3-(4-cyanophenyl)prop-2-yn-1-yl phenylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-cyanophenyl)prop-2-yn-1-yl phenylcarbamate
• 英文别名: 3-(4-cyanophenyl)prop-2-ynyl N-phenylcarbamate
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₂
• 分子量: 276.294
• InChiKey: MECMUWMDNXRYPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-cyanophenyl)prop-2-yn-1-yl phenylcarbamate 在 cesiumhydroxide monohydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-4-[(2-oxo-3-phenyl-1,3-oxazolidin-4-ylidene)methyl]benzonitrile 、 4-[(2-oxo-3-phenyl-2,3-dihydro-1,3-oxazol-4-yl)methyl]benzonitrile 、 (Z)-4-[(2-oxo-3-phenyl-1,3-oxazolidin-4-ylidene)methyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  常规方法和非常规方法合成某些2-恶唑烷酮衍生物的比较及其对某些蛋白激酶的抑制活性的初步研究

  摘要：

  直接由炔丙醇和烯丙醇和异氰酸苯酯或环己基酯制备一系列炔丙基和烯丙基氨基甲酸酯，或通过从相应的Cbz保护的胺原位生成异氰酸酯间接制备。所得氨基甲酸酯在氢氧化铯一水合物作为碱催化剂的情况下，在常规和超声辐射条件下，进行分子内亲核环化反应，以良好至优异的产率得到相应的取代的4-（亚苄基）亚甲基-2-恶唑烷酮。超声辐射的使用显着提高了环化产物的产率并显着缩短了反应时间。在某些情况下，反应是高度立体选择性的，并且（Z）-4-亚苄基恶唑烷酮形成为单个立体异构体。进行了一系列生物学测试，以评估所有合成化合物对某些蛋白激酶的抑制潜力。

  DOI：

  10.1134/s1070428019070248
• 作为产物：
  描述：

  4-碘氰基苯 在 2-氯吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(4-cyanophenyl)prop-2-yn-1-yl phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  常规方法和非常规方法合成某些2-恶唑烷酮衍生物的比较及其对某些蛋白激酶的抑制活性的初步研究

  摘要：

  直接由炔丙醇和烯丙醇和异氰酸苯酯或环己基酯制备一系列炔丙基和烯丙基氨基甲酸酯，或通过从相应的Cbz保护的胺原位生成异氰酸酯间接制备。所得氨基甲酸酯在氢氧化铯一水合物作为碱催化剂的情况下，在常规和超声辐射条件下，进行分子内亲核环化反应，以良好至优异的产率得到相应的取代的4-（亚苄基）亚甲基-2-恶唑烷酮。超声辐射的使用显着提高了环化产物的产率并显着缩短了反应时间。在某些情况下，反应是高度立体选择性的，并且（Z）-4-亚苄基恶唑烷酮形成为单个立体异构体。进行了一系列生物学测试，以评估所有合成化合物对某些蛋白激酶的抑制潜力。

  DOI：

  10.1134/s1070428019070248

文献信息

• Comparison between Conventional and Nonconventional Methods for the Synthesis of Some 2-Oxazolidinone Derivatives and Preliminary Investigation of Their Inhibitory Activity Against Certain Protein Kinases
  作者：S. Ziane、M. M. Mazari、A. M. Safer、A. Sad El Hachemi Amar、S. Ruchaud、B. Baratte、S. Bach

  DOI：10.1134/s1070428019070248

  日期：2019.7

  A series of propargyl and allyl carbamates were prepared directly from propargyl and allyl alcohols and phenyl or cyclohexyl isocyanate or indirectly by generating the isocyanates in situ from the corresponding Cbz-protected amines. The obtained carbamates underwent intramolecular nucleophilic cyclization in presence of cesium hydroxide monohydrate as a base catalyst under conventional and ultrasonic

  直接由炔丙醇和烯丙醇和异氰酸苯酯或环己基酯制备一系列炔丙基和烯丙基氨基甲酸酯，或通过从相应的Cbz保护的胺原位生成异氰酸酯间接制备。所得氨基甲酸酯在氢氧化铯一水合物作为碱催化剂的情况下，在常规和超声辐射条件下，进行分子内亲核环化反应，以良好至优异的产率得到相应的取代的4-（亚苄基）亚甲基-2-恶唑烷酮。超声辐射的使用显着提高了环化产物的产率并显着缩短了反应时间。在某些情况下，反应是高度立体选择性的，并且（Z）-4-亚苄基恶唑烷酮形成为单个立体异构体。进行了一系列生物学测试，以评估所有合成化合物对某些蛋白激酶的抑制潜力。