(E)‐1‐((anthracen‐10‐yl)methylene)‐4‐phenylsemicarbazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (E)‐1‐((anthracen‐10‐yl)methylene)‐4‐phenylsemicarbazide
• 英文别名: 2-(anthracen-9-ylmethylene)-N-phenylhydrazine-1-carboxamide；1-(Anthracen-9-ylmethylideneamino)-3-phenylurea
• 化学式: C₂₂H₁₇N₃O
• 分子量: 339.396
• InChiKey: SNYDARUETFIMEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰酸苯酯 、 9-蒽甲醛 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到(E)‐1‐((anthracen‐10‐yl)methylene)‐4‐phenylsemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  Practical one-pot synthesis of semicarbazone derivatives via semicarbazide, and evaluation of their antibacterial activity

  摘要：

  一系列新的2-(芳基或烷基)-N-苯基酰肼-1-羧酰胺化合物1a–j 通过醛或酮、水合肼和异氰酸苯酯在甲醇中的一锅法反应合成。产物的结构通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、质子核磁共振（1H NMR）和13C NMR谱确认。对化合物1a–j的抗菌活性进行了最小抑菌浓度（MIC）筛选，针对五种细菌菌株。化合物1f显示对铜绿假单胞菌和大肠杆菌金黄色葡萄球菌具有抗菌活性。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2235-7

文献信息

• Aggregation-induced emission enhancement of anthracene-derived Schiff base compounds and their application as a sensor for bovine serum albumin and optical cell imaging
  作者：Simon Densil、Chien-Huei Chang、Chia-Ling Chen、Alagarsamy Mathavan、Arumugam Ramdass、Veerasamy Sathish、Pounraj Thanasekaran、Wen-Shan Li、Seenivasan Rajagopal

  DOI：10.1002/bio.3477

  日期：2018.6

  addition of water up to 90% resulted in an increase in the fluorescence intensity mainly due to aggregation-induced emission enhancement (AIEE) properties. The formation of nanoaggregates of R1-R3 were confirmed by scanning electron microscopy (SEM) and atomic force microscopy (AFM) techniques. The compounds R1-R3 are ideal probes for the fluorescence sensing of bovine serum albumin (BSA) and breast cancer

  三种基于蒽的席夫碱配合物，R1-R3（R1 =（E）-N′-（（蒽-10-基）亚甲基）苯并肼; R2 =（E）-1-（（蒽-10-基）亚甲基）-4-苯基氨基脲；和R3 =（E）-1-（（蒽-10-基）亚甲基）-4-苯基硫代氨基脲）分别由9-蒽甲醛，苯并肼，4-苯基氨基脲和4-苯基硫基氨基脲合成，并以各种光谱技术为特征。R1-R3的吸收光谱特性通过扩展π共轭进行了红移调整到可见光区域。由于在激发态下C = N双键的快速异构化，这些目标化合物在四氢呋喃（THF）溶液中的荧光较弱。然而，通过逐步添加高达90％的水，R1-R3在THF /水混合物中的水分散体导致荧光强度增加，这主要归因于聚集诱导的发射增强（AIEE）特性。R1-R3纳米聚集体的形成已通过扫描电子显微镜（SEM）和原子力显微镜（AFM）技术得以证实。化合物R1-R3是通过光学细胞成像对牛血清白蛋白（BSA）和乳腺癌细胞进行荧光传感的理想探针。