(E)-(2-cyclopropylvinyl)boronic acid pinacol ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (E)-(2-cyclopropylvinyl)boronic acid pinacol ester
• 英文别名: [(E)-2-cyclopropylethenyl]-(3-hydroxy-2,3-dimethylbutan-2-yl)oxyborinic acid
• 化学式: C₁₁H₂₁BO₃
• 分子量: 212.097
• InChiKey: KBCUHPYDOFPRBE-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2-cyclopropylvinyl)boronic acid pinacol ester 在 吡啶 、 甲基二甲氧基硅烷 、 甲烷磺酸(2-二环己基膦基-2',4',6'-三-异丙基-1,1'-联苯基)(2'-氨基-1,1'-联苯-2-基)钯(II) 、 C₃₄H₃₆P₂*CuH 、 potassium carbonate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl (E)-3-(6-cyclopropyl-4-methylenehex-5-en-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  CuH 催化的乙烯基芳烃的对映选择性氢化

  摘要：

  使用烯丙基磷酸酯亲电试剂对乙烯基芳烃进行对映选择性分子间氢烯丙基化，通过氢化铜催化过程实现。本文描述的方案可应用于多种乙烯基芳烃底物，并允许安装母体烯丙基以及一系列 2-取代的烯丙基片段。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b02527

文献信息

• Enantioselective CuH-Catalyzed Hydroallylation of Vinylarenes
  作者：Yi-Ming Wang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.6b02527

  日期：2016.4.20

  The enantioselective, intermolecular hydroallylation of vinylarenes employing allylic phosphate electrophiles has been achieved through a copper hydride catalyzed process. The protocol described herein can be applied to a diverse set of vinylarene substrates and allows for the installation of the parent allyl group as well as a range of 2-substituted allylic fragments.

  使用烯丙基磷酸酯亲电试剂对乙烯基芳烃进行对映选择性分子间氢烯丙基化，通过氢化铜催化过程实现。本文描述的方案可应用于多种乙烯基芳烃底物，并允许安装母体烯丙基以及一系列 2-取代的烯丙基片段。