4-hydroxy-5-phenylhexan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-5-phenylhexan-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: GSKODDMEGYAJGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二丙酮醇 、 2-苯基丙醛 在 2,2'-二羟基联苯 、 三甲基铝 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以63%的产率得到4-hydroxy-5-phenylhexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  铝通过逆醛醇缩合反应生成烯醇：催化串联醛醇转移-醛与酮与醛的醛醇加成物的Tischtschenko反应

  摘要：

  已发现衍生自双酚，联萘酚和邻苯二酚的双齿铝螯合物是酮与酮的醛醇缩合醛与脂肪族或芳族醛的醛醇缩合反应的有效催化剂，从而形成了酮与醛的醛醇式加合物。在过量的脂族醛存在下，观察到催化串联的羟醛转移-Tischtschenko反应。串联反应产生具有高抗选择性和中等至良好化学产率的1，3-二醇单酯。1,2-不饱和醛在醛醇缩合反应中的反应性较低，与脂族和芳族醛相比，需要使用2–4倍高的催化剂负载量。在形成α-取代的羟醛和2-取代的单酯时观察到较差的非对映选择性。抗-1,3-二醇表明醛醇转移反应对所研究的催化剂不是非对映选择性的。已发现酰基单迁移限制了二醇单酯的高度1，3-抗选择性形成的效用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01191-8

文献信息

• Ti-Catalyzed Reformatsky-Type Coupling between α-Halo Ketones and Aldehydes
  作者：Rosa E. Estévez、Miguel Paradas、Alba Millán、Tania Jiménez、Rafael Robles、Juan M. Cuerva、J. Enrique Oltra

  DOI：10.1021/jo702189k

  日期：2008.2.1

  We describe the first Ti-catalyzed Reformatsky-type coupling between α-halo ketones and aldehydes. The reaction affords β-hydroxy ketones under mild, neutral conditions compatible with ketones and other electrophiles. The catalytic cycle possibly proceeds via bis(cyclopentadienyl)titanium enolates.

  我们描述了α-卤代酮和醛之间的第一个钛催化的Reformatsky型偶联。该反应在与酮和其他亲电子试剂相容的温和，中性条件下产生β-羟基酮。催化循环可能通过双（环戊二烯基）钛烯醇化物进行。
• Decarboxylative Aldol Reactions of Allyl β-Keto Esters via Heterobimetallic Catalysis
  作者：Sha Lou、John A. Westbrook、Scott E. Schaus

  DOI：10.1021/ja045981k

  日期：2004.9.1

  Mild and selective heterobimetallic-catalyzed decarboxylative aldol reactions involving allyl beta-keto esters have been developed. The reaction is promoted by Pd(0)- and Yb(III)-DIOP complexes at room temperature and involves the in situ formation of a ketone enolate from allyl beta-keto esters followed by addition of the enolate to aldehydes. The reaction is a new example of heterobimetallic catalysis

  涉及烯丙基β-酮酯的温和且选择性的杂双金属催化的脱羧醛醇反应已被开发。该反应在室温下由 Pd(0)-和 Yb(III)-DIOP 配合物促进，包括由烯丙基 β-酮酯原位形成酮烯醇化物，然后将烯醇化物加入醛。该反应是异双金属催化的一个新例子，其中优化的反应条件需要添加两种金属。
• First Catalytic Aldol-Transfer Reaction via Aluminum Enolates: A New Way To Generate Aldol Adducts of Aldehydes from Aldol Adducts of Ketones
  作者：Ilkka Simpura、Vesa Nevalainen

  DOI：10.1002/1521-3773(20001002)39:19<3422::aid-anie3422>3.0.co;2-u

  日期：2000.10.2
• Aluminum enolates via retroaldol reaction: catalytic tandem aldol-transfer—Tischtschenko reaction of aldehydes with aldol adducts of ketones to ketones
  作者：Ilkka Simpura、Vesa Nevalainen

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01191-8

  日期：2003.9

  found to be efficient catalysts for aldol-transfer reactions of ketone to ketone aldol adducts with aliphatic or aromatic aldehydes giving rise to the formation of aldol adducts of ketones to the aldehydes. In the presence of an excess of an aliphatic aldehyde, a catalytic tandem aldol-transfer—Tischtschenko reaction is observed. The tandem reaction produces monoesters of 1,3-diols with high anti selectivity

  已发现衍生自双酚，联萘酚和邻苯二酚的双齿铝螯合物是酮与酮的醛醇缩合醛与脂肪族或芳族醛的醛醇缩合反应的有效催化剂，从而形成了酮与醛的醛醇式加合物。在过量的脂族醛存在下，观察到催化串联的羟醛转移-Tischtschenko反应。串联反应产生具有高抗选择性和中等至良好化学产率的1，3-二醇单酯。1,2-不饱和醛在醛醇缩合反应中的反应性较低，与脂族和芳族醛相比，需要使用2–4倍高的催化剂负载量。在形成α-取代的羟醛和2-取代的单酯时观察到较差的非对映选择性。抗-1,3-二醇表明醛醇转移反应对所研究的催化剂不是非对映选择性的。已发现酰基单迁移限制了二醇单酯的高度1，3-抗选择性形成的效用。