偏苯三酸三辛酯 | 3319-31-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 偏苯三酸三辛酯
• 中文别名: 1,2,4-苯三甲酸三(2-乙基己基)酯；偏苯三甲酸三(2-乙基己基)酯；偏苯三酸三(2-乙基己)酯；三异辛基三酸酯；三(2-乙基己基)偏苯三甲酸酯；1,2,4-苯三甲酸三辛酯；偏苯三酸三(2-乙基己酯)；偏苯三酸三(2-乙基己基)酯；偏苯三酸三(乙基己醇)酯；TOTM；偏苯三酸三异辛酯
• 英文名称: tris(2-ethylhexyl) trimellitate
• 英文别名: tri(2-ethylhexyl) trimellitate；TOTM；Hatcol 200；tris(2-ethylhexyl) benzene-1,2,4-tricarboxylate
• CAS: 3319-31-1
• 化学式: C₃₃H₅₄O₆
• 分子量: 546.788
• InChiKey: KRADHMIOFJQKEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414 °C(lit.)
• 密度：
  0.990 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  505 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  8 at 25℃
• 物理描述：
  Tris(2-ethylhexyl) trimellitate is a yellow oily liquid. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  Yellow oily liquid
• 熔点：
  -46 °C
• 蒸汽压力：
  3.8X10-6 mm Hg at 25 °C (est)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下，该产品稳定。本品为无色或微黄色透明油状液体，具有轻微气味。它是一种耐热性和耐久性良好的增塑剂。 - 熔点：-38°C - 沸点：283°C（400Pa） - 相对密度：0.992(20°C) - 折光率：1.483(25°C)
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating vapors.

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

ADMET

代谢

TOTM的吸收和代谢已经在通过口服插管方式给予玉米油中100mg/kgTOTM的雄性大鼠中进行了研究……这种酯被水解为2-乙基己醇和单-(2-乙基己基)三羟甲基丙酸酯（MEHT）。2EH进一步代谢，这些代谢物与MEHT一起随尿液排出。在144小时后，动物体内保留的剂量少于1.0%。

The absorption and metabolism of TOTM have been studied in male rats treated by oral intubation with 100mg/kg in corn oil. ... The ester is hydrolyzed to 2-ethylhexonal and mono-(2-ethylhexyl)trimellitate (MEHT). The 2EH is further metabolized, and those metabolites are excreted along with MEHT in the urine. Less than 1.0% of the dose was retained in the animal after 144 hr.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 毒性总结

鉴定和使用：三（2-乙基己基）三甲酸酯（TOTM）是一种黄色油状液体。它用作增塑剂。人类暴露和毒性：在接触TOTM的四个人中观察到了轻微的红斑，其中两人在96小时内消退，有一人在96小时后出现。TOTM在ERalpha和ERbeta转染的人类细胞中显示出雌激素活性。动物研究：在移除封闭贴片后30-60分钟内，所有兔子都出现了轻微的红斑。72小时后只有一只兔子受到影响，7天内没有观察到异常。在21天的大鼠灌胃研究中，与对照相比，所有剂量水平的雌性大鼠相对肝重量显著增加（与剂量无关）。最高剂量组的雄性大鼠与对照组相比，肝过氧化物酶体略有增加。在雄性大鼠200 mg/kg bw和雌性大鼠2000 mg/kg bw时，各种肝酶活性（软脂酰辅酶A和月桂酸12-羟化酶）增加。即使在高达1.0 mg/板的浓度下，TOTM在S. typhimurium TA98、TA100、TA1535、TA1537或TA1538菌株中，有或没有S-9代谢活化系统，都没有诱变性，TOTM在CHO细胞的有或没有S-9活化的HGPRT分析中也没有引起突变。在大鼠肝细胞中没有观察到非计划性DNA合成的增加。

IDENTIFICATION AND USE: Tris (2-ethylhexyl) trimellitate (TOTM) is a yellow oily liquid. It is used as a plasticizer. HUMAN EXPOSURE AND TOXICITY: Slight erythema was observed in four individuals exposed to TOTM, two of which resolved within 96 hr and one that occurred only after 96 hr. TOTM was estrogenic in both ERalpha and ERbeta transfected human cells. ANIMAL STUDIES: Slight erythema was seen in all rabbits 30-60 minutes after removal of the occlusive patch. Only one rabbit was affected at 72 hr and no abnormalities were observed at 7 days. In 21 day rat gavage study relative liver weights were significantly increased in female rats at all dose levels (a non-dose related increase) compared to controls. Males in the top dose group showed a slight increase in hepatic peroxisomes compared to controls. Various hepatic enzyme activities (palmitoyl-CoA and lauric acid 12-hydroxylase) were increased in males at 200 mg/kg bw and in females at 2000 mg/kg bw. TOTM was not mutagenic in S. typhimurium strains TA98, TA100, TA1535, TA1537, or TA1538 with or without S-9 metabolic activation systems even at concentrations up to 1.0 mg/plate, and TOTM did not cause mutations in the HGPRT assay in CHO cells with or without S-9 activation. There was no increase in unscheduled DNA synthesis in rat hepatocytes.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 毒性数据

大鼠(肺细胞) > 2,600 毫克/立方米

LC (rat) > 2,600 mg/m3

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 立即急救：确保已经进行了充分的中毒物清除。如果患者停止呼吸，开始人工呼吸，最好使用需求阀复苏器、袋阀面罩装置或口袋面罩，按训练操作。如有必要，执行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果发生呕吐，让患者前倾或置于左侧（如果可能的话，头部向下）以保持呼吸道畅通，防止吸入。保持患者安静，维持正常体温。寻求医疗帮助。 /毒物A和B/

/SRP:/ Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR if necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on the left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 基本治疗：建立专利气道（如有需要，使用口咽或鼻咽气道）。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有需要，辅助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，如有必要，进行治疗……。监测休克，如有必要，进行治疗……。预防癫痫发作，如有必要，进行治疗……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用0.9%的生理盐水（NS）持续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能吞咽、有强烈的干呕反射且不流口水，则用温水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释……。在去污后，用干燥的无菌敷料覆盖皮肤烧伤……。/毒药A和B/

/SRP:/ Basic treatment: Establish a patent airway (oropharyngeal or nasopharyngeal airway, if needed). Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if needed. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with 0.9% saline (NS) during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 mL/kg up to 200 mL of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool ... . Cover skin burns with dry sterile dressings after decontamination ... . /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 高级治疗：对于昏迷、严重肺水肿或严重呼吸困难的病人，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。使用带气囊的面罩进行正压通气技术可能有益。考虑使用药物治疗肺水肿……。对于严重的支气管痉挛，考虑给予β激动剂，如沙丁胺醇……。监测心率和必要时治疗心律失常……。开始静脉输注5%葡萄糖水（D5W），保持通路开放，最低流量/ SRP: "To keep open", minimal flow rate /. 如果出现低血容量的迹象，使用0.9%生理盐水（NS）或乳酸钠林格氏液（LR）。对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象……。用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫……。使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗……。/毒物A和B/

/SRP:/ Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in severe respiratory distress. Positive-pressure ventilation techniques with a bag valve mask device may be beneficial. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . Consider administering a beta agonist such as albuterol for severe bronchospasm ... . Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias as necessary ... . Start IV administration of D5W TKO /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use 0.9% saline (NS) or lactated Ringer's (LR) if signs of hypovolemia are present. For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Watch for signs of fluid overload ... . Treat seizures with diazepam or lorazepam ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

TOTM的吸收和代谢已在通过口服插管给予玉米油中100mg/kgTOTM的雄性大鼠中进行了研究。基于粪便中排出剂量的75%，其中85%未改变，TOTM的吸收很少。尿液排出的剂量占16%，其中1.9%以CO(2)形式呼出。这个酯被水解为2-乙基己醇（2EH）和单-(2-乙基己基)酞酸（MEHT）。2EH进一步代谢，这些代谢物与MEHT一起随尿液排出。144小时后，动物体内保留的剂量少于1.0%。

The absorption and metabolism of TOTM have been studied in male rats treated by oral intubation with 100mg/kg in corn oil. Based on excretion of 75% of the dose in feces, 85% of which was unchanged, little TOTM is absorbed. Urinary excretion accounted for 16% of the dose with 1.9% exhaled as CO(2). The ester is hydrolyzed to 2-ethylhexonal (2EH) and mono-(2-ethylhexyl)trimellitate (MEHT). The 2EH is further metabolized, and those metabolites are excreted along with MEHT in the urine. Less than 1.0% of the dose was retained in the animal after 144 hr.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2917399090
• 危险品运输编号：
  DC2080000
• RTECS号：
  DC2080000
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H312,H319
• 储存条件：
  常温、避光、通风干燥处，密封保存。

SDS

偏苯三甲酸三(2-乙基己基)酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Tris(2-ethylhexyl) Trimellitate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 偏苯三甲酸三(2-乙基己基)酯
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 3319-31-1
俗名： 1,2,4-Benzenetricarboxylic Acid Tris(2-ethylhexyl) Ester , Trimellitic Acid
Tris(2-ethylhexyl) Ester , Trioctyl 1,2,4-Benzenetricarboxylate , Trioctyl
Trimellitate
分子式： C33H54O6

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。
偏苯三甲酸三(2-乙基己基)酯 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 414 °C
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.99
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
偏苯三甲酸三(2-乙基己基)酯 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-mus LD50:>60000 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: DC2080000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 48h LC50:>1000 ppm (Oryzias latipes)
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 4.2 % (by BOD), 3.2 % (by GC)
潜在生物累积 （BCF): 0.1 - 0.23 (conc. 2 ppm), 1 - 2.7 (conc. 0.2 ppm)
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。废弃处置时遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
偏苯三甲酸三(2-乙基己基)酯 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

该产品用作聚氯乙烯制品及耐热电缆的增塑剂。

它适用于多种塑料，包括聚氯乙烯、氯乙烯共聚物、硝酸纤维素、乙基丁酸纤维素以及聚甲基丙烯酸甲酯。其增塑效率和加工性能与邻苯二甲酸酯类增塑剂相近，并且具备优异的耐久性和电性能。因此，它可用于生产耐热电线电缆料、板材、片材及密封垫等要求耐热和耐久性的制品。

作为一种耐热和耐久主增塑剂，该产品集聚酯增塑剂和单体增塑剂的优点于一身，并且相溶性、加工性和低温性能优于聚酯增塑剂。其电性能优良，主要应用于105℃级的耐热电线电缆料及其他需要耐热和耐久性的板材、片材及密封垫等制品。

此外，该产品也适用于氯乙烯共聚物、硝酸纤维素、乙基纤维素以及聚甲基丙烯酸甲酯等多种塑料。它是一种高性能增塑剂，不仅在挥发性、耐水抽出、耐迁移和耐低温等方面表现出色，而且电性能也非常优越。这类产品主要用于生产各种要求耐热和耐久性的树脂制品。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙基己醇 、 1,2,4-苯三甲酸 在 triflic acid on silica-encapsulated superparamagnetic iron oxide nanoparticles 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.42h， 以95%的产率得到偏苯三酸三辛酯
  参考文献：
  名称：

  Micro-flow nanocatalysis: synergic effect of TfOH@SPIONs and micro-flow technology as an efficient and robust catalytic system for the synthesis of plasticizers

  摘要：

  将连续流技术与纳米催化剂相结合合成增塑剂。

  DOI：

  10.1039/c8ra07838f

文献信息

• Process for the preparation of olmesartan medoxomil
  申请人：KRKA, tovarna zdravil, d.d., Novo mesto

  公开号：EP1816131A1

  公开（公告）日：2007-08-08

  The present invenion relates to an improved process for the manufacture of olmesartan and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof as an active ingredient of a medicament for the treatment of hypertension and related diseases and conditions.

  本发明涉及一种改进的工艺，用于制造奥美沙坦及其药用可接受的盐和酯，作为治疗高血压及相关疾病和症状的药物的活性成分。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF OLMESARTAN MEDOXOMIL
  申请人：Zupancic Silvo

  公开号：US20090131680A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  The present invention relates to an improved process for the manufacture of olmesartan and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof as an active ingredient of a medicament for the treatment of hypertension and related diseases and conditions.

  本发明涉及一种改进的工艺，用于制造奥美沙坦及其药用可接受的盐和酯，作为治疗高血压和相关疾病和症状的药物的活性成分。
• PLASTICIZER COMPOSITION AND RESIN COMPOSITION INCLUDING THE SAME
  申请人：LG CHEM, LTD.

  公开号：US20210230098A1

  公开（公告）日：2021-07-29

  Provided is a plasticizer composition including: a cyclohexane-1,2-diester-based substance of the following Chemical Formula 1; and a citrate-based substance of the following Chemical Formula 2: wherein in Chemical Formula 1 and Chemical Formula 2: R 1 and R 2 each independently are a C8 to C10 alkyl group; and R 3 to R 5 each independently are a C5 to C10 alkyl group.

  提供的是一种包括以下化学式1的环己烷-1,2-二酯基物质和以下化学式2的柠檬酸酯基物质的增塑剂组合物：在化学式1和化学式2中：R1和R2分别独立地是C8到C10烷基基团；以及R3到R5分别独立地是C5到C10烷基基团。
• METHOD FOR PRODUCING CARBOXYLIC ACID ESTERS AND THE USE THEREOF AS PLASTICIZERS
  申请人：BASF SE

  公开号：US20160264509A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  The present invention relates to a process for the production of carboxylic esters by reaction of carboxylic acids and/or carboxylic anhydrides with at least one alcohol selected from alkanols having at least 5 carbon atoms, cycloalkanols, and alkoxy-alkanols, in the presence of an acidic esterification catalyst. The invention further relates to the use of the resultant carboxylic esters as plasticizers or in a plasticizer composition for thermoplastic polymers and elastomers.

  本发明涉及一种通过将羧酸和/或酸酐与至少一种来自至少有5个碳原子的脂肪醇、环脂醇和烷氧基脂肪醇中选择的醇在酸性酯化催化剂存在下反应制备羧酸酯的方法。该发明还涉及将所得的羧酸酯用作塑化剂或在热塑性聚合物和弹性体的塑化剂组合物中的用途。
• Cosmetic Compositions Comprising At Least One Bis-Urea Derivative
  申请人：FELTIN Charlotte

  公开号：US20080318900A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  Disclosed herein is a cosmetic composition comprising at least one continuous liquid fatty phase, comprising at least one compound of formula (I), or a salt and/or isomer thereof: and at least one oil with a solubility parameter δ a ranging from 0 to 7.00 (J/cm 3 ) 1/2 , for example from 0 and 5.00 (J/cm 3 ) 1/2 . The present disclosure also relates to a process for making up or caring for keratin materials, comprising applying to the keratin materials at least one composition as described above.

  本文披露了一种化妆品组合物，包括至少一种连续的液态脂肪相，其中包括至少一种符合以下化学式(I)的化合物，或其盐和/或异构体：以及至少一种溶解参数δ在0到7.00（J/cm3）1/2范围内的油，例如在0到5.00（J/cm3）1/2范围内。本公开还涉及一种用于化妆或护理角蛋白材料的方法，包括向角蛋白材料施用上述至少一种组合物。

表征谱图