4-acetoxy-2-methoxy-6-methyl-benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-acetoxy-2-methoxy-6-methyl-benzaldehyde
• 英文别名: 4-Acetoxy-2-methoxy-6-methyl-benzaldehyd
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: GICQRZOWYVLKBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-2(5H)-呋喃酮 、 4-acetoxy-2-methoxy-6-methyl-benzaldehyde 在 titanium(IV) isopropylate 、 C₆₇H₁₀₂O₄ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.83h， 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Aglacin A、B 和 E 的不对称全合成

  摘要：

  开发了富电子2-甲基苯甲醛和不饱和γ-内酯之间的不对称光烯醇化/狄尔斯-阿尔德（PEDA）反应，以直接构建芳基四氢萘内酯木脂素的基本三环核心。这种方法实现了 aglacins A、B 和 E 的第一次不对称全合成，并修正了这些天然木脂素的绝对构型。该策略还用于通过四步和六步制备天然存在的芳基二氢萘型木脂素 (-)-7,8-二氢异正义素 B 和 (+)-linoxepin，以及 27 个含有 C8' 的天然产物样分子第四纪中心。我们相信合成的 aglacins 和小分子文库为进行天然产物鬼臼毒素家族的 SAR 研究提供了新的机会。

  DOI：

  10.1002/anie.202105395
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-4-甲氧基羰基氧基-6-甲基苯甲醛 在 氢氧化钾 、 sodium acetate 作用下， 生成 4-acetoxy-2-methoxy-6-methyl-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  123.地衣酸。部分V.合成甲基的ö -tetramethylgyrophorate

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9330000493

文献信息

• Construction of polycyclic structures with vicinal all-carbon quaternary stereocenters <i>via</i> an enantioselective photoenolization/Diels–Alder reaction
  作者：Min Hou、Mengmeng Xu、Baochao Yang、Haibing He、Shuanhu Gao

  DOI：10.1039/d1sc00883h

  日期：——

  present in one molecule, they will dramatically increase its synthetic challenge. A chiral titanium promoted enantioselective photoenolization/Diels–Alder (PEDA) reaction allows largely stereohindered tetra-substituted dienophiles to interact with highly active photoenolized hydroxy-o-quinodimethanes, delivering fused or spiro polycyclic rings bearing vicinal all-carbon quaternary centers in excellent

  全碳四元立构中心在天然产物中普遍存在，并且在药物分子中具有重要意义。然而，由于化学环境拥挤，全碳立构中心的构建是一个具有挑战性的项目。而且，当一个分子中存在邻位全碳四元立构中心时，它们将极大地增加其合成挑战。手性钛促进的对映选择性光烯醇化/狄尔斯-阿尔德（PEDA）反应允许很大程度上立体受阻的四取代亲二烯体与高活性光烯醇化羟基-邻醌二甲烷相互作用，以优异的对映体过量提供带有邻位全碳四元中心的稠合或螺环多环通过一步操作。这种新开发的对映选择性 PEDA 反应将激发不对称激发态反应的其他进展，并可用于结构相关的复杂天然产物或药物分子的全合成，以进行药物发现。
• Asymmetric Total Synthesis of Aglacins A, B, and E
  作者：Mengmeng Xu、Min Hou、Haibing He、Shuanhu Gao

  DOI：10.1002/anie.202105395

  日期：2021.7.19

  An asymmetric photoenolization/Diels–Alder (PEDA) reaction between electron-rich 2-methylbenzaldehydes and unsaturated γ-lactones was developed to directly construct the basic tricyclic core of aryltetralin lactone lignans. This methodology enabled the first asymmetric total synthesis of aglacins A, B, and E and revision of the absolute configuration of these natural lignans. The strategy was also

  开发了富电子2-甲基苯甲醛和不饱和γ-内酯之间的不对称光烯醇化/狄尔斯-阿尔德（PEDA）反应，以直接构建芳基四氢萘内酯木脂素的基本三环核心。这种方法实现了 aglacins A、B 和 E 的第一次不对称全合成，并修正了这些天然木脂素的绝对构型。该策略还用于通过四步和六步制备天然存在的芳基二氢萘型木脂素 (-)-7,8-二氢异正义素 B 和 (+)-linoxepin，以及 27 个含有 C8' 的天然产物样分子第四纪中心。我们相信合成的 aglacins 和小分子文库为进行天然产物鬼臼毒素家族的 SAR 研究提供了新的机会。
• 123. Lichen acids. Part V. A synthesis of methyl O-tetramethylgyrophorate
  作者：Frederick W. Canter、Alexander Robertson、Roy B. Waters

  DOI：10.1039/jr9330000493

  日期：——