N-((3aSR,4SR,7SR,7aSR)-5,7-diheptyl-2-methyl-1,3-dioxo-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-isoindol-4-yl)-benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-((3aSR,4SR,7SR,7aSR)-5,7-diheptyl-2-methyl-1,3-dioxo-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-isoindol-4-yl)-benzamide
• 英文别名: N-[(3aS,4S,7S,7aS)-5,7-diheptyl-2-methyl-1,3-dioxo-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindol-4-yl]benzamide
• 化学式: C₃₀H₄₄N₂O₃
• 分子量: 480.691
• InChiKey: FJGUHBQZDMYLLQ-PGXSJUQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 壬醛 、 苯甲酰胺 在 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到N-((3aSR,4SR,7SR,7aSR)-5,7-diheptyl-2-methyl-1,3-dioxo-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-isoindol-4-yl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  醛，酰胺和亲二烯体多组分偶联反应的第二代方案

  摘要：

  已开发出一种改进的一锅法，用于醛，酰胺和亲二烯体的三组分偶联反应（AAD反应）。与用于这种类型反应的已知方案相比，在脱水试剂存在下使用芳族溶剂可以有效合成以前无法获得的产物。普遍存在的醛和酰胺的缩合反应以及随后的Diels-Alder与亲二烯体的反应，可提供产率高的内选择性氨基官能化六氢异吲哚-1,3-二酮和四氢邻苯二甲酸衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404056

文献信息

• Second Generation Protocol for Multicomponent Coupling Reactions of Aldehydes, Amides and Dienophiles
  作者：Stefan Klaus、Sandra Hübner、Helfried Neumann、Dirk Strübing、Axel Jacobi von Wangelin、Dirk Gördes、Matthias Beller

  DOI：10.1002/adsc.200404056

  日期：2004.7

  three-component coupling reaction of aldehydes, amides and dienophiles (AAD reaction) has been developed. Compared to known protocols for this type of reaction, the use of aromatic solvents in the presence of dehydrating reagents allows an efficient synthesis of previously not accessible products. Condensation of ubiquitous available aldehydes and amides and subsequent Diels–Alder reactions with dienophiles

  已开发出一种改进的一锅法，用于醛，酰胺和亲二烯体的三组分偶联反应（AAD反应）。与用于这种类型反应的已知方案相比，在脱水试剂存在下使用芳族溶剂可以有效合成以前无法获得的产物。普遍存在的醛和酰胺的缩合反应以及随后的Diels-Alder与亲二烯体的反应，可提供产率高的内选择性氨基官能化六氢异吲哚-1,3-二酮和四氢邻苯二甲酸衍生物。