(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methyl (1R,3R)-2,2-dimethyl-3-((1Z)-1-propenyl)cyclopropanecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methyl (1R,3R)-2,2-dimethyl-3-((1Z)-1-propenyl)cyclopropanecarboxylate
• 英文别名: (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methyl (1R,3R)-2,2-dimethyl-3-[(Z)-1-propenyl] cyclopropanecarboxylate；(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methyl (1R,3R)-2,2-dimethyl-3-[(Z)-prop-1-enyl]cyclopropane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₅F₅O₂
• 分子量: 334.286
• InChiKey: PSMLPNDDTSWGAD-KHTCFXRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R)-trans-2,2-dimethyl-3-((Z)-1-propenyl)cyclopropanecarboxylic acid 、 五氟苯甲醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methyl (1R,3R)-2,2-dimethyl-3-((1Z)-1-propenyl)cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Metofluthrin：一种有效的新型合成拟除虫菊酯，对蚊子具有高蒸气活性。

  摘要：

  合成了（1R）-反式-山san酸氟苄酯，并探讨了它们的构效关系。这些酯显示出优异的杀蚊活性。特别是，2,3,5,6-四氟-4-甲氧基甲基苄基类似物（甲氟氰菊酯）显示出最高的效价，在针对南方房屋蚊子（Culex quinquefasciatus）进行的蚊香配方中，其效价约为d-艾菊酯的四十倍。 ）。甲氟氰菊酯在室温下也表现出明显的蒸气作用。

  DOI：

  10.1271/bbb.68.170

文献信息

• Metofluthrin: A Potent New Synthetic Pyrethroid with High Vapor Activity against Mosquitoes
  作者：Kazuya UJIHARA、Tatsuya MORI、Tomonori IWASAKI、Masayo SUGANO、Yoshinori SHONO、Noritada MATSUO

  DOI：10.1271/bbb.68.170

  日期：2004.1

  outstanding insecticidal activity against mosquitoes. In particular, the 2,3,5,6-tetrafluoro-4-methoxymethylbenzyl analog (metofluthrin) exhibits the highest potency, being approximately forty times as potent as d-allethrin in a mosquito coil formulation when tested against southern house mosquitoes (Culex quinquefasciatus). Metofluthrin also exhibits a significant vapor action at room temperature.

  合成了（1R）-反式-山san酸氟苄酯，并探讨了它们的构效关系。这些酯显示出优异的杀蚊活性。特别是，2,3,5,6-四氟-4-甲氧基甲基苄基类似物（甲氟氰菊酯）显示出最高的效价，在针对南方房屋蚊子（Culex quinquefasciatus）进行的蚊香配方中，其效价约为d-艾菊酯的四十倍。 ）。甲氟氰菊酯在室温下也表现出明显的蒸气作用。
• Ester of 2,2-dimethyl-cyclopropanecarboxylic acid and their use as pesticides
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP0939073B1

  公开（公告）日：2002-12-04
• US6225495B1
  申请人：——

  公开号：US6225495B1

  公开（公告）日：2001-05-01
• Synthetic studies of fluorine-containing compounds for household insecticides
  作者：Tatsuya Mori、Kazuya Ujihara、Osamu Matsumoto、Kazunori Yanagi、Noritada Matsuo

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2007.07.016

  日期：2007.10

  insecticides in our laboratory are described, i.e. amidoflumet, a new trifluoromethanesulfonanilide with high miticidal activity against various house dust mites, Metofluthrin, a potent new fluorinated pyrethroid with extremely high knockdown activity against various mosquitoes, and a new α-pyrone compound, 3-[1R-trans-(2-trifluoromethyl)cyclopropanecarbonyl]-4-hydroxy-6-methyl-2-pyrone with outstanding insecticidal

  描述了我们实验室中三种含氟杀虫剂的发现故事，即amidoflumet，一种对各种室内尘螨具有高杀螨活性的新型三氟甲烷磺酰苯胺，Metofluthrin，一种对各种蚊子具有极高击倒活性的强效新型氟化拟除虫菊酯，以及一种新的α吡喃酮化合物，3- [1 - [R -反式- （2-三氟甲基）环丙烷羰基] -4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮与抗出色的杀虫活性德国小蠊。