5-(methoxymethyl)-3-phenyloxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-(methoxymethyl)-3-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: 5-methoxymethyl-3-phenyloxazolidin-2-one；l-5-(methoxymethyl)-3-phenyl-2-oxazolidinone；3-phenyl-5-methoxymethyloxazolidin-2-one；5-(methoxymethyl)-3-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: IJDJONDNDCLDOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methoxymethyl-1,3-dioxolan-2-one 、 N-二苯尿烷 在 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以81.6%的产率得到5-(methoxymethyl)-3-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Process for producing oxazolidin-2-one derivative

  摘要：

  一种工业制备氧唑烷-2-酮衍生物的工艺，表示为以下通式（3），其中R1、R2、R3和R4分别为氢原子、直链、支链或环烷基，被烷氧基、取代氨基或烷硫基取代的直链或支链烷基，取代或未取代芳基或取代或未取代芳基，R5为氢原子、直链、支链或环烷基，取代或未取代芳基，或取代或未取代芳环，其特征在于在氟化盐存在下，使1,3-二氧杂环-2-酮衍生物与碳酸酯衍生物或脲衍生物发生反应。

  公开号：

  US06271388B1

文献信息

• Conversion of Carbon Dioxide into Oxazolidinones Mediated by Quaternary Ammonium Salts and DBU
  作者：Min Lv、Peng Wang、Dan Yuan、Yingming Yao

  DOI：10.1002/cctc.201700594

  日期：2017.12.20

  A straightforward method to construct oxazolidinones through a three‐component reaction involving CO2, epoxides, and amines promoted by a combination of Bu4NI and 1,8‐diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐ene was developed. A wide range of aromatic and aliphatic amines and monosubstituted epoxides were converted into 3,5‐disubstituted‐2‐oxazolidines in up to 95 % yield. This metal‐free and easily available catalytic

  开发了一种简单的方法，通过Bu 4 NI和1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene的组合促进的涉及CO 2，环氧化物和胺的三组分反应来构建恶唑烷酮。各种各样的芳香族和脂肪族胺以及单取代的环氧化物以高达95％的产率转化为3,5-二取代-2-恶唑烷。这种无金属且易于获得的催化体系可在大气压下适用于多种基材，包括传统上具有挑战性的基材，例如脂族环氧化物。初步的机理研究表明，涉及β-氨基醇的反应途径。
• A Multicomponent Approach to Oxazolidinone Synthesis Catalyzed by Rare‐Earth Metal Amides
  作者：Meixia Zhou、Xizhou Zheng、Yaorong Wang、Dan Yuan、Yingming Yao

  DOI：10.1002/cctc.201900221

  日期：2019.12.5

  Three‐component reaction of epoxides, amines, and dimethyl carbonate catalyzed by rare‐earth metal amides has been developed to synthesize oxazolidinones. 47 examples of 3,5‐disubstituted oxazolidinones were prepared in 13–97 % yields. This is a simple and most practical method which employs easily available substrates and catalysts, and is applicable to a wide range of aromatic and aliphatic amines

  已开发了稀土金属酰胺催化的环氧化物，胺和碳酸二甲酯的三组分反应，以合成恶唑烷酮。制备了47个3,5-二取代的恶唑烷酮实例，产率为13–97％。这是一种简单且最实用的方法，它使用易于获得的底物和催化剂，适用于各种芳族和脂族胺以及单取代的环氧化物。二取代的环氧化物的范围相当有限，这需要进一步研究。初步的机理研究揭示了通过β-氨基醇或酰胺中间体产生的两种可能的反应途径。
• Tetraarylphosphonium Salt-Catalyzed Synthesis of Oxazolidinones from Isocyanates and Epoxides
  作者：Yasunori Toda、Shuto Gomyou、Shoya Tanaka、Yutaka Komiyama、Ayaka Kikuchi、Hiroyuki Suga

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02722

  日期：2017.11.3

  Preparation of a range of oxazolidinones, including enantioenriched N-aryl-substituted oxazolidinones, in which tetraarylphosphonium salts (TAPS) catalyze the [3 + 2] coupling reaction of isocyanates and epoxides effectively, is described. The key finding is a Brønsted acid/halide ion bifunctional catalyst that can accelerate epoxide ring opening with high regioselectivity. Mechanistic studies disclosed

  描述了一系列恶唑烷酮的制备，包括对映体富集的N-芳基取代的恶唑烷酮，其中四芳基salts盐（TAPS）有效催化异氰酸酯和环氧化物的[3 + 2]偶联反应。关键发现是布朗斯台德酸/卤离子双功能催化剂，该催化剂可以以高区域选择性加速环氧化物的开环。机理研究表明，TAPS产生的叶立德以及卤代醇的形成在与异氰酸酯的反应中起着至关重要的作用。
• Synthesis of Oxazolidinones from Epoxides and Isocyanates Catalyzed by Rare-Earth-Metal Complexes
  作者：Peng Wang、Jie Qin、Dan Yuan、Yaorong Wang、Yingming Yao

  DOI：10.1002/cctc.201403015

  日期：2015.4.7

  Rare‐earth‐metal complexes stabilized by an amino‐bridged triphenolate ligand showed high efficiency in catalyzing the cycloaddition of isocyanates and epoxides in the presence of NBu4I under mild conditions. This strategy is applicable to both terminal and disubstituted epoxides as well as various isocyanates, and tolerated different types of functional groups. Moreover, it is highly regio‐ and stereoselective

  由氨基桥联的三酚盐配体稳定的稀土金属络合物在温和条件下在NBu 4 I存在下对异氰酸酯和环氧化物的环加成反应表现出较高的催化效率。该策略适用于端基和二取代的环氧化物以及各种异氰酸酯，并能耐受不同类型的官能团。此外，它具有高度的区域选择性和立体选择性，在大多数情况下以中等到良好的产率提供3,5-二取代的恶唑烷酮作为唯一的产品。
• PROCESS FOR PRODUCING OXAZOLIDIN-2-ONE DERIVATIVES
  申请人：DAISO CO., LTD.

  公开号：EP1069115B1

  公开（公告）日：2005-12-07