ene）发生 Heck 反应，在大多数情况下，立体选择性导致相应的 E- 或 E, E-1,3-二烯，收率良好。此外，这种催化剂可以在低负载下用于多种反应。
• Nickel-catalyzed reductive 1,3-diene formation from the cross-coupling of vinyl bromides
  作者：Yunfei Sha、Jiandong Liu、Liang Wang、Demin Liang、Da Wu、Hegui Gong

  DOI：10.1039/d1ob00791b

  日期：——

  Facile construction of 1,3-dienes building upon cross-electrophile coupling of two open-chain vinyl halides is disclosed in this work, showing moderate chemoselectivities between the terminal bromoalkenes and internal vinyl bromides. The present method is mild and tolerates a range of functional groups and can be applied to the total synthesis of a tobacco fragrance solanone.

  在这项工作中公开了基于两个开链乙烯基卤化物的交叉亲电偶联构建的 1,3-二烯的简易构建，显示末端溴烯烃和内部溴乙烯之间的中等化学选择性。本方法温和，可耐受多种官能团，可应用于烟草香料茄酮的全合成。
• Stereoselective synthesis of substituted 1,3,5-hexatrienes from diallylic sulfones
  作者：Xiao-Ping Cao、Tze-Lock Chan、Hak-Fun Chow、Jingren Tu

  DOI：10.1039/c39950001297

  日期：——

  Substituted 1,3,5-hexatrienes 7 can be prepared in excellent yields and with good stereoselectivity from diallylic sulfones 6 employing a modified Ramberg–Bäcklund reaction.

  利用改良的 Ramberg-Bäcklund 反应，可以从二烯丙基砜 6 中制备取代的 1,3,5-己三烯 7，产量极高，且具有良好的立体选择性。
• Stereoselective Synthesis of Dienes from <i>N</i>-Allylhydrazones
  作者：Devon A. Mundal、Kelly E. Lutz、Regan J. Thomson

  DOI：10.1021/ol802585r

  日期：2009.1.15

  A new method for the stereoselective synthesis of dienes from aldehydes and N-allylhydrazine derivatives has been developed. High levels of (E)-stereoselectivity are obtained for a variety of substrates. Addition of a dienophile to the reaction mixture allows a one-flask diene synthesis-cycloaddition sequence.
• Stereoselective Synthesis of 1,3-Dienes from Propargylic Alcohols by LiAlH₄/AlCl₃
  作者：Dong-Mei Cui、Kai Zhu、Li Chen、Lang-Jun Qi、Cheng-Zhu Zhang、Chen Zhang

  DOI：10.1080/00397911.2012.711881

  日期：2013.9.2

  Herein we report that LiAlH4/AlCl3 is a very efficient reagent for the reductive dehydration of aryl propargylic alcohols in tetrahydrofuran solvent at reflux to give 1,3-dienes with good yields and high E selection. The reaction conditions are mild and easy to operate, and a variety of aryl functional groups, such as bromo, fluoro, butyl, and methoxyl groups, are tolerated. With our protocol, useful (E,E)-1,3-dienes can be synthesized. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) to view the free supplemental file.