(E)‐1‐((anthracen‐10‐yl)methylene)‐4‐phenylsemicarbazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (E)‐1‐((anthracen‐10‐yl)methylene)‐4‐phenylsemicarbazide
• 英文别名: 2-(anthracen-9-ylmethylene)-N-phenylhydrazine-1-carboxamide；1-(Anthracen-9-ylmethylideneamino)-3-phenylurea
• 化学式: C₂₂H₁₇N₃O
• 分子量: 339.396
• InChiKey: SNYDARUETFIMEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰酸苯酯 、 9-蒽甲醛 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到(E)‐1‐((anthracen‐10‐yl)methylene)‐4‐phenylsemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  Practical one-pot synthesis of semicarbazone derivatives via semicarbazide, and evaluation of their antibacterial activity

  摘要：

  一系列新的2-(芳基或烷基)-N-苯基酰肼-1-羧酰胺化合物1a–j 通过醛或酮、水合肼和异氰酸苯酯在甲醇中的一锅法反应合成。产物的结构通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、质子核磁共振（1H NMR）和13C NMR谱确认。对化合物1a–j的抗菌活性进行了最小抑菌浓度（MIC）筛选，针对五种细菌菌株。化合物1f显示对铜绿假单胞菌和大肠杆菌金黄色葡萄球菌具有抗菌活性。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2235-7

文献信息

• Aggregation-induced emission enhancement of anthracene-derived Schiff base compounds and their application as a sensor for bovine serum albumin and optical cell imaging
  作者：Simon Densil、Chien-Huei Chang、Chia-Ling Chen、Alagarsamy Mathavan、Arumugam Ramdass、Veerasamy Sathish、Pounraj Thanasekaran、Wen-Shan Li、Seenivasan Rajagopal

  DOI：10.1002/bio.3477

  日期：2018.6

  addition of water up to 90% resulted in an increase in the fluorescence intensity mainly due to aggregation-induced emission enhancement (AIEE) properties. The formation of nanoaggregates of R1-R3 were confirmed by scanning electron microscopy (SEM) and atomic force microscopy (AFM) techniques. The compounds R1-R3 are ideal probes for the fluorescence sensing of bovine serum albumin (BSA) and breast cancer

  三种基于蒽的席夫碱配合物，R1-R3（R1 =（E）-N′-（（蒽-10-基）亚甲基）苯并肼; R2 =（E）-1-（（蒽-10-基）亚甲基）-4-苯基氨基脲；和R3 =（E）-1-（（蒽-10-基）亚甲基）-4-苯基硫代氨基脲）分别由9-蒽甲醛，苯并肼，4-苯基氨基脲和4-苯基硫基氨基脲合成，并以各种光谱技术为特征。R1-R3的吸收光谱特性通过扩展π共轭进行了红移调整到可见光区域。由于在激发态下C = N双键的快速异构化，这些目标化合物在四氢呋喃（THF）溶液中的荧光较弱。然而，通过逐步添加高达90％的水，R1-R3在THF /水混合物中的水分散体导致荧光强度增加，这主要归因于聚集诱导的发射增强（AIEE）特性。R1-R3纳米聚集体的形成已通过扫描电子显微镜（SEM）和原子力显微镜（AFM）技术得以证实。化合物R1-R3是通过光学细胞成像对牛血清白蛋白（BSA）和乳腺癌细胞进行荧光传感的理想探针。
• Practical one-pot synthesis of semicarbazone derivatives via semicarbazide, and evaluation of their antibacterial activity
  作者：Nosrat O. Mahmoodi、Mojtaba Namroudi、Fateme Ghanbari Pirbasti、Hossein Roohi、Iraj Nikokar

  DOI：10.1007/s11164-015-2235-7

  日期：2016.4

  New series of 2-(aryl or alkyl)-N-phenylhydrazine-1-carboxamides 1a–j were synthesized through one-pot reactions of aldehyde or ketones, hydrazine hydrate, and phenylisocyanate in MeOH. The structure of products was confirmed by Fourier transform infrared (FT-IR), proton nuclear magnetic resonance (1H NMR), and 13C NMR spectra. Minimum inhibitory concentration (MIC) of antibacterial activity of 1a–j was screened against five bacterial strains. Compound 1f showed antibacterial activity against Pseudomonas aeruginosa and Staphylococcus aureus.

  一系列新的2-(芳基或烷基)-N-苯基酰肼-1-羧酰胺化合物1a–j 通过醛或酮、水合肼和异氰酸苯酯在甲醇中的一锅法反应合成。产物的结构通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、质子核磁共振（1H NMR）和13C NMR谱确认。对化合物1a–j的抗菌活性进行了最小抑菌浓度（MIC）筛选，针对五种细菌菌株。化合物1f显示对铜绿假单胞菌和大肠杆菌金黄色葡萄球菌具有抗菌活性。