dimethyl 2-(2-chloroacetamido)maleate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(2-chloroacetamido)maleate
• 英文别名: dimethyl (E)-2-[(2-chloroacetyl)amino]but-2-enedioate
• 化学式: C₈H₁₀ClNO₅
• 分子量: 235.624
• InChiKey: SCGMCLFYWGDWKH-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 氯乙酰胺 在 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以60%的产率得到dimethyl 2-(2-chloroacetamido)maleate
  参考文献：
  名称：

  DABCO催化各种亲核试剂与活化炔烃的反应，导致形成烯酸酯，1,4-二恶烷，吗啉和哌嗪酮衍生物

  摘要：

  系统地研究了酸，醇，酰基酰胺，1,2-二醇，1,2-二胺或氨基醇与1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）催化的炔烃的反应。在一元或二元亲核试剂的反应中，分别以优异的收率形成了一系列不饱和链烯酸酯或杂环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.100

文献信息

• DABCO-Catalyzed Reaction of α-Halo Carbonyl Compounds with Dimethyl Acetylenedicarboxylate:  A Novel Method for the Preparation of Polysubstituted Furans and Highly Functionalized 2<i>H</i>-Pyrans
  作者：Mingjin Fan、Zeyi Yan、Weimin Liu、Yongmin Liang

  DOI：10.1021/jo050903g

  日期：2005.9.1

  Polysubstituted furans and highly functionalized 2H-pyrans were prepared in good yields by DABCO-catalyzed reactions of α-halo carbonyl compounds with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) at room temperature.

  在室温下，通过DABCO催化α-卤代羰基化合物与乙酰二羧酸二甲酯（DMAD）的反应，可以高收率制备多取代的呋喃和高度官能化的2 H-吡喃。