(E)-4-[2-(4-methylbenzene)sulfonylvinyl]-1-phenylbenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-[2-(4-methylbenzene)sulfonylvinyl]-1-phenylbenzene
• 英文别名: (E)-4-(2-tosylvinyl)-1, 1'-biphenyl；1-methyl-4-[(E)-2-(4-phenylphenyl)ethenyl]sulfonylbenzene
• 化学式: C₂₁H₁₈O₂S
• 分子量: 334.439
• InChiKey: ZZWRBJNXMBTVKP-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-[2-(4-methylbenzene)sulfonylvinyl]-1-phenylbenzene 、 3-chloro-2-(hydroxymethyl)-1-propene 在 三乙烯二胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以80 %的产率得到2-biphenyl-4-yl-5-methylene-3-(toluene-4-sulfonyl)tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  磺酰基2-芳基-5-亚甲基四氢吡喃的合成

  摘要：

  在本研究中，本研究描述了一种高产率合成磺酰基 2-芳基-5-亚甲基四氢吡喃的方法，该方法通过一锅直接 DABCO 促进的 β-磺酰基苯乙烯与 2-氯甲基-1-丙烯的分子内迈克尔加成反应，然后进行通过分子内烷基化。这种贝利斯-希尔曼型途径通过形成一个碳-氧键和一个碳-碳键提供了一种高效的立体选择性环化。

  DOI：

  10.1039/d3ra06370d
• 作为产物：
  描述：

  (9H-芴-9-基)甲基(吡咯烷-2-基甲基)氨基甲酸盐酸盐 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 乙酸酐 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 4.17h， 以76%的产率得到(E)-4-[2-(4-methylbenzene)sulfonylvinyl]-1-phenylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Gram-Scale Synthesis of β-Sulfonyl Styrenes

  摘要：

  已开发出一种简单且克制的β-磺酰基苯乙烯合成方法，该方法从一锅式PPA（聚磷酸）催化的芳基乙醛（ArCH2CHO）与乙酸酐（Ac2O）的1,1-二乙酸酯化反应开始，随后在无溶剂条件下，通过将产生的1,1-二乙酸酯中间体与亚磺酸钠（RSO2Na）进行脱乙酰基磺酰化反应，以较高的产率合成β-磺酰基苯乙烯。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610822

文献信息

• Copper-Catalyzed Heck-Type Couplings of Sulfonyl Chlorides with Olefins: Efficient and Rapid Access to Vinyl Sulfones
  作者：Lixia Liu、Pan Xue、Qiulin Chen、Chengming Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153319

  日期：2021.9

  A copper-catalyzed redox-neutral alkene sulfonylation reaction has been developed. This reported protocol can be easily scale up to a gram scale, and smoothly applied to the late-stage modification of several bioactive molecules.

  已开发出铜催化的氧化还原-中性烯烃磺酰化反应。该报告的协议可以轻松扩展到克级，并顺利应用于几种生物活性分子的后期修饰。
• Gram-Scale Synthesis of β-Sulfonyl Styrenes
  作者：Meng-Yang Chang、Yan-Shin Wu、Yu-Ting Hsiao

  DOI：10.1055/s-0037-1610822

  日期：2018.12

  A simple and gram-scale synthesis of β-sulfonyl styrenes has been developed starting from one-pot PPA (polyphosphoric acid)-catalyzed 1,1-diacetoxylation of arylacetaldehydes (ArCH2CHO) with acetic anhydride (Ac2O) followed by deacetoxylative sulfonylation of the resulting 1,1-diacetate intermediate with sodium sulfinates (RSO2Na) in good yields under solvent-free conditions.

  已开发出一种简单且克制的β-磺酰基苯乙烯合成方法，该方法从一锅式PPA（聚磷酸）催化的芳基乙醛（ArCH2CHO）与乙酸酐（Ac2O）的1,1-二乙酸酯化反应开始，随后在无溶剂条件下，通过将产生的1,1-二乙酸酯中间体与亚磺酸钠（RSO2Na）进行脱乙酰基磺酰化反应，以较高的产率合成β-磺酰基苯乙烯。
• Synthesis of sulfonyl 2-aryl-5-methylenyltetrahydropyrans
  作者：Meng-Yang Chang、Kuan-Ting Chen

  DOI：10.1039/d3ra06370d

  日期：——

  research describes a high-yield method for the synthesis of sulfonyl 2-aryl-5-methylenetetrahydropyrans by one-pot straightforward DABCO-promoted intramolecular Michael addition of β-sulfonyl styrene with 2-chloromethyl-1-propenol followed by intramolecular alkylation. This Baylis–Hillman-type pathway provides a highly effective stereoselective annulation by forming one carbon–oxygen bond and one carbon–carbon

  在本研究中，本研究描述了一种高产率合成磺酰基 2-芳基-5-亚甲基四氢吡喃的方法，该方法通过一锅直接 DABCO 促进的 β-磺酰基苯乙烯与 2-氯甲基-1-丙烯的分子内迈克尔加成反应，然后进行通过分子内烷基化。这种贝利斯-希尔曼型途径通过形成一个碳-氧键和一个碳-碳键提供了一种高效的立体选择性环化。