(R)-3,3'-dibromo-5,6,7,8,5',6',7',8'-octahydro-[1,1']-binaphthalenyl-2,2'-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3,3'-dibromo-5,6,7,8,5',6',7',8'-octahydro-[1,1']-binaphthalenyl-2,2'-diamine
• 英文别名: (1R)-3,3'-Dibromo-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diamine；1-(2-amino-3-bromo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl)-3-bromo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-amine
• 化学式: C₂₀H₂₂Br₂N₂
• 分子量: 450.216
• InChiKey: NNBSTCWFTPKXTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3,3'-dibromo-5,6,7,8,5',6',7',8'-octahydro-[1,1']-binaphthalenyl-2,2'-diamine 在 palladium diacetate 4-二甲氨基吡啶 、 barium dihydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (R)-2'-amino-3,3'-bis(4-tert-butylphenyl)-2-trifluoromethanesulfonylamino-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  醇向α，β-不饱和醛的不对称有机催化氧-迈克尔加成

  摘要：

  发现联苯二胺基催化剂3可有效地促进醇向α，β-不饱和醛的1，4-加成反应， 而不会形成缩醛。还通过设计新型的轴向手性有机催化剂（R）-10c进行了该反应的不对称变化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.179
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5,6,7,8,5',6',7',8'-octahydro-[1,1']binaphthalenyl-2,2'-diamine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (R)-3,3'-dibromo-5,6,7,8,5',6',7',8'-octahydro-[1,1']-binaphthalenyl-2,2'-diamine
  参考文献：
  名称：

  手性1,1'-联萘-2,2'-二铵盐催化α-酰氧基丙烯醛的对映选择性Diels-Alder反应

  摘要：

  手性1,1'-联萘-2,2'-二胺（2a）和三氟甲磺酰亚胺（Tf 2 NH）的二铵盐对α-酰氧基丙烯醛的Diels-Alder反应显示出优异的催化活性和对映选择性。例如，在5 mol％的2a和9.5 mol％的Tf 2 NH存在下，α-（环己烷羰氧基）丙烯醛与环戊二烯的Diels-Alder反应在-75°C的EtCN中进行，得到88％的加合物。产率为92％的exo和91％的ee。α-酰氧基丙烯醛的酰基的供电子性提高了对映选择性，这是由于在过渡状态下酰基与铵基的质子之间形成了强分子内氢键。通过将可商购的手性二胺和Tf 2 NH混合，可以容易地就地制备该催化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600322

文献信息

• Catalytic enantioselective construction of all-carbon quaternary stereocenters by an organocatalytic Diels–Alder reaction of α-substituted α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Taichi Kano、Youhei Tanaka、Kenta Osawa、Taiga Yurino、Keiji Maruoka

  DOI：10.1039/b819034h

  日期：——

  A binaphthyl-based primary amine (R)- was designed for the Diels-Alder reaction of alpha-substituted alpha,beta-unsaturated aldehydes; in the presence of the TfOH salt of (R)-, the Diels-Alder reaction of alpha-substituted alpha,beta-unsaturated aldehydes with cyclopentadiene proceeded to afford the corresponding cycloadducts having one all-carbon quaternary stereocenter in good yield with good to

  设计了一种基于二萘基的伯胺（R），用于α-取代的α，β-不饱和醛的Diels-Alder反应；在（R）-的TfOH盐的存在下，α-取代的α，β-不饱和醛与环戊二烯的狄尔斯-阿尔德反应进行，从而以高收率和高收率提供了具有一个全碳四元立体中心的相应的环加合物。立体选择性。
• Enantioselective Diels–Alder Reaction of α-Acyloxyacroleins Catalyzed by Chiral 1,1′-Binaphthyl-2,2′-diammonium Salts
  作者：Akira Sakakura、Kenji Suzuki、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/adsc.200600322

  日期：2006.11

  activity and enantioselectivity for the Diels–Alder reaction of α-acyloxyacroleins. For example, in the presence of 5 mol % of 2a and 9.5 mol % of Tf2NH, the Diels–Alder reaction of α-(cyclohexanecarbonyloxy)acrolein with cyclopentadiene proceeded in EtCN at −75 °C to give the adducts in 88 % yield with 92 % exo and 91 % ee. The electron-donating property of the acyl group of the α-acyloxyacroleins increases

  手性1,1'-联萘-2,2'-二胺（2a）和三氟甲磺酰亚胺（Tf 2 NH）的二铵盐对α-酰氧基丙烯醛的Diels-Alder反应显示出优异的催化活性和对映选择性。例如，在5 mol％的2a和9.5 mol％的Tf 2 NH存在下，α-（环己烷羰氧基）丙烯醛与环戊二烯的Diels-Alder反应在-75°C的EtCN中进行，得到88％的加合物。产率为92％的exo和91％的ee。α-酰氧基丙烯醛的酰基的供电子性提高了对映选择性，这是由于在过渡状态下酰基与铵基的质子之间形成了强分子内氢键。通过将可商购的手性二胺和Tf 2 NH混合，可以容易地就地制备该催化剂。
• 一类轴手性联芳烃双膦配体及其制备方法和应用
  申请人：中国科学技术大学

  公开号：CN117659086A

  公开（公告）日：2024-03-08

  本发明提供了一类轴手性联芳烃双膦配体，具有式Ⅰ所示结构。该手性配体可以与过渡金属构建手性催化剂，表现出优异的催化性能；本发明提供的上述配体合成路线简单，可以分别获得两种手性配体，同时还可获得相应的外消旋体、左旋体和右旋体；合成原料易得，可以方便地建立相应的配体库用于对许多膦或氮参与的不对称催化反应进行高通量筛选，从而获得适用于某些不对称催化反应的优秀新型配体；该双膦配体骨架中含有的氮原子既可以与金属催化剂配位，同时可以充当某些反应的内碱，有望应用于某些需要加碱促进的催化反应。
• Asymmetric Morita-Baylis-Hillman Reaction of Arylaldehydes with 2-Cyclohexen-1-one Catalyzed by Chiral Bis(Thio)urea and DABCO
  作者：Min Shi、Xu-Guang Liu

  DOI：10.1021/ol7028806

  日期：2008.3.1

  Novel bis(thio)urea organocatalysts were synthesized from axially chiral (R)-(-)-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthyl-2,2'-diamine (H-8-BINAM), and their catalytic abilities have been examined in the Morita-Baylis-Hillman reaction of 2-cyclohexen-1-one or 2-cyclopenten-1-one with a wide range of aromatic aldehydes in combination with DABCO. The best result was achieved in the reaction of 3-fluorobenzaldehyde with 2-cyclohexen-1-one to give the desired Morita-Baylis-Hillman product in 79% yield and 88% ee.
• BINAM and H8-BINAM-based chiral imines and Zn(OTf)2-catalyzed enantioselective Friedel–Crafts alkylation of indoles with nitroalkenes
  作者：Zhi-Liang Yuan、Zhi-Yu Lei、Min Shi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.04.037

  日期：2008.6

  Axially chiral imine ligands derived from (R)-BINAM are effective chiral ligands in the Zn(OTf)(2)-promoted enantioselective Friedel-Crafts alkylation of indoles with nitroalkenes under mild conditions to give the corresponding adducts in good yields and moderate enantioselectivities. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.