N-(1H-indol-5-yl)-4-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1H-indol-5-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 286.354
• InChiKey: ZALHYHBETCQBJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二羟基苯甲酸甲酯 、 N-(1H-indol-5-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 氧气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以82%的产率得到methyl 2-hydroxy-9-((4-methylphenyl)sulfonamido)-6H-benzofuro[2,3-b]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  双金属铜/钴助催化双有氧苯酚氧化/环化为 π 扩展的苯并呋喃 [2,3-b] 吲哚作为电致发光的电子供体

  摘要：

  苯并呋喃[2,3- b ]吲哚，除了其吸引人的生物学特征外，还构成了用于电致发光材料的新型电子供体家族。本文报道了涉及双金属催化以形成此类π-共轭扩展框架的策略的建立，特别是通过CoCl 2 /Cu(OTf) 2 -催化吲哚与对氢醌酯的双有氧氧化环加成。阐明了两种金属盐和醇溶剂的关键和不同作用。这种氧化系统能够破坏成熟的酸催化醌-吲哚 [3 + 2] 环加成反应，有利于苯并呋喃 [2,3- b]二氢吲哚，并且优于先前已知的涉及 Pd 催化与预官能化（伪）卤化物交叉偶联的多步合成方法。此外，对产物的光物理性质进行了初步研究，结果表明这些多环杂芳烃具有用于高效深蓝色有机发光二极管的潜力。

  DOI：

  10.1039/d1gc01658j
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 在 碳酸氢钠 、 copper(l) chloride 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 N-(1H-indol-5-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  亚硫酸钠与亚硝基芳烃的铜催化氧化还原偶联

  摘要：

  描述了亚磺酸钠和硝基芳烃的简单铜催化氧化还原偶联。在这个过程中，丰富而稳定的硝基芳烃既是氮源又是氧化剂，亚磺酸钠既是反应物又是还原剂。以中等至良好的收率和广泛的底物范围获得了多种芳香族磺酰胺。这种转化不使用外部添加剂。

  DOI：

  10.3390/molecules24071407

文献信息

• Discovery of 3,4-dichloro-N-(1H-indol-5-yl)benzamide: A highly potent, selective, and competitive hMAO-B inhibitor with high BBB permeability profile and neuroprotective action
  作者：Ahmed Elkamhawy、Hyeon Jeong Kim、Mohamed H. Elsherbeny、Sora Paik、Jong-Hyun Park、Lizaveta Gotina、Magda H. Abdellattif、Noha A. Gouda、Jungsook Cho、Kyeong Lee、Ae Nim Pae、Ki Duk Park、Eun Joo Roh

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105352

  日期：2021.11

  Parkinson’s disease (PD), there is still a vital need to develop novel selective monoamine oxidase B (MAO-B) inhibitors as promising therapeutically active candidates for PD patients. Herein, we report the design, synthesis, and full characterization of new twenty-six indole derivatives as potential human MAO-B (hMAO-B) selective inhibitors. Six compounds (2i, 3b–e, and 5) exhibited low micromolar to

  由于尚未发现帕金森病 (PD) 的疾病改善疗法，因此仍然迫切需要开发新型选择性单胺氧化酶 B (MAO-B) 抑制剂作为 PD 患者的有希望的治疗活性候选物。在此，我们报告了作为潜在的人类 MAO-B ( h MAO-B) 选择性抑制剂的新 26 种吲哚衍生物的设计、合成和完整表征。六种化合物（2i、3b - e和5）对h MAO-B表现出低微摩尔至纳摩尔的抑制活性；与我们最近报道的基于N-取代吲哚的先导化合物VIII ( h MAO-B IC50  = 777 nM)，化合物5 (3,4-二氯-N -(1 H-吲哚-5-基)苯甲酰胺)表现出 18 倍的效力增加 (IC 50  = 42 nM)。对h MAO- A 的选择性研究揭示了化合物5的出色选择性指数（SI > 2375），与雷沙吉兰（II，一种众所周知的 MAO-B 抑制剂，SI > 50）相比增加了 47 倍。化合物5对h MA
• Catalytic Tandem Friedel–Crafts Alkylation/C4–C3 Ring-Contraction Reaction: An Efficient Route for the Synthesis of Indolyl Cyclopropanecarbaldehydes and Ketones
  作者：Francesca Turnu、Alberto Luridiana、Andrea Cocco、Stefania Porcu、Angelo Frongia、Giorgia Sarais、Francesco Secci

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02617

  日期：2019.9.20

  A general strategy for the synthesis of indolyl cyclopropanecarbaldehydes and ketones via a Brønsted acid-catalyzed indole nucleophilic addition/ring-contraction reaction sequence has been exploited. The procedure leads to a wide panel of cyclopropyl carbonyl compounds in generally high yields with a broad substrate scope.

  已经开发了通过布朗斯台德酸催化的吲哚亲核加成/缩环反应序列合成吲哚基环丙烷甲醛和酮的一般策略。该方法导致以宽泛的底物范围通常以高收率获得大量的环丙基羰基化合物。
• Synthesis, biological evaluation, and docking study of indole aryl sulfonamides as aromatase inhibitors
  作者：Marialuigia Fantacuzzi、Barbara De Filippis、Marialucia Gallorini、Alessandra Ammazzalorso、Letizia Giampietro、Cristina Maccallini、Zeineb Aturki、Enrica Donati、Reham S. Ibrahim、Eman Shawky、Amelia Cataldi、Rosa Amoroso

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111815

  日期：2020.1

  In order to identify new aromatase enzyme inhibitors, thirty aryl sulfonamide derivatives containing an indole nucleus have been synthesized. The enzyme inhibition assay showed that four compounds inhibit aromatase in the sub-micromolar range. Loading concentrations of these four compounds were afterwards tested for cell viability and cytotoxicity on MCF7 human breast cancer cells, revealing a time-

  为了鉴定新的芳香酶抑制剂，已经合成了三十种含有吲哚核的芳基磺酰胺衍生物。酶抑制试验表明，有四种化合物在亚微摩尔范围内抑制了芳香化酶。随后测试了这四种化合物的负载浓度对MCF7人乳腺癌细胞的细胞生存力和细胞毒性，发现从培养开始（0-72小时），活性代谢细胞随时间和剂量的减少而减少。浓度为100μM。同样，在暴露的早期（24小时），释放的LDH最多可提高40％。最后，对接研究表明，最好的活性化合物有效地结合在芳香酶的活性位点上。QSAR模型证明了高的HBD值和低的HBA水平是主要要求。
• Aza-Achmatowicz rearrangement coupled with intermolecular aza-Friedel–Crafts enables total syntheses of uleine and aspidosperma alkaloids
  作者：Foqing Ma、Yunlong Li、Kornkamon Akkarasereenon、Huiying Qiu、Yuen Tsz Cheung、Zhihong Guo、Rongbiao Tong

  DOI：10.1039/d4sc00601a

  日期：——

  wide tolerance of functional groups (33 examples). The synthetic application of the AAR-iAFC method was demonstrated with collective total syntheses of 3 uleine-type and 6 aspidosperma alkaloids: (+)-3-epi-N-nor-dasycarpidone, (+)-3-epi-dasycarpidone, (+)-3-epi-uleine, 1,2-didehydropseudoaspidospermidine, 1,2-dehydroaspidospermidine, vincadifformine, winchinine B, aspidospermidine, and N-acetylaspidospermidine

  蜘蛛精和乌拉碱生物碱属于单萜吲哚生物碱大家族，具有多种生物活性，因此引起了广泛的合成兴趣。据报道，开发了一种新的合成策略，允许吲哚与功能化 2-羟基哌啶直接进行 C3-C2' 连接，以构建所有蜘蛛丝和尿素生物碱共有的核心。这种吲哚-哌啶键是通过分子间氮杂-弗里德尔-克来福特 (iAFC) 反应将氮杂-阿赫马托维奇重排 (AAR) 与吲哚偶联而实现的。该 AAR-iAFC 反应在温和的酸性条件下进行，具有广泛的官能团耐受性（33 个示例）。 AAR-iAFC 方法的合成应用通过 3 种 uleine 型和 6 种蜘蛛精生物碱的集体全合成得到证明：(+)-3- epi-N -nor-dasycarpidone、(+)-3- epi -dasycarpidone、( +)-3-表-乌拉氨酸、1,2-二脱氢假冬酰胺、1,2-脱氢冬酰胺、长春花明、winchinine B、冬酰胺和N-乙酰冬酰胺。我们预计这种