(Z)-5,5-dimethyl-3-phenyl-4-(thiophen-2-ylmethylene)oxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (Z)-5,5-dimethyl-3-phenyl-4-(thiophen-2-ylmethylene)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4Z)-5,5-dimethyl-3-phenyl-4-(thiophen-2-ylmethylidene)-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂S
• 分子量: 285.367
• InChiKey: ODYJODYZNXIEJX-KAMYIIQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 silver(I) acetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (Z)-5,5-dimethyl-3-phenyl-4-(thiophen-2-ylmethylene)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Oxazolidin-2-ones by Tandem Cyclization of Propargylic Alcohols and Phenyl Isocyanate Promoted by Silver Catalysts as π-Lewis Acids

  摘要：

  Highly Z-selective syntheses of oxazolidin-2-ones from propargylic alcohols containing internal alkynes and phenyl isocyanate were achieved by using a combination of silver acetate and N,N-dimethylaminopyridine. The catalytic system was applied to propargylic alcohols containing alkyl-substituted alkyne groups. By considering the results in the presence and absence of an electron-withdrawing group on the aromatics, it was shown that the silver catalyst effectively activates the CC triple bond by acting as a -Lewis acid to produce the corresponding oxazolidinones with high Z-selectivities.

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560263

文献信息

• Concise One-step Synthesis of 4-Arylidene-1,3-oxazolidin-2-ones with Internal Propargylic Alcohols and Isocyanates
  作者：Won-Sun Kim、Eun-Young Yoon、Kyoung-A Jo、Eun-Joo Kang

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.8.3158

  日期：2011.8.20

  transition metal catalyst, in which a variety of substituted oxazolidinones are obtained under milder conditions. Tamaru, Gagosz, and Schmalz reported the synthesis of 4-alkylidene1,3-oxazolidin-2-one from O-propargyl carbamates using Cu(I) and Au(I) catalyst, whereas Chandrasekaran reported LiOH-catalyzed reaction method with DMF solvent. However, these procedures were mostly applied to the construction

  恶唑烷酮及其衍生物被广泛用作手性合成子或手性助剂，并在许多天然产物中用作生物活性支架。由于其结构的重要性，已经报道了几种合成 1,3oxazolidin-2-one 的方法。形成这些杂环的经典方法涉及相应的氨基醇和羰基前体如光气、氯甲酸酯和碳酸二烷基酯之间的缩合反应。另一种方法是由碱或过渡金属催化剂催化的乙烯基或氨基甲酸炔丙酯的环化反应，其中在较温和的条件下获得各种取代的恶唑烷酮。Tamaru、Gagosz 和 Schmalz 报道了使用 Cu(I) 和 Au(I) 催化剂从 O-炔丙基氨基甲酸酯合成 4-亚烷基1,3-恶唑烷-2-one，而 Chandrasekaran 报道了 LiOH 催化的 DMF 溶剂反应方法。然而，这些程序主要应用于4-亚甲基-1,3-恶唑烷-2-酮的构建，只有少数4-取代亚甲基的报道。还开发了另一种使用 CO2 作为羰基来源的方法，5